2-(Acetylamino)-1-phenyl-2-propen-1-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Acetylamino)-1-phenyl-2-propen-1-on
• 英文别名: N-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide；N-(1-benzoylethenyl)acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DHQUHQWFXYTGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Acetylamino)-1-phenyl-2-propen-1-on 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备高纯度N保护的α-氨基酮及其衍生物的新合成策略

  摘要：

  铑-手性磷配体络合物（高达99％ee，1000 TON）催化的α-脱氢氨基酮的不对称氢化代表了一种有效的手性α-氨基酮的方法。钯/碳（Pd / C）催化的α-氨基酮的还原导致苯丙胺前体具有定量收率，并且没有明显的对映选择性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000680
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 盐酸羟胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(Acetylamino)-1-phenyl-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Hydrovinylation of N-Acetylenamines Leading to Amines with a Quaternary Carbon Center

  摘要：

  A catalytic hydrovinylation of N-acetylenamines with ethylene is reported. This new hydrovinylation reaction is catalyzed by a ruthenium hydride complex, RuHCl(CO)(PCy3)(2), providing a series of N-acetylamines with a quaternary carbon center with up to 99% yield.

  DOI：

  10.1021/ol201142v

文献信息

• Construction of Chiral-Fused Tricyclic γ-Lactams via a <i>trans</i>-Perhydroindolic Acid-Catalyzed Asymmetric Domino Reaction
  作者：Qianjin An、Jiefeng Shen、Delong Liu、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01160

  日期：2017.6.2

  An asymmetric domino reaction was developed utilizing readily available cyclic α-dehydroamino ketones and aldehydes, which when subjected a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated oxidation gives pyrrolidinone-containing tricyclic derivatives. trans-Perhydroindolic acid proved to be an efficient organocatalyst in this reaction (up to 94% yield, 99% ee, and >20:1 dr). The product could be conveniently converted

  利用容易获得的环状α-脱氢氨基酮和醛开发了不对称的多米诺反应，当进行2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的氧化时，会得到含吡咯烷酮的三环衍生物。反-过氢吲哚酸被证明是该反应中有效的有机催化剂（产率高达94％，ee高达99％，dr> 20：1）。可以通过简单的转化将产物方便地转化为合成有用的中间体。根据X射线晶体学研究已经提出了可能的立体控制过程。
• Ruthenium-Catalyzed Formal Dehydrative [4 + 2] Cycloaddition of Enamides and Alkynes for the Synthesis of Highly Substituted Pyridines: Reaction Development and Mechanistic Study
  作者：Jicheng Wu、Wenbo Xu、Zhi-Xiang Yu、Jian Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b06400

  日期：2015.7.29

  Reported herein is a ruthenium-catalyzed formal dehydrative [4 + 2] cycloaddition of enamides and alkynes, representing a mild and economic protocol for the construction of highly substituted pyridines. Notably, the features of broad substrate scope, high efficiency, good functional group tolerance, and excellent regioselectivities were observed for this reaction. Density functional theory (DFT) calculations

  本文报道了一种钌催化的烯酰胺和炔烃的正式脱水 [4 + 2] 环加成反应，代表了一种用于构建高度取代吡啶的温和且经济的方案。值得注意的是，该反应具有底物范围广、效率高、官能团耐受性好和优异的区域选择性等特点。已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和实验以了解其机制和区域化学。DFT 计算表明，这种正式的脱水 [4 + 2] 反应始于 Ru 催化剂中的乙酸酯基团对烯酰胺的协同金属化去质子化，从而生成六元钌环中间体。然后炔烃插入到六元钌环的 Ru-C 键中，产生八元钌环中间体。羰基（最初来自烯酰胺底物并与八元钌环中间体中的 Ru 中心配位）然后插入 Ru-C 键中得到中间体，通过进一步脱水产生最终的吡啶产物。炔插入步骤是区域决定步骤，并且优选使所用炔的芳基远离催化剂以避免芳基与六元钌环中的烯酰胺部分排斥并保持与催化剂之间的共轭。芳基和炔烃的三CC键。因此，所用炔烃的芳基位于最终吡啶的β位，本
• Ephedrine and pseudoephedrine precursors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04277420A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Preparation of novel prochiral olefinic compounds which can be asymmetrically hydrogenated to enantiomers, which are converted to ephedrine and pseudoephedrine by described procedures.

  制备新型的可不对称氢化成对映体的前手性烯烃化合物，通过描述的方法转化为麻黄碱和伪麻黄碱。
• Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Az, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4869 - 4876
  作者：Effenberger, Franz、Beisswenger, Thomas、Az, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• KOENIG, K. E.
  作者：KOENIG, K. E.

  DOI：——

  日期：——