3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one | 3516-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 3516-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: LTJUVCDBSMJYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  270.0±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one 在 fresh carrots 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备去甲麻黄碱和去甲伪麻黄碱的方法

  摘要：

  本发明涉及用于制备(1R，2S)‑去甲麻黄碱和(1R，2R)‑去甲伪麻黄碱及其中间体的方法，其中在第一步反应中以胡萝卜为媒介生物转化2‑肟基‑1‑苯基丙酮还原为(R)‑2‑肟基‑1‑苯基丙醇，在第二步(R)‑2‑肟基‑1‑苯基丙醇被还原为(1R，2S)‑去甲麻黄碱和(1R，2R)‑去甲伪麻黄碱的混合物，最后通过加入手性拆分试剂(R)‑O‑乙酰扁桃酸进行拆分，得到光学纯(1R，2S)‑去甲麻黄碱和(1R，2R)‑去甲伪麻黄碱单体化合物。

  公开号：

  CN106543013A
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 甲酸乙酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Khaidem, Ibomacha Singh; Singh, Sagolsem Lokhol; Singh, Laishram Ramananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 911 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient method for α-monofluorination of carbonyl compounds with molecular fluorine: Use of α-hydroxymethylene substituent as directing and activating groups
  作者：Hiroshi Kamaya、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02378-7

  日期：1997.1

  Molecular fluorine efficiently reacts with α-hydroxymethylene carbonyl compounds to give α-fluoro-α-formyl compounds in a highly site-specific manner. The fluorinated compounds mostly isolated as their hemiacetals with methanol are readily deformylated just by treatment with weak bases affording α-monofluorinated carbonyl compounds. In this fluorination method, the hydroxymethylene group serves not

  分子氟与α-羟基亚甲基羰基化合物有效反应，以高度位点特异性的方式得到α-氟-α-甲酰基化合物。仅通过用甲醇提供α-单氟化羰基化合物的弱碱处理，就可以容易地将大部分以半缩醛形式与甲醇分离的氟化化合物变形。在该氟化方法中，羟甲基不仅用作氟的羰基化合物的导向基团，而且用作活化基团。通过这种方法，以高收率合成了包括酯在内的一系列α-氟代羰基化合物。
• NMR of enaminones. Part 7¹H-,¹³C-, and¹⁷O-NMR and X-ray structure determinations of 1,2-disubstituted conjugated 3-[(<i>tert</i>-Butyl)amino]enones
  作者：Jin-Cong Zhuo、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19970800713

  日期：1997.11.3

  1,N-anti conformations A and B, respectively. The structures of the (E)- and (Z)-form are confirmed by X-ray crystal-structure determinations of 3 and 4. The shielding of the carbonyl O-atom in the 17O-NMR spectrum by intramolecular H-bonding (ΔλHB) ranging from −28 to −41 ppm, depends on the substituents at C(l) and C(2). Crystals of 3 at 90 K are monoclinic. with a = 9.618(2) Å, b = 15.792(3) Å, c

  1 H-，13 C-和17为2-取代的烯胺酮的MeC O型NMR谱（O）C（Me）的CHNH（吨-Bu）（1），ETC（O）C（Me）的CHNH（吨-报告了Bu）（2），PhC（O）C（Me）CHNH（t -Bu）（3）和MeC（O）C（Me）CHNH（t -Bu）（4）。这些数据表明，3主要以（E）形式存在，4以（Z）形式存在，1和2作为两种形式的混合物存在。极性溶剂偏爱（E）形式。（Z）-和（E）形式分别存在于1,2- syn，3，N-anti和1,2- anti，1，N-anti构象A和B中。（E）和（Z）形式的结构通过X射线晶体结构3和4的确定得到确认。通过分子内H键对17 O-NMR光谱中羰基O原子的屏蔽（ Δλ HB）为-28至-41 ppm时，取决于取代基在C（l）和C（2）。在90 K时3的晶体是单斜晶的。其中a = 9.618（2）Å，b = 15.792（3）Å，c =
• Synthese von α-diazo-carbonylverbindungen durch entformylierende diazogruppenübertragung
  作者：Manfred Regitz、Felix Menz、Jörn Rüter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90585-9

  日期：1967.1
• Barat, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 801,813
  作者：Barat

  DOI：——

  日期：——