(+)-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone | 163086-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone；(S)-3-hydroxy-1,5-diphenyl-pentan-1-one；1-Pentanone, 3-hydroxy-1,5-diphenyl-, (3S)-；(3S)-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-1-one
• CAS: 163086-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: QJUWGGININGVSC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,5-Diphenyl-3-((R)-1-o-tolyl-propoxy)-pentan-1-one 在 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 (+)-3-hydroxy-1,5-diphenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  手性氧碳鎓离子的乙酸醛缩醛反应

  摘要：

  已开发出手性氧碳鎓离子来进行高度非对映选择性和对映选择性的乙酸羟醛醛加成反应。对手性助剂进行了优化，以使产物具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.116

文献信息

• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONES<i>VIA</i>CHIRAL STANNOUS AZAENOLATES
  作者：Koichi Narasaka、Tetsuo Miwa、Hiroki Hayashi、Masako Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.1399

  日期：1984.8.5

  Chiral 1,3-oxazolidines are readily prepared from methyl ketones and chiral norephedrine. Formation of stannous azaenolates from the oxazolidines and reaction with aldehydes followed by removal of the chiral auxiliary lead to the aldol products in high level of enantiomeric purity.

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Stable Diaqua Palladium(II) Complexes of BINAP and Tol-BINAP as Highly Efficient Catalysts for Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Mikiko Sodeoka、Ryosuke Tokunoh、Futoshi Miyazaki、Emiko Hagiwara、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1055/s-1997-6145

  日期：1997.6

  The novel chiral diaqua palladium(II) complexes of (R)-BINAP 9a and (R)-Tol-BINAP 9b were prepared in good yield, and their structures were determined by X-ray crystallography. These air- and moisture-stable complexes were found to be excellent catalysts for the asymmetric aldol reaction, and up to 89% ee of asymmetric induction was achieved using these catalysts.

  制备了高产率的手性二水合钯(II)配合物(R)-BINAP 9a和(R)-Tol-BINAP 9b，并通过X射线晶体学确定了它们的结构。这些对空气和湿气稳定的配合物被发现是对映选择性羟醛反应的优异催化剂，使用这些催化剂可实现高达89%的对映体过量。
• Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper‐Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Rika Taguchi、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/cctc.202101278

  日期：2022.1.21

  Asymmetric Catalysis: A novel chiral bipyridine ligand with a flexible hydrogen-bond donor was developed based on the TS-stabilization concept. This designed chiral bipyridine ligand was applied to the copper-catalyzed asymmetric borylation of a wide range of α,β-unsaturated ketones, affording the borylated products in high yields with high enantioselectivities. The potential of a high-level control

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。
• Dicationic ((−)-sparteine)palladium-catalyzed enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene, proceeding via a palladium enolate
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yushi Takeshita、Yoshinori Tanaka、Takafumi Higaki、Yosuke Wada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.068

  日期：2006.6

  A dicationic ((−)-sparteine)palladium complex underwent a superior catalytic enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene performing satisfactorily, starting with ((−)-sparteine)PdCl2 and AgSbF6 as catalyst precursors (1 mol % loading) in the presence of 3 Å molecular sieves over the reaction.

  特定的（（-）-天冬氨酸）钯配合物经历了醛与1-苯基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的良好催化对映选择性醛醇缩合反应，从（（-）-天冬氨酸）PdCl 2和AgSbF 6作为催化剂前体开始令人满意的表现（1在整个反应过程中，在3Å分子筛的存在下（摩尔百分含量）。