2-(bis(ethylthio)methylene)malononitrile | 18771-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(bis(ethylthio)methylene)malononitrile
• 英文别名: Propanedinitrile, (bis(ethylthio)methylene)-；2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 18771-38-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 198.313
• InChiKey: FJQWUIXBQMGVPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)malononitrile 在 硫化氢 、 氨 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 ice-water 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-amino-3-ethylsulfanyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Alkylthio-, 3-alkylsulfinyl-, and 3-alkylsulfonylisothiazole

  摘要：

  一类新的除草化合物，包括1-烷基和1,1-二烷基-3-(3,4-取代-5-异噻唑基)脲和N-(3,4-取代-5-异噻唑基)-烷酰胺，其中3-取代基包括烷基硫醚、烷基亚砜和烷基砜基，4-取代基包括氰基和氨基甲酰基，表现出前期和后期除草活性，有效控制多种草本和阔叶植物的生长。该类化合物的合成被详细描述，并展示了代表性化合物的用途。

  公开号：

  US04057416A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 、 碘乙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(bis(ethylthio)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-乙基硫烷基-2-吡啶酮和三唑并吡啶的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计和开发合成抗微生物药物的新方法是当前药物化学的重要目标。十六新颖ñ -取代的氨基，Ñ -arylsulfonylamino-和Ñ -芳基-4-乙硫基-2-吡啶酮合成。评价了化合物对四种真菌和八种细菌菌株的抗菌活性。抗菌结果表明，与所有其他新合成的化合物和各种标准化合物相比，化合物14b对多种细菌和真菌菌株具有出色的活性。三唑并[1,5- a ]吡啶10c和10e 对三种被测革兰氏阴性细菌显示出明显的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2264-z

文献信息

• [EN] ATG7 INHIBITORS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATG7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2018089786A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, and Ra have the values described herein. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of ATG7. Further provided are pharmaceutical compositions comprising a chemical entity of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of cancer.

  本公开涉及化学实体，其为以下式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和Ra具有此处描述的值。根据本公开的化学实体可以用作ATG7的抑制剂。还提供了包括本公开的化学实体的药物组合物以及使用这些组合物治疗癌症的方法。
• An unprecedented trinuclear Fe^II triazole-based complex exhibiting a concerted and complete sharp spin transition above room temperature
  作者：Narsimhulu Pittala、Franck Thétiot、Catherine Charles、Smail Triki、Kamel Boukheddaden、Guillaume Chastanet、Mathieu Marchivie

  DOI：10.1039/c7cc04112h

  日期：——

  We report an original triazole-based trinuclear FeII complex [Fe3(bntrz)6(tcnset)6] (1) (bntrz = 4-(benzyl)-1,2,4-triazole, tcnset- = 1,1,3,3-tetracyano-2-thioethylpropenide anion) as the first related example to date that displays a complete spin transition involving the three Fe(II) metal centers. Magnetic and heat capacity measurements, and variable temperature X-ray diffraction revealed a one-step

  我们报告了原始的基于三唑的三核FeII复合物[Fe3（bntrz）6（tcnset）6]（1）（bntrz = 4-（苄基）-1,2,4-三唑，tcnset- = 1,1,3， 3-四氰基-2-硫代乙基丙烯阴离子）是迄今为止第一个相关实例，显示出涉及三个Fe（II）金属中心的完整自旋跃迁。磁和热容测量以及可变温度X射线衍射显示，在室温以上（T1 / 2 = 318 K）的情况下，一步一步的[HS-HS-HS] / [LS-LS-LS]跃迁。三聚体（Fe2-Fe1-Fe2）中存在两个化学上不同的金属中心。在三个金属中心之间的强铁弹性相互作用已被确定为该三核复合物中一致的自旋转变的来源。
• Synthesis and biological activity of 4-methylene-pyrido[4,3-d]pyrimidines
  作者：Wenyan Mo、Yongyan Yao、Yunli Shen、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1002/jhet.124

  日期：2009.7

  lsulfanyl-3,4-dihydro-pyrido[4,3-d]pyrimidine-8-carbonitriles , were synthesized via a facile annulation process in which formation of the pyrimidine ring proceeded smoothly by the regioselective attack of a formamidate group on a neighboring carbonyl group instead of a cyano group. Bioassay results indicated that these compounds showed significant herbicidal activity at a dose of 100 μg/mL on the

  十五个新的3-取代的5-甲基-4-亚甲基-7-烷基硫烷基-3,4-二氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-8-腈 通过简单的环合方法合成了α，β，其中嘧啶环的形成通过在相邻的羰基而不是氰基上的甲酰胺基团的区域选择性攻击而平稳地进行。生物测定结果表明，这些化合物在油菜和n草的根部以100μg/ mL的剂量显示出显着的除草活性。在此外，这些化合物的一些显示杀真菌活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Facile synthesis and herbicidal activity of novel multisubstituted pyridine derivatives
  作者：Qingyun Ren、Wenyan Mo、Ling Gao、Hongwu He、Yucheng Gu

  DOI：10.1002/jhet.296

  日期：——

  catalytic sodium wolframate led to the formation of 6-alkylsulfonylpyridine derivatives 5, which could be further derivatized in the 6-position by nucleophilic reactions with phenols or amines to give multisubstituted pyridine compounds 8. Bioassays indicated that some of the compounds of the type 8 have good herbicidal activity at a dose of 100 mg/L on the roots of oil rape and barnyard grass. J. Heterocyclic

  烯酮Ñ，š -acetals与β酮酯在锌的存在下（NO反应3）2 ·6H 2 O为催化剂，在乙醇溶剂中，得到6-alkylsulfanylpyridines 4以良好的收率而无需复杂的纯化程序。在催化性钨酸钠存在下用过氧化氢水溶液氧化化合物4导致形成6烷基磺酰基吡啶衍生物5，该衍生物可以通过与酚或胺的亲核反应在6位进一步衍生化，得到多取代的吡啶化合物8。生物测定表明，某些类型的化合物8在油菜和n草的根部具有良好的除草活性，剂量为100 mg / L。J.杂环化​​学。（2010）。
• A Dimroth rearrangement approach for the synthesis of selenopheno[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines with cytotoxic activity on breast cancer cells
  作者：Omid Kohandel、Seddigheh Sheikhi-Mohammareh、Fatemeh Oroojalian、Toktam Memariani、Joel Mague、Ali Shiri

  DOI：10.1007/s11030-021-10290-8

  日期：2022.6

  Abstract New selenopheno[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives have been synthesized via Dimroth rearrangement by cyclocondensation of 7-cyano-4-hydrazinyl-6-(pyrrolidin-1-yl)selenopheno[3,2-d]pyrimidine with electrophilic carbons of either orthoesters in acetic acid or carbon disulfide in pyridine followed by S-alkylation. All the newly synthesized products have been structurally elucidated

  摘要 通过7- cyano -4- hydrazinyl -6- ( pyrrolidin-1- yl) selenopheno[3,2- d ]嘧啶与乙酸中的原酸酯或吡啶中的二硫化碳的亲电子碳，然后进行S-烷基化。所有新合成的产品都已进行结构阐明。针对人乳腺癌MCF-7癌细胞系和L929细胞完成了含三环硒杂环的体外抗癌筛选。抗癌结果表明，S-己基取代的化合物具有 IC 5072 小时内 158.9 µM 的值在细胞毒性效力中是最重要的。按以下顺序， IC 50值为 216.1 和 396.5 μM 的S-戊基和S-乙基取代衍生物分别是抗癌活性的第二和第三有效化合物。上述化合物对L929细胞生长的抑制作用较小。 图形摘要