N-[(1-piperidinyl)carbonyl]-p-toluenesulfonamide | 23730-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-piperidinyl)carbonyl]-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-tosylpiperidine-1-carboxamide；piperidine-1-carboxylic acid toluene-4-sulfonylamide；N-p-Toluolsulfonylcarbamoyl-piperidin；N,N-Pentamethylen-N'-tosylharnstoff；N-(4-methylphenyl)sulonylpiperidine-1-carboxamide；N-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-1-carboxamide
• CAS: 23730-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 282.364
• InChiKey: FYVHAKAGHNHBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-[(1-piperidinyl)carbonyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of Carbamoylbenzotriazoles Directly from CO2: Synthesis of Tolbutamide

  摘要：

  在DBU存在下，CO2气体与主要或次要胺结合形成氨基甲酸盐，然后与三苯基膦和1-氯苯并三唑（BtCl）反应，生成氨基甲酰苯并三唑尿素，该尿素在无溶剂条件下与对甲苯磺酰胺反应，生成如甲苯磺酰脲等N-磺酰脲化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261222

文献信息

• Synthesis of 11C-Labelled Ureas by Palladium(II)-Mediated Oxidative Carbonylation
  作者：Sara Roslin、Peter Brandt、Patrik Nordeman、Mats Larhed、Luke Odell、Jonas Eriksson

  DOI：10.3390/molecules22101688

  日期：——

  Positron emission tomography is an imaging technique with applications in clinical settings as well as in basic research for the study of biological processes. A PET tracer, a biologically active molecule where a positron-emitting radioisotope such as carbon-11 has been incorporated, is used for the studies. Development of robust methods for incorporation of the radioisotope is therefore of the utmost

  正电子发射断层扫描是一种成像技术，在临床环境以及生物学过程研究的基础研究中都有应用。PET示踪剂是一种生物活性分子，其中已掺入了发射正电子的放射性同位素，例如碳11。因此，开发用于掺入放射性同位素的鲁棒方法至关重要。尿素官能团存在于许多生物活性化合物中，因此是以[11C]一氧化碳形式掺入碳11的有吸引力的目标。以胺和[11C]一氧化碳为起始原料，通过钯（II）介导的氧化羰基化反应合成对称和不对称的11C标记的脲，并经衰变校正的放射化学产率高达65％。使用[11C]一氧化碳的附加优势通过可溶性环氧化物水解酶抑制剂的摩尔活性（247 GBq /μmol-319GBq /μmol）显示。发现DFT计算支持通过11 C-标记的异氰酸酯中间体进行的反应机理。
• Design and development of sulfonylurea derivatives as zinc metalloenzyme modulators
  作者：Murtuza Hadianawala、Bhaskar Datta

  DOI：10.1039/c5ra27341b

  日期：——

  Sulfonamide derivatives are an important class of zinc metalloenzyme inhibitors. While the sulfonylurea group is a bioisoster of sulfonamide, their effect on the modulation of metalloenzymes has never been studied. In the present work we synthesize and screen new sulfonylurea derivatives towards the zinc metalloenzymes, human Carbonic Anhydrase II (hCA II) and histone deacetylase 1 (HDAC 1). Specific

  磺酰胺衍生物是一类重要的锌金属酶抑制剂。尽管磺酰脲基是磺酰胺的生物等排体，但从未研究它们对金属酶的调节的作用。在目前的工作中，我们合成和筛选了针对锌金属酶，人碳酸酐酶II（hCA II）和组蛋白脱乙酰基酶1（HDAC 1）的新磺酰脲衍生物。发现特定的磺酰脲衍生物可通过IC 50抑制hCA II在纳米摩尔至微摩尔范围内。对接研究表明抑制剂与活性位点腔口的结合，从而阻止了酶的进入。令人惊讶地，磺酰脲衍生物表现出HDAC 1的活化而不是抑制。HDAC 1的活化在所测试的衍生物之间并不均匀，这表明取决于化合物结构特征的特定模式。由于HDAC抑制剂具有潜在的抗癌作用，因此已经进行了广泛的研究，但是关于HDAC活化的报道相对较少。在这项工作中，我们提出了关于hCA II和HDAC 1的同一类分子，即磺酰脲衍生物的明显不同的行为，并试图提供对它们的理解。
• Facile One-Pot Synthesis of Carbamoylbenzotriazoles Directly from CO2: Synthesis of Tolbutamide
  作者：Roger Hunter、Ath’enkosi Msutu、Cathy Dwyer、Neville Emslie、Raymond Hunt、Barend Bezuidenhoudt

  DOI：10.1055/s-0030-1261222

  日期：2011.10

  CO2 gas trapped with a primary or secondary amine as a carbamate salt in the presence of DBU reacts with triphenylphosphine and 1-chlorobenzotriazole (BtCl) to form a carbamoylbenzotriazole urea, which reacts with para-toluenesulfonamide under solvent-free conditions to produce N-sulfonyl ureas such as tolbut­amide.

  在DBU存在下，CO2气体与主要或次要胺结合形成氨基甲酸盐，然后与三苯基膦和1-氯苯并三唑（BtCl）反应，生成氨基甲酰苯并三唑尿素，该尿素在无溶剂条件下与对甲苯磺酰胺反应，生成如甲苯磺酰脲等N-磺酰脲化合物。