3-(cyclohexa-1,4-dienyl)propionaldehyde | 663603-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexa-1,4-dienyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-Cyclohexa-1,4-dien-1-ylpropanal；3-cyclohexa-1,4-dien-1-ylpropanal
• CAS: 663603-28-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BGGYUGTWQHRJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexa-1,4-dienyl)propionaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1R,2R)-[2-(3-cyclohexa-1,4-dienyl-propylamino)-1,2-diphenyl-ethyl]-4-methyl-benzene sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  一类用于酮不对称转移加氢反应的钌（II）催化剂

  摘要：

  在用于酮还原的条件下，钌二聚体 6（很容易从 TsDPEN 分两步获得）直接原位转化为单体不对称转移氢化催化剂 3。对于该应用，催化剂 3 是比未束缚衍生物显着更活跃的催化剂，在一系列底物上表现出更高的对映选择性，并且似乎对反应条件高度稳定。它在低至 0.01 mol % 的负载下具有活性，并且在 0.1 mol % 水平下的还原在 80 摄氏度 20 分钟内完成，对映选择性没有显着损失。

  DOI：

  10.1021/ja051486s
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-环己二烯-1-炔基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到3-(cyclohexa-1,4-dienyl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移氢化反应的新型“系留”钌（II）催化剂

  摘要：

  在用于酮还原的条件下，钌二聚体4直接转化为单体不对称转移氢化催化剂2。在甲酸/三乙胺中使用 0.25 mol % 的 4 或 0.5 mol % 2，可以实现定量转化中酮的减少，ee 值高达 98%。复合物 2 是一种强大的“单一试剂”催化剂，为特定底物的改性提供了很大的空间。还描述了衍生自 (1R,2S)-去甲麻黄碱的类似复合物的合成和应用。

  DOI：

  10.1021/ja0392768

文献信息

• Further ‘tethered’ Ru(II) catalysts for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones; the use of a benzylic linker and a cyclohexyldiamine ligand
  作者：Jose E.D. Martins、David J. Morris、Bhavana Tripathi、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.026

  日期：2008.11

  asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones is described. In the case of 4, the novelty lies in the use of a benzyl tethering group between the asymmetric ligand part (TsDPEN) and the η6-arene ring, which increases the complex rigidity. For 5, the use of a cyclohexyldiamine as a chiral ligand is described for the first time. In the ATH of ketones in formic acid/triethylamine, alcohols with ees

  描述了用于酮的不对称转移氢化（ATH）的两种新型Ru（II）催化剂的合成和表征。在的情况下4，新颖性在于在不对称配体部分（TsDPEN）和η之间使用苄束缚基团的6 -arene环，这增加了复杂的刚性。对于5，首次描述了使用环己基二胺作为手性配体。在甲酸/三乙胺中的酮的ATH中，形成了ee高达97％的醇。
• The importance of the N–H bond in Ru/TsDPEN complexes for asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Rina Soni、Fung Kei Cheung、Guy C. Clarkson、Jose E. D. Martins、Mark A. Graham、Martin Wills

  DOI：10.1039/c1ob05208j

  日期：——

  Ru(II) complexes of TsDPEN containing two alkyl groups on the non-tosylated nitrogen atom are poor catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines; this observation provides direct evidence for the importance of the N–H interaction in the transition state for ketone reduction.

  在非对甲苯磺酰化氮原子上含有两个烷基的 TsDPEN 的 Ru(II) 复合物是酮和亚胺不对称转移氢化的不良催化剂；这一观察结果直接证明了 NâH 相互作用在酮还原过渡态中的重要性。
• PROCESS FOR HYDROGENATING KETONES IN THE PRESENCE OF RU(II) CATALYSTS
  申请人：Dyke Alan

  公开号：US20120123142A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to a process for hydrogenating a substrate comprising a carbon-heteroatom double bond, the process comprising the step of reacting the substrate with hydrogen gas in the presence of a hydrogenation catalyst, wherein the hydrogenation catalyst is a complex of formula (I): R 1-10 , A and Hal are as defined in the specification. The present invention also provides processes for the preparation of the complex of formula (I) and intermediates thereof.

  本发明涉及一种用于氢化含有碳-杂原子双键的底物的方法，该方法包括在氢化催化剂的存在下将底物与氢气反应的步骤，其中氢化催化剂是式（I）的复合物：R1-10，A和Hal如规范中所定义。本发明还提供了制备式（I）复合物及其中间体的方法。
• Process for hydrogenating ketones in the presence of RU (II) catalysts
  申请人：Johnson Matthey Public Limited Company

  公开号：EP2805765A1

  公开（公告）日：2014-11-26

  The present invention relates to a process for hydrogenating a substrate comprising a carbon-heteroatom double bond, the process comprising the step of reacting the substrate with hydrogen gas in the presence of a hydrogenation catalyst, wherein the hydrogenation catalyst is a complex of formula (I): R1-10, A and Hal are as defined in the specification. The present invention also provides processes for the preparation of the complex of formula (I) and intermediates thereof.

  本发明涉及一种对含有碳-叔原子双键的基质进行氢化的工艺，该工艺包括在氢化催化剂存在下使基质与氢气反应的步骤，其中氢化催化剂为式（I）的络合物： R1-10、A 和 Hal 如说明书中所定义。本发明还提供了制备式（I）络合物及其中间体的工艺。
• Process for hydrogenating ketones in the presence of Ru(II) catalysts
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：US10406514B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention relates to a process for hydrogenating a substrate including a carbon-heteroatom double bond, the process including the step of reacting the substrate with hydrogen gas in the presence of a hydrogenation catalyst, wherein the hydrogenation catalyst is a complex of formula (I): R1-10, A and Hal are as defined in the specification. The present invention also provides processes for the preparation of the complex of formula (I) and intermediates thereof.

  本发明涉及一种对包括碳-叔原子双键的基质进行氢化的工艺，该工艺包括在氢化催化剂存在下使基质与氢气反应的步骤，其中氢化催化剂为式（I）的络合物： R1-10、A 和 Hal 如说明书中所定义。本发明还提供了制备式 (I) 复合物及其中间体的工艺。