4-ureidobenzenesulfonamide | 5657-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ureidobenzenesulfonamide
• 英文别名: (4-Sulfamoylphenyl)urea
• CAS: 5657-41-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD13556819
• 分子量: 215.233
• InChiKey: ISCCNJYJZOFXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ureidobenzenesulfonamide 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(4-bromobenzenesulfonamido)-3-(4-sulfamoylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Carbonic Anhydrase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Sulfonyl Semicarbazide Derivatives

  摘要：

  A series of novel sulfonyl semicarbazides 5-13 was designed, synthesized, and evaluated for human carbonic anhydrase (hCA) inhibition. The new sulfonyl semicarbazides were tested against a panel of hCA isoforms 1, II, IX, and XII, using acetazolamide (AZA, 1) as standard. All the sulfonyl semicarbazides showed subnanomolar affinity for hCA XII (pK(i) range 0.59-0.79 nM) and high selectivity over hCA I (58-114-fold) and hCA IX (26-114-fold) compared to hCA II (5-20-fold except 11, 121-fold). The importance of the nature of para-substitution on the sulfonyl substituted aromatic ring for potency and selectivity against one hCA isoform versus others is discussed. Overall, the research work led to the development of highly potent and selective hCA inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ml500140t
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 在 ammonium hydroxide 、 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 4-ureidobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Travagli, Annali di chimica farmaceutica, 1940, p. 148,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety Show Single-digit Nanomolar-to-Subnanomolar Inhibition Constants against the Tumor-associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Priya Hargunani、Nikhil Tadge、Mariangela Ceruso、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3390/ijms21072621

  日期：——

  A series of new 3-phenyl-5-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivatives was designed here, synthesized, and studied for carbonic anhydrase (CAs, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isozymes I, II, and VII (cytosolic, off-target isoforms), and IX and XII (anticancer drug targets). Generally, CA I was not effectively inhibited, whereas effective inhibitors

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI
• 一种吲哚类衍生物药物制剂及其制备方法
  申请人：北京华氏开元医药科技有限公司

  公开号：CN112552287A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种吲哚类衍生物药物制剂及其制备方法，所述吲哚类衍生物药物制剂包含吲哚类衍生物或其药学上可接受的盐，以及填充剂、崩解剂、粘合剂和润滑剂。所述吲哚类衍生物具有如式Ι所示的结构：其中，R1选自取代或不取代的苯基、取代或不取代的芳杂环基、取代或不取代的五元环、取代或不取代的六元环，或者，R1和与其相邻的氮原子一起形成五元杂环基或六元杂环基；当R1选自取代或不取代的五元环，所述五元环含有的杂原子最多为2个；当R1选自取代或不取代的六元环，所述六元环含有的杂原子最多为2个。本发明通过抑制Aurora‑A激酶活性达到治疗肿瘤目的，药物制剂的溶出速率高，溶出效果好，生物利用度高。
• Inhibition of carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII with Schiff’s bases incorporating iminoureido moieties
  作者：Namrata Singasane、Prashant S. Kharkar、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3109/14756366.2014.986118

  日期：2015.11.2

  compounds were medium potency - weak CA I inhibitors, highly effective, low nanomolar CA II inhibitors, but few of them inhibited effectively CA IX and XII. This may probably due to the long spacer between the sulfamoylphenyl and imine fragments of the molecules, which probably induces a highly flexible conformation of the inhibitor bound to the active site of the enzyme, with destabilizing effects for

  从磺胺半脲（4-氨基磺酰基苯基氨基脲）和芳香族/杂环醛中获得了一系列新的席夫碱。新化合物的设计目的是结合已知能诱导对碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型有效抑制活性的部分，这些同工型涉及关键的生理或病理过程，例如胞质CA I和II或跨膜，与肿瘤相关的CA IX和XII：该化合物是中等效力的弱CA I抑制剂，高效，低纳摩尔CA II抑制剂，但是很少有人有效地抑制CA IX和XII。这可能是由于氨磺酰基苯基和分子的亚胺片段之间的长间隔基，它可能诱导结合到酶活性位点的抑制剂的高度灵活的构象，对加合物有破坏稳定作用。讨论了这类抑制剂的详细结构活性关系。
• Water-soluble Derivatives of p-Aminobenzenesulfonamide. I
  作者：H. G. Kolloff

  DOI：10.1021/ja01271a057

  日期：1938.4
• v. Euler; Hasselquist, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 24 A, # 9, p. 6
  作者：v. Euler、Hasselquist

  DOI：——

  日期：——