(4-nitronaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone | 89278-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitronaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Nitro-1-naphthyl Phenyl Ketone；(4-nitronaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 89278-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: RRNSZOBBEIRRKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4-nitronaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(N-Acetylamino-1-naphthyl)-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a004
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 、 苯乙酸甲酯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(4-nitronaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下硝基芳烃与芳基酯的需氧氧化酰化：容易获得二芳基酮†

  摘要：

  已经开发了在温和条件下容易和区域选择性的碱介导的硝基芳烃的好氧氧化酰化，以得到二芳基酮。它具有使用稳定的，易于获得的芳基乙酸酯作为酰基替代物的特点，并且不存在过渡金属和合成氧化剂。该方案涉及级联的CDC /氧化脱羧过程。

  DOI：

  10.1039/c7ob02865b

文献信息

• MAKOSZA, M.;WINIARSKI, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1494-1499
  作者：MAKOSZA, M.、WINIARSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatische, Keton- oder Aldehydgruppen enthaltende (Poly)Sulfone und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0249024B1

  公开（公告）日：1989-12-06
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN ADEPT<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A ETRE UTILISES DANS UNE THERAPIE PAR PROMEDICAMENT ENZYMATIQUE DIRIGE CONTRE UN ANTICORPS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998035982A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein A is optionally substituted phenyl or naphthyl; X is a direct bond, CH2 or oxygen; V is NH or O; r is 0-2, provided that when V is O then r is zero; Y1 and Y2 are independently selected from chloro, bromo, iodo, -O-SO2-C1-4alkyl and -O-SO2-phenyl; W is COOH or 1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl; R1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, C1-4alkyl or C1-4alkoxy; p is 0-4 wherein values of R1 may be the same or different and when p is less than 4 remaining substituent values are hydrogen; R2 is C1-6alkyl, hydroxyC1-6alkyl, phenylC1-6alkyl, C1-4alkoxyC1-4alkyl, phenylC1-4alkoxyC1-4alkyl, C1-4alkylthioC1-4alkyl, phenylC1-4alkylthioC1-4alkyl or carbamoylC1-4alkyl; or an enantiomer, diastereoisomer, pharmaceutically acceptable salt, $i(in-vivo) hydrolysable ester or solvate thereof. These compounds are useful for cancer treatment using antibody directed enzyme prodrug therapy (ADEPT), particularly as carboxypeptidase B activatable prodrugs.(FR) On décrit des composés de formule (I) dans laquelle, A représente phényle ou naphtyle facultativement substitué; X représente une liaison directe, CH2 ou oxygène; V représente NH ou O; r représente un entier compris entre 0 et 2 à condition que lorsque V représente O, r représente alors zéro; Y1 et Y2 sont indépendamment sélectionnés parmi chloro, bromo, iodo, -O-SO2-C1-4alkyle et -O-SO2-phényl; W représente COOH or 1H-1,2,3,4-tétrazol-5-yle; R1 représente hydrogène, fluoro, chloro, bromo, C1-4alkyle ou C1-4alcoxy; p représente un entier compris entre 0 et 4, les valeurs de R1 pouvant être identiques ou différentes et lorsque p est inférieur à 4, les valeurs de substituant restant représentent hydrogène; R2 représente C1-6alkyle, hydroxyC1-6alkyle, phénylC1-6alkyle, C1-4alcoxyC1-4alkyle, phénylC1-4alcoxyC1-4alkyle, C1-4alkylthio1-4alkyle, phénylC1-4alkylthioC1-4alkyle ou carbamoylC1-4alkyle ou un énantiomère, un diastéréoisomère, un sel pharmaceutiquement acceptable, un ester ou un solvate de ce dernier hydrolysable $i(in vivo). Ces composés sont utiles pour le traitement du cancer à l'aide d'une thérapie par promédicament enzymatique dirigé contre un anticorps et plus particulièrement en tant que promédicaments pouvant être activés par la carboxypeptidase B.
• Reactions of organic anions. Part 110. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with .alpha.-substituted nitriles and esters. Direct .alpha.-cyanoalkylation and .alpha.-carbalkoxyalkylation of nitroarenes
  作者：Mieczyslaw Makosza、Jerzy Winiarski

  DOI：10.1021/jo00183a004

  日期：1984.5
• Aerobic oxidative acylation of nitroarenes with arylacetic esters under mild conditions: facile access to diarylketones
  作者：Jiang-Sheng Li、Qian Yang、Fan Yang、Guo-Qin Chen、Zhi-Wei Li、Yin-Jie Kuang、Wei-Jing Zhang、Peng-Mian Huang

  DOI：10.1039/c7ob02865b

  日期：——

  A facile and regioselective base-mediated aerobic oxidative acylation of nitroarenes to access diarylketones under mild conditions has been developed. It features the use of bench-stable and readily available arylacetates as acyl surrogates, and the absence of transition-metals and synthetic oxidants. This protocol involves a cascade CDC/oxidative decarboxylation process.

  已经开发了在温和条件下容易和区域选择性的碱介导的硝基芳烃的好氧氧化酰化，以得到二芳基酮。它具有使用稳定的，易于获得的芳基乙酸酯作为酰基替代物的特点，并且不存在过渡金属和合成氧化剂。该方案涉及级联的CDC /氧化脱羧过程。