2-methoxysuccindialdehyde | 5281-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxysuccindialdehyde
• 英文别名: 2-Methoxybutanedial
• CAS: 5281-75-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: ALNUSFKRAAYBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxysuccindialdehyde 在 platinum(IV) oxide citrate buffer 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methoxytropine
  参考文献：
  名称：

  Effects of two-carbon bridge region methoxylation of benztropine: discovery of novel chiral ligands for the dopamine transporter

  摘要：

  6-Methoxylated and 8-oxygenated benztropines were prepared and evaluated for their DAT and SERT activity (binding and uptake inhibition). Methoxylation at the two-carbon bridge of benztropine produced a novel class of potent and selective DAT ligands. An interesting enantioselectivity was also observed for this new class of chiral benztropines. The inactivity of the 8-oxygenated analogues seems to point out that, unlike cocaine and its analogues, interactions of benztropine ligands with DAT may be strongly governed by the nitrogen atom. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00068-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲氧基四氢呋喃 在 盐酸 作用下， 生成 2-methoxysuccindialdehyde
  参考文献：
  名称：

  可以立体3,6-二氧杂环丁烷和戊二酸酯识别。4. Mitteilungüber生物碱合成

  摘要：

  合成的奥古斯丁，3-氧代氧-6-氧-环戊烷和3-溴-[D-campher] -7-磺基牛磺酸的酯类化合物在链霉素和酯的合成中是最佳的。死于（+）3-氧-6-氧合双氧嘧啶（-）3、6-Dioxytropan的脱氧核糖核酸（Dal mit dem Alkamin desnatürlichen）Valeroidins的鉴定。氢化物（–）3-氧-6-氧合剂（+）3、6-二氧环戊烷，维生素D的碱性化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360637

文献信息

• Reduktive N-Alkylierung von Nortropan-Derivaten(Uber Synthesen von 6-Alkoxy-tropan-Derivaten)10. Mitteilung über Allkaloidsynthesen l)
  作者：A. Lindenmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420215

  日期：——

  Es wird die reduktive N-Alkylierung von Nortropinon- und Nortropin-Derivaten beschrieben.

  描述了降钙素原和降冰片碱衍生物的还原性N-烷基化。
• Two-carbon bridge substituted cocaines: enantioselective synthesis, attribution of the absolute configuration and biological activity of novel 6- and 7-methoxylated cocaines
  作者：Daniele Simoni、Marinella Roberti、Vincenza Andrisano、Monica Manferdini、Riccardo Rondanin、Francesco Paolo Invidiata

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00027-0

  日期：1999.5

  structure-activity relationships of cocaine with the aim to elucidate those structural features that might confer antagonistic properties to such analogues, we describe herein our synthetic efforts to prepare two-carbon bridge functionalized (methoxylated and hydroxylated) analogues. Our approach makes use of a modification of the classical Willstatter synthesis of cocaine: Mannich type cyclization of acetonedicarboxylic

  为了更多地了解可卡因的一般结构-活性关系，以阐明可能赋予此类类似物拮抗特性的结构特征，我们在本文中描述了我们制备二碳桥官能化（甲氧基化和羟基化）的合成努力类似物。我们的方法利用了可卡因的经典Willstatter合成方法的改进方法：在柠檬酸盐缓冲溶液中用甲胺盐酸盐和2-甲氧基琥珀二醛对丙酮二羧酸单甲酯进行Mannich型环化，得到6和7-取代的2-carbomethoxy-3-tropinones图3a，b和4a，b的产率约为64％。用汞合金钠在硫酸溶液中还原（+/-）-肌钙蛋白衍生物，得到（+/-）-甲氧基芽子碱和（+/-）-甲氧基假芽子碱衍生物5、11和6、7， 12、13，这些醇的苯甲酰化作用可产生所需的可卡因和类伪可卡因化合物8、14和9、10、15、16。此外，我们证明使用猪肝酯酶（PLE）对这些可卡因类似物进行酶水解可提供实用的实现其化学拆分的方法。还从手性（+）-和（-）-6
• Synthesen von substituierten Tropinderivaten
  作者：J. Kebrle、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19540370212

  日期：——

  RCH2OH, R′H), 1-Acetoxy-methyl-tropinons (XVIII, RCH2OCOCH3), 1-Acetoxy-methyl-tropins (XIX, RCH2OCOCH3, R′H), 1-Carboxy-tropinons (XVIII, RCOOH) und des 1-Carbomethoxy-tropinons (XXIII) beschrieben und die Konfiguration bzw. Konformation der erwähnten Tropinon- und Tropinderivate diskutiert.

  合成了2,5-二甲氧基-3-氧基-4-氯四氢呋喃（I），2,3,5-三甲氧基-四氢呋喃（IV），2,3,4,5-四甲氧基-四氢呋喃（X）， 6,7-二甲氧基肌钙蛋白（XIIIa，XIIIb），6-甲氧基肌钙蛋白（XIIa，XIIb），1-甲氧基甲基肌钙蛋白（XVIII，R CH 2 OCH 3），1-甲氧基甲基肌氨酸（XIX，RCH 2 OCH 3， R'H），1-甲氧基甲基- pseudotropins（XX，RCH 2 OCH 3，R'H），1-甲氧基甲基- tropacocains（XX，RCH 2 OCH 3，R'COC 6 ħ 5），1-氧甲基-tropinons（ XVIII，RCH 2 OH），1-氧甲基肌钙蛋白（XIX，RCH 2OH，R'H），1-乙酰氧基甲基肌钙蛋白（XVIII，RCH 2 OCOCH 3），1-乙酰氧基甲基肌钙蛋白（XIX，RCH 2 OCOCH 3，
• Über Synthesen von neuartigen Verbindungen aus der 6-Alkoxy-tropan-Reihe. 5. Mitteilung über Alkaloid-Synthesen
  作者：A. Stoll、E. Jucker、A. Lindenmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370213

  日期：——

  Wir berichten über die Fortsetzung unserer Untersuchungen auf dem Gebiet der 6-Alkoxy-tropane, die sich auf den 2,5-Dialkoxy- bzw. 2,5-Diacyloxy-3-oxy-4halogen-tetrahydro-furanen und andern Furanderivaten als Schlüsselsubstanzen aufbauen. Letztere führten seinerzeit zu den entsprechenden O-Alkyl-äpfelsäure-dialdehyden. Durch Kondensation dieser Dialdehyde mit primären aliphatischen Aminen und Acetondicarbonsäure

  我们报告了我们在基于2，5-二烷氧基或2，5-二酰氧基-3-氧-4-卤代四氢呋喃和其他呋喃衍生物的6-烷氧基-托烷类化合物领域中继续进行的研究。关键物质。后者当时导致了相应的O-烷基-苹果酸二醛。通过将这些二醛与脂肪族伯胺和丙酮二羧酸缩合，目前的工作中已经建立了大量的6-烷氧基二氢吡啶酮（见表1）。
• Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid
  作者：Wen-Hua Chiou、Guei-Tang Chen、Chien-Lun Kao、Yu-Kai Gao

  DOI：10.1039/c2ob06984a

  日期：——

  Enantiomeric syntheses of (−)-homopipecolic acid and (−)-pelletierine have been achieved by chiral resolution of tropanol followed by Baeyer–Villiger oxidation. The methodology provides a practical route for the synthesis of optically pure piperidines.

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。