methyl 2-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)acetate | 58044-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)acetate
• 英文别名: DL-α-Phenyl-N-triflyl-glycinmethylester；DL-α-Phenyl-N-trifyl-glycinmethylester；Methyl 2-phenyl-2-(trifluoromethylsulfonylamino)acetate
• CAS: 58044-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 297.255
• InChiKey: LCCZNPYJFUVVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)acetate 在 potassium carbonate 、 对硝基溴化苄 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到苯基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘催化下的分子间自由基C（sp3）-H胺化

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901673
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 、 苯乙酸甲酯 在 bis(4-bromobenzoyloxy)iodobenzene 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到methyl 2-phenyl-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  碘催化下的分子间自由基C（sp3）-H胺化

  摘要：

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901673

文献信息

• New “Gabriel” syntheses of amines
  作者：J.B. Hendrickson、R. Bergeron、D.D. Sternbach

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80263-8

  日期：1975.1

  The Gabriel synthesis is generalized as monoalkylation of an ammonia or primary amine derivative with subsequent removal of the derivatizing group(s) from nitrogen. Two new derivatives for this purpose are introduced: phenacylsulfonamides and triflamides, with discussion of their generality and effectiveness.

  加布里埃尔合成一般概括为氨或伯胺衍生物的单烷基化，随后从氮中除去衍生基团。为此，引入了两种新的衍生物：苯乙磺酰胺和三氟化物，并对其通用性和有效性进行了讨论。
• Synthesis of conformationally restricted glutamate and glutamine derivatives from carbonylation of orthopalladated phenylglycine derivatives
  作者：Esteban P Urriolabeitia、Eduardo Laga、Carlos Cativiela

  DOI：10.3762/bjoc.8.179

  日期：——

  (2)) (2a-j) (Nu = OR, NHR, NR(2)). Compounds 2a-j are conformationally restricted analogues of glutamic acid and glutamine and are interesting due to their biological and pharmacological properties. The reaction of [Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NHTf)-2)](2) (3) with nucleophiles in a CO atmosphere results, however, in the formation of the cyclic isoindolinone or the open 2-carboxyphenylglycine methyl

  已经开发了一种区域选择性合成 2-烷氧基羰基和 2-（氨基羰基）苯基甘氨酸甲酯的新方法。正钯络合物 [Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NMe(2))-2)](2) (1) 与亲核试剂 HNu 的反应CO 气氛导致 C(O)Nu 部分选择性地结合到苯环并形成羰基物质邻位-C(6)H(4)(C(O)Nu)(CH(CO(2) Me)NMe(2)) (2a-j) (Nu = OR, NHR, NR(2))。化合物 2a-j 是谷氨酸和谷氨酰胺的构象限制类似物，并且由于它们的生物学和药理学特性而令人感兴趣。然而，[Pd(mu-Cl)(C(6)H(4)(CH(CO(2)Me)NHTf)-2)](2) (3) 与亲核试剂在 CO 气氛中的反应结果是，在环状异吲哚啉酮或开放的 2-羧基苯基甘氨酸甲酯的形成中，