N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide | 95384-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide
• CAS: 95384-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: QAFXRWOIRKOKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H315,H319,H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 草酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到benzo[d]oxazol-2-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种2-芳基甲酰基苯并恶唑化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑芳基甲酰基苯并恶唑化合物的合成方法，该方法是在含氧气氛及超声环境中，N‑(2‑羟基苯基)‑2‑芳基乙酰胺在酸性低共熔溶剂和亚铜盐协同催化作用下发生分子内环化‑氧化串联反应，得到2‑芳基甲酰基苯并恶唑化合物；该方法的反应条件温和、步骤简单、绿色节能，反应选择性及产物收率高，底物官能团兼容性优异，且酸性低共熔溶剂/亚铜盐催化体系可以多次循环使用，大幅度降低生产成本。

  公开号：

  CN112961116B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• Transition Metal‐Free, Free‐Radical Sulfenylation of the α‐C( <i>sp</i> ³ )−H Bond in Arylacetamides and Its Application Toward 2‐Thiomethyl Benzoxazoles Synthesis
  作者：Shanghui Tian、Chaoli Wang、Jianhui Xia、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100816

  日期：2021.10.5

  This paper reports the transition metal-free C(sp3)−H sulfenylation of arylacetamides by using thiophenols as the sulfenyl reagents. The reactions take place in the presence of only K3PO4. Control experiments indicate that the reactions proceed via a featured sulfur-centred free radical intermediate. In addition, the synthesis of 2-thiomethyl benzoxazoles has been realized via the p-toluenesulfonic

  本文报道了使用苯硫酚作为亚苯基试剂对芳基乙酰胺进行无过渡金属的 C( sp 3 )-H 亚苯基化反应。反应仅在 K 3 PO 4存在下发生。对照实验表明反应通过以硫为中心的自由基中间体进行。此外，2-硫甲基苯并恶唑的合成是通过对甲苯磺酸（p- TSA）促进的苯磺酰化产物的环化实现的。
• Catalytic direct amidations in <i>tert</i>-butyl acetate using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Charlotte E. Coomber、Victor Laserna、Liam T. Martin、Peter D. Smith、Helen C. Hailes、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9ob01012b

  日期：——

  polar carboxylic acid and amine substrates. As a consequence, most catalytic amidation protocols are unsuccessful when applied to polar and/or functionalised substrates of the kind commonly used in medicinal chemistry. In this paper we report a practical and useful catalytic direct amidation reaction using tert-butyl acetate as the reaction solvent. The use of an ester solvent offers improvements in terms

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。
• Visible light-promoted copper catalyzed regioselective acetamidation of terminal alkynes by arylamines
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9gc03608c

  日期：——

  Herein, we describe a copper photoredox catalyzed synthesis of acetamide via regioselective C–N coupling of arylamines with terminal alkynes using molecular oxygen (O2) as an oxidant at room temperature under visible light irradiation (47 examples). Unique simultaneous formation of both amide and ester functionalities occurs via intramolecular cyclization in a single-step reaction in the case of anthranilic

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。
• 一种新的通过季铵盐C-N键断裂绿色合成酰 胺的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106008124B

  公开（公告）日：2018-11-09

  一种新的通过季铵盐C‑N键断裂绿色合成酰胺的方法,该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR、HRMS等方法表征并得以确认。本发明使用一系列苄基季铵盐类与胺类化合物在PdCl2(dppf)催化下，PPh3为配体，Na2CO3为碱，在PhMe/DMSO混合溶剂中100℃ CO氛围生成相应的酰胺类化合物。本发明方法高效、低毒、条件温和，底物适用范围广，收率高；产品纯度高，便于分离；可适用于大规模的制备，具有广泛的应用前景。
• Carboxyl Activation of 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidine through N-Acyl-4,6-dimethylpyrimidine-2-thione: A Chemical and Spectrophotometric Investigation
  作者：M.P. Rajan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17607

  日期：——

  discovery of coupling reagents which gave an unprecedented impeteus to the development of peptide synthesis. Of course, in these methods high reactivity of carboxyl function towards nucleophilic attack is achieved, but rigorous conditions such as use of base, temperature etc. are required. Moreover, the electron withdrawing groups like halogen which enhances the electrophilicity of carboxyl carbon, increases

  与分子生物学相关的肽化学在过去的二十年里取得了巨大的进步，并且仍然是一个活跃的研究领域。最近，包括分子生物学、免疫学、药理学、酶学和神经生物学在内的生物医学研究已经确立了其重要性。此外，生物技术的进步为理解生物体的生命过程和健康科学做出了巨大贡献。这些有助于开发新的合成疫苗，可以与细菌和病毒感染、酶机制以及了解神经肽的作用竞争。使用合成肽，研究激素作用机制和酶-底物、抗原-抗体和蛋白质-DNA 相互作用的机制已经成为可能。du Vigneaud 及其同事合成了oxytoxin 后，肽的合成得到了加速。紧随其后的是混合酸酐、活性酯作为羧基活化基团的引入，以及偶联试剂的发现，这为肽合成的发展提供了前所未有的推动力。当然，在这些方法中，实现了羧基官能团对亲核攻击的高反应性，但需要严格的条件，例如使用碱、温度等。此外，像卤素这样的吸电子基团增强了羧基碳的亲电性，增加了外消旋化的可能性。现在，许多具有巯基功能的杂环系统已被证明对