(S)-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide | 71031-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 71031-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XFOFGOGCAHRANZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以83%的产率得到2,4-dimethyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions

  摘要：

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2905
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Synthesis of Oxazoles under Microwave Conditions

  摘要：

  报道了一种改进的Robinson-Gabriel噁唑合成法，高效且新颖。该方法通过单模微波辐射下，使用Burgess试剂对2-酰胺基羰基化合物进行环脱水反应，制备了噁唑类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2905

文献信息

• New Synthetic Strategy for High-Enantiopurity N-Protected α-Amino Ketones and their Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Guohua Hou、Miaofeng Ma、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000680

  日期：2011.2.11

  Asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino ketones catalyzed by a rhodium-chiral phosphorus ligand complex (up to 99% ee, 1000 TON), represents an efficient approach to chiral α-amino ketones. The reduction of α-amino ketones catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) leads to amphetamine precursors with quantitative yield and no significant enantioselectivity loss.

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。
• KOENIG, K. E.
  作者：KOENIG, K. E.

  DOI：——

  日期：——
• EP0754041A4
  申请人：——

  公开号：EP0754041A4

  公开（公告）日：1997-11-19
• NOVEL SUBSTITUTED TRYPTAMINES, PHENALKYLAMINES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNEURON PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0754041A1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US4277420A
  申请人：——

  公开号：US4277420A

  公开（公告）日：1981-07-07