(3R)-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone | 93643-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one；(3R)-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 93643-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QJUWGGININGVSC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (3R)-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3-oxo-1-phenethyl-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONESVIACHIRAL STANNOUS AZAENOLATES

  摘要：

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1399
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one 生成 (3R)-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone 、 (+)-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETA-HYDROXYKETONES AND BETA-ALKOXYKETONES WITH ESTROGENIC ACTIVITY
  [FR] NOUVELLES BÊTA-HYDROXYCÉTONES ET BÊTA-ALCOXYCÉTONES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ OESTROGÉNIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2009066008A4

文献信息

• Stable Diaqua Palladium(II) Complexes of BINAP and Tol-BINAP as Highly Efficient Catalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Mikiko Sodeoka、Ryosuke Tokunoh、Futoshi Miyazaki、Emiko Hagiwara、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-1997-6145

  日期：1997.6

  The novel chiral diaqua palladium(II) complexes of (R)-BINAP 9a and (R)-Tol-BINAP 9b were prepared in good yield, and their structures were determined by X-ray crystallography. These air- and moisture-stable complexes were found to be excellent catalysts for the asymmetric aldol reaction, and up to 89% ee of asymmetric induction was achieved using these catalysts.

  制备了高产率的手性二水合钯(II)配合物(R)-BINAP 9a和(R)-Tol-BINAP 9b，并通过X射线晶体学确定了它们的结构。这些对空气和湿气稳定的配合物被发现是对映选择性羟醛反应的优异催化剂，使用这些催化剂可实现高达89%的对映体过量。
• Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper‐Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Rika Taguchi、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/cctc.202101278

  日期：2022.1.21

  Asymmetric Catalysis: A novel chiral bipyridine ligand with a flexible hydrogen-bond donor was developed based on the TS-stabilization concept. This designed chiral bipyridine ligand was applied to the copper-catalyzed asymmetric borylation of a wide range of α,β-unsaturated ketones, affording the borylated products in high yields with high enantioselectivities. The potential of a high-level control

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。
• Dicationic ((−)-sparteine)palladium-catalyzed enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene, proceeding via a palladium enolate
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yushi Takeshita、Yoshinori Tanaka、Takafumi Higaki、Yosuke Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.068

  日期：2006.6

  A dicationic ((−)-sparteine)palladium complex underwent a superior catalytic enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene performing satisfactorily, starting with ((−)-sparteine)PdCl2 and AgSbF6 as catalyst precursors (1 mol % loading) in the presence of 3 Å molecular sieves over the reaction.

  特定的（（-）-天冬氨酸）钯配合物经历了醛与1-苯基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的良好催化对映选择性醛醇缩合反应，从（（-）-天冬氨酸）PdCl 2和AgSbF 6作为催化剂前体开始令人满意的表现（1在整个反应过程中，在3Å分子筛的存在下（摩尔百分含量）。
• Dicationic (BINAP)palladium-catalyzed enantioselective aldol reaction of aldehydes with a silyl enol ether: a simplified practical procedure
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satomi Hosokawa、Sayaka Tsukasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.153

  日期：2006.6

  The dicationic ((R)-BINAP)palladium-catalyzed enantioselective aldol reaction of benzaldehyde with 1-phenyl-1-trimethylsilylethene has been reinvestigated regarding the reaction conditions in the presence of ((R)-BINAP)palladium chloride and AgSbF6 with 3 Å molecular sieves. The simplified practical procedure with 1 mol % catalyst loading realized the high performance of 98% yield and 76% ee with reliable

  关于在（（R）-BINAP）氯化钯和AgSbF 6与3存在下的反应条件，重新研究了苯甲醛与1-苯基-1-三甲基甲硅烷基的钯的（R -BINAP）选择性催化对映选择性羟醛反应。Å分子筛。催化剂负载量为1 mol％的简化实用程序实现了98％的收率和76％ee的高性能，并具有可靠的重现性。
• Catalytic Asymmetric Aldol Reaction via Chiral Pd(II) Enolate in Wet DMF
  作者：Mikiko Sodeoka、Kazuhiko Ohrai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00114a002

  日期：1995.5