1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 19382-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-5-thiophen-2-yl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 19382-16-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS
• 分子量: 243.289
• InChiKey: KTVPXFHYRKBNOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N′-phenylthiophene-2-carbohydrazide 在 四氯化碳 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化氢和NaN 3级联羰基合成1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04167

文献信息

• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• Thiophenyl triazol-3-one derivatives as smooth muscle relaxants
  申请人：——

  公开号：US20030144333A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides novel [1,2,4]triazole-3-one derivatives having the general formula (I) 1 wherein: Q is 2 and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are smooth muscle relaxants and useful in treating disorders responsive to relaxation of smooth muscle such as asthma, irritable bowel syndrome, male erectile dysfunction and urinary incontinence.

  本发明提供了具有一般式(I)1的新型[1,2,4]三唑-3-酮衍生物，其中：Q为2，R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，或其非毒性药学上可接受的盐或溶剂，它们是平滑肌松弛剂，可用于治疗对平滑肌松弛有反应的疾病，如哮喘、肠易激综合征、男性勃起功能障碍和尿失禁。
• Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN
  作者：Issa Yavari、Fateh Golmoradi、Omid Khaledian

  DOI：10.1055/s-0041-1738425

  日期：2023.1

  A direct and speedy approach for the synthesis of 1,5-disubstitued-3H-1,2,4-triazol-3-ones via a formal [3+2] cycloaddition reaction of hydrazonoyl chlorides with KOCN is described. The reaction proceeds in EtOH at room temperature with no need for any base and catalyst. KCl is the sole byproduct of this efficient synthetic procedure which can be isolated after reaction completion using water in which the products precipitated.

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。
• GEORGE B.; PAPADOPOULOS E. P., J. ORG. CHEM., 1976, 41, NO 20, 3233-3237
  作者：GEORGE B.、 PAPADOPOULOS E. P.

  DOI：——

  日期：——
• US6613786B2
  申请人：——

  公开号：US6613786B2

  公开（公告）日：2003-09-02