5-(4-methoxybenzyloxy)narbonolide | 918961-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyloxy)narbonolide
• 英文别名: (E)-(3R,5R,6S,7S,9R,13R,14R)-14-ethyl-6-(4-methoxybenzyloxy)-3,5,7,9,13-pentamethyloxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione；(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-14-ethyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,4,10-trione
• CAS: 918961-71-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: LCOMMWCTVMXKQQ-MHSAVZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)narbonolide 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到narbonolide
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,-trimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)heptan-1-ol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 5-(4-methoxybenzyloxy)narbonolide
  参考文献：
  名称：

  纳波内酯的全合成及其对吡咯霉素的生物转化

  摘要：

  据报道，纳波内酯的总合成得到改善，并且可以生物转化为吡咯霉素。该总合成利用了分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，该偶联显着提高了大环化率（90-96％），并允许C3-和C5-氧化态的区分。委内瑞拉链霉菌的一个pikAI缺失突变体通过体内糖基化和氧化作用，将合成的narbonolide转化为吡珠霉素。合成化学和工程生物转化的这种结合对于合成具有生物学意义的新型大环内酯类似物具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1021/jo062047u

文献信息

• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide and Narbonolide
  作者：Richeng Xuan、Hong-Se Oh、Younghoon Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo702384d

  日期：2008.2.1

  flexible and convenient approach was developed for the synthesis of 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), which are aglycones of the methymycin and the pikromycin families of macrolide antibiotics. These lactones are produced by pikromycin polyketide synthase from Streptomyces venezuelae. Polyketide lactones, 10-deoxymethynolide and narbonolide, which contain 12- and 14-membered rings, respectively

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。
• Total Synthesis of Narbonolide and Biotransformation to Pikromycin
  作者：Lakshmanan Venkatraman、Christine E. Salomon、David H. Sherman、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jo062047u

  日期：2006.12.1

  improved total synthesis of narbonolide and its biotransformation to pikromycin is reported. This total synthesis utilized an intramolecular Nozaki−Hiyama−Kishi coupling that significantly improved macrocyclization yields (90−96%) and allowed for differentiation of the C3- and C5-oxidation states. A pikAI deletion mutant of Streptomyces venezuelae was used to biotransform synthetic narbonolide to pikromycin

  据报道，纳波内酯的总合成得到改善，并且可以生物转化为吡咯霉素。该总合成利用了分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi偶联，该偶联显着提高了大环化率（90-96％），并允许C3-和C5-氧化态的区分。委内瑞拉链霉菌的一个pikAI缺失突变体通过体内糖基化和氧化作用，将合成的narbonolide转化为吡珠霉素。合成化学和工程生物转化的这种结合对于合成具有生物学意义的新型大环内酯类似物具有广阔的前景。