N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester | 140161-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-N-ethyl4-hydroxy pyrrolidine；ethyl (2S,4R)-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 140161-13-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: BWAFKIUICWIDMI-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 392.59h， 生成 5-chloro-3-ethyl-N-[[(2S,4S)-1-ethyl-4-fluoropyrrolidin-2-yl]methyl]-2-hydroxy-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  New Fluorine-Substituted Analogue of Eticlopride with High Affinity toward Dopamine D2 Receptors.

  摘要：

  为了开发对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有特异性和高亲和力的正电子发射配体，我们合成了一种新的氟化依替氯必利衍生物。依替氯必利是一种苯甲酰胺系列的多巴胺 D2 拮抗剂，我们在其吡咯烷环的 C-4 位置引入了一个氟原子。研究发现，这种配体与 D2 受体的体外结合亲和力与依替氯必利一样强，这表明相应的 18F 标记化合物可用作体内放射性配体，用于体外发射断层扫描。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3211
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-ethyl-4-hydroxy-(S)-prolineethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzamide derivatives

  摘要：

  由以下公式表示的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 具有促进胃肠道活性的药物成分及包含相同成分的药物组合物。

  公开号：

  US05143935A1

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Activity of 4-Amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(2S,4S)-1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl]benzamide (TKS159) and Its Optical Isomers.
  作者：Toshiharu YANAGI、Akihiko KITAJIMA、Kinsei ANZAI、Kazuya KODAMA、Jun-ichi MIZOGUCHI、Hiromichi FUJIWARA、Hideyo SAKIYAMA、Osamu KAMODA、Chiaki KAMEI

  DOI：10.1248/cpb.47.1650

  日期：——

  derivatives, four optical isomers, (2S,4S)-1, (2S,4R)-25, (2R,4S)-26 and (2R,4R)-27, showed a relatively potent affinity for 5-hydroxytryptamine 4 (5-HT4) receptors in a radioligand binding assay ([3H]GR113808). The activities of 25-27 were less effective than that of 1 for the gastric emptying of a phenol red semisolid meal in rats. All this suggests that the most potent of the isomers was 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(2S

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808
• US5143935A
  申请人：——

  公开号：US5143935A

  公开（公告）日：1992-09-01
• Benzamide derivatives
  申请人：Teikoku Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US05143935A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  A benzamide derivative represented by the formula: ##STR1## having a promoting activity of gastrointestinal tract and pharmacentical composition containing the same.

  由以下公式表示的苯甲酰胺衍生物：##STR1## 具有促进胃肠道活性的药物成分及包含相同成分的药物组合物。
• New Fluorine-Substituted Analogue of Eticlopride with High Affinity toward Dopamine D2 Receptors.
  作者：Kiyoko WATANABE、Toshimitsu FUKUMURA、Shigeaki SASAKI、Minoru MAEDA、Shuzo TAKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.3211

  日期：——

  Aiming at the development of positron-emitting ligands with specific and high affinity toward dopamine D2 receptors in the central nervous system, we synthesized a new fluorinated eticlopride derivative. A fluorine atom was introduced at the C-4 position of the pyrrolidine ring of eticlopride, a dopamine D2 antagonist of the benzamide series. The in vitro binding affinity of this ligand toward the D2 receptor was found to be as potent as eticlopride, suggesting that the corresponding 18F-labelled compound may be useful as an in vivo radioligand for postron emission tomography.

  为了开发对中枢神经系统多巴胺 D2 受体具有特异性和高亲和力的正电子发射配体，我们合成了一种新的氟化依替氯必利衍生物。依替氯必利是一种苯甲酰胺系列的多巴胺 D2 拮抗剂，我们在其吡咯烷环的 C-4 位置引入了一个氟原子。研究发现，这种配体与 D2 受体的体外结合亲和力与依替氯必利一样强，这表明相应的 18F 标记化合物可用作体内放射性配体，用于体外发射断层扫描。