(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 208343-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-dihydro-4-methyl-5-phenyl-2-(2-pyrrolyl)oxazole；(4S,5R)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyl-2-(2-pyrrolyl)oxazol；(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 208343-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: FQDOBSSGUKXCAO-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 KOC(CH₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[(S(C4),R(C5))-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyl-2-(2-pyrrolyl)oxazolin]RuCl(p-Cymol)
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化剂。155 [1] (cymene) 钌半夹心配合物与吡咯恶唑啉配体——合成、立体化学、催化

  摘要：

  合成并表征了具有手性吡咯唑啉配体的（伞花烃）钌半夹心配合物 K1 和 K2。配合物形成仅在金属构型上不同的非对映异构体。复合物 K1 以纯非对映异构体 SRu、SC4、RC5 的形式结晶。在溶液中，通过改变钌原子的构型，发生差向异构化 SRu, SC4, RC5 ⇌ RRu, SC4, RC5。这种一级反应在 0.4 °C 下在 CD2Cl2 中的半衰期为 50.6 分钟。这意味着两种非对映异构体在室温下相互平衡。K1和K2的平衡混合物用作苯乙酮转移氢化和环戊二烯与甲基丙烯醛的Diels-Alder反应的催化剂。实现了高达 60% ee 的对映体过量。不对称催化。155 [1]（伞花烃）钌半夹心配合物与吡咯恶唑啉配体——合成、立体化学、催化 合成并表征了（伞花烃）钌半夹心配合物 K1 和 K2 与手性吡咯恶唑啉配体。配合物形成非对映异构体，仅在金属构型上有所不同。复合物 K1 结晶为纯非对映异构体

  DOI：

  10.1002/zaac.200300279
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇 、 甘油 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑啉基配体的金属配合物催化的不对称亨利反应

  摘要：

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.022
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性恶唑啉基配体将二乙基锌对映选择性加成到芳香醛上

  摘要：

  摘要 由去氧麻黄碱和吡咯-2-腈或2-羟基苯甲酰氯制备含有芳环的手性恶唑啉配体。合成的配体用于铜催化的二乙基锌向芳族醛的不对称加成反应，以提供具有高转化率（92％）和对映选择性（高达99％ee）的光学活性1-芳基丙烷-1-醇。

  DOI：

  10.1134/s1070428020070271

文献信息

• Enantioselective Catalysis, 120 [1] New Optically Active Pyrrole-oxazolines
  作者：Henri Brunner、Bernd Haßler

  DOI：10.1515/znb-1998-0414

  日期：1998.4.1

  14 new optically active pyrrole-oxazolines were synthesised from 2-pyrrole-carbonitrile or methyl 2-pyrrole-carboximidate and chiral amino alcohols. Their use in copper-catalysed enantioselective cyclopropanation reactions gave only low optical yields (3-14%ee).

  标题：摘要 14种新的光学活性吡咯-噁唑啉从2-吡咯-碳腈或甲基2-吡咯-羧酰胺和手性氨基醇合成。它们在铜催化的对映选择性环丙烷化反应中的应用仅产生了低的光学产率（3-14%ee）。
• Asymmetric Henry reactions catalyzed by metal complexes of chiral oxazoline based ligands
  作者：A. Ebru Aydin、Seda Yuksekdanaci

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.022

  日期：2013.1

  Chiral oxazolines have been synthesized from norephedrine and pyrrole nitrile or benzoyl chloride and applied to the catalytic asymmetric Henry reactions of p-nitro aldehydes with nitromethane to provide β-hydroxy nitroalkanols in high conversion (up to 92%). The reaction was then optimized in terms of the metal, solvent, temperature, and amount of chiral ligand. The corresponding catalyst with Cu(OTf)2

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes Using Chiral Oxazoline-Based Ligands
  作者：A. E. Aydin

  DOI：10.1134/s1070428020070271

  日期：2020.7

  Abstract Chiral oxazoline ligands containing an aromatic ring were prepared from norephedrine and pyrrole-2-carbonitrile or 2-hydroxybenzoyl chloride. The synthesized ligands were used in the copper-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes to provide optically active 1-arylpropan-1-ols with high conversion (92%) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  摘要 由去氧麻黄碱和吡咯-2-腈或2-羟基苯甲酰氯制备含有芳环的手性恶唑啉配体。合成的配体用于铜催化的二乙基锌向芳族醛的不对称加成反应，以提供具有高转化率（92％）和对映选择性（高达99％ee）的光学活性1-芳基丙烷-1-醇。
• Enantioselektive Katalysen. 155 [1] (Cymol)Ruthenium-Halbsandwich-Komplexe mit Pyrroloxazolin-Liganden— Synthese, Stereochemie, Katalyse
  作者：Henri Brunner、Frauke Henning、Manfred Zabel

  DOI：10.1002/zaac.200300279

  日期：2004.1

  Catalysis. 155 [1] (Cymene)Ruthenium Halfsandwich Complexes with Pyrroleoxazoline Ligands — Synthesis, Stereochemistry, Catalysis The (cymene)ruthenium halfsandwich complexes K1 and K2 with chiral pyrroleoxazoline ligands were synthesized and characterized. The complexes form diastereomers, which only differ in the metal configuration. Complex K1 crystallized as the pure diastereomer SRu, SC4, RC5

  合成并表征了具有手性吡咯唑啉配体的（伞花烃）钌半夹心配合物 K1 和 K2。配合物形成仅在金属构型上不同的非对映异构体。复合物 K1 以纯非对映异构体 SRu、SC4、RC5 的形式结晶。在溶液中，通过改变钌原子的构型，发生差向异构化 SRu, SC4, RC5 ⇌ RRu, SC4, RC5。这种一级反应在 0.4 °C 下在 CD2Cl2 中的半衰期为 50.6 分钟。这意味着两种非对映异构体在室温下相互平衡。K1和K2的平衡混合物用作苯乙酮转移氢化和环戊二烯与甲基丙烯醛的Diels-Alder反应的催化剂。实现了高达 60% ee 的对映体过量。不对称催化。155 [1]（伞花烃）钌半夹心配合物与吡咯恶唑啉配体——合成、立体化学、催化 合成并表征了（伞花烃）钌半夹心配合物 K1 和 K2 与手性吡咯恶唑啉配体。配合物形成非对映异构体，仅在金属构型上有所不同。复合物 K1 结晶为纯非对映异构体