ethyl 2,2-difluoro-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate | 930113-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 930113-66-9
• 化学式: C₃₈H₄₀F₂O₇
• 分子量: 646.728
• InChiKey: POCVIVHMXKUPLX-DQROVBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-difluoro-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-CF₂-d-Mannopyranosides and β-CF₂-d-Galactopyranosides by Reformatsky Addition onto 5-Ketohexoses

  摘要：

  报告了第一个β-CF2-d-甘露糖和β-CF2-d-半乳糖苷的合成1a和1b。它涉及碳水化合物衍生的二醇的氧化-雷马茨基加成序列和所得环化化合物的脱羟基化。预期的β-CF2-d-糖苷和不需要的β-CF2-l-糖苷从该序列中获得。还描述了将这种方法应用于一些氟化假糖肽（潜在的选素抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958414
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-[(2R,3S,4R,5S,6R)-6-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-CF₂-d-Mannopyranosides and β-CF₂-d-Galactopyranosides by Reformatsky Addition onto 5-Ketohexoses

  摘要：

  报告了第一个β-CF2-d-甘露糖和β-CF2-d-半乳糖苷的合成1a和1b。它涉及碳水化合物衍生的二醇的氧化-雷马茨基加成序列和所得环化化合物的脱羟基化。预期的β-CF2-d-糖苷和不需要的β-CF2-l-糖苷从该序列中获得。还描述了将这种方法应用于一些氟化假糖肽（潜在的选素抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958414

文献信息

• Synthesis of α-CF₂-mannosides and Their Conversion to Fluorinated Pseudoglycopeptides
  作者：Florent Poulain、Anne-Lise Serre、Jérôme Lalot、Eric Leclerc、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/jo702466h

  日期：2008.3.1

  A methodology allowing the synthesis alpha-CF(2)-rnannosides, based on the addition of a difluoroenoxysilane to a glycal followed by a dihydroxylation reaction, is described. The resulting 2,2-difluoro-2-mannosylacetate is converted into two pseudoglycopeptides which may act as E- and P-selectin inhibitors.
• Synthesis of β-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Mannopyranosides and β-<i>CF</i>₂-<scp>d</scp>-Galactopyranosides by Reformatsky Addition onto 5-Ketohexoses
  作者：Eric Leclerc、Navnath Karche、Camille Pierry、Florent Poulain、Hassan Oulyadi、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-958414

  日期：2007.1

  The first synthesis of β-CF 2 -d-manno- and β-CF 2 -d-galactopyranosylesters 1a and 1b is reported. It involves an oxidation-Reformatsky addition sequence on carbohydrate-derived diols and a dehydroxylation of the resulting cyclized compounds. The expected β-CF 2 -d-glycoside and an undesired β-CF 2 -l-glycoside are obtained from this sequence. An application of this methodology to the synthesis of some fluorinated pseudo-glycopeptides, potential selectin inhibitors, is also described.

  报告了第一个β-CF2-d-甘露糖和β-CF2-d-半乳糖苷的合成1a和1b。它涉及碳水化合物衍生的二醇的氧化-雷马茨基加成序列和所得环化化合物的脱羟基化。预期的β-CF2-d-糖苷和不需要的β-CF2-l-糖苷从该序列中获得。还描述了将这种方法应用于一些氟化假糖肽（潜在的选素抑制剂）的合成。