4-ClC6H4CH2N(H)SO2CF3 | 36458-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ClC6H4CH2N(H)SO2CF3
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 36458-22-7
• 化学式: C₈H₇ClF₃NO₂S
• 分子量: 273.663
• InChiKey: WMMHMZIRWGGCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ClC6H4CH2N(H)SO2CF3 在 奎宁环 、 咪唑 、 chromium dichloride 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 (4R,4'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 potassium carbonate 、 对硝基溴化苄 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 rac-(1R,2R)-2-amino-1-(3-chlorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基苄胺与醛的不对称 α-C-H 加成的激进方法

  摘要：

  由于其重要的合成和生物应用，对映体富集胺的有效合成非常重要。光氧化还原介导的不对称α-氨基C(sp 3 )–H官能化提供了一种原子经济且可持续的方法来获取手性胺。然而，类似反应的发展还处于早期阶段，通常提供具有单一立构中心的手性胺。在此，我们提出了一种新颖的协同三重催化方法，用于在温和条件下将容易获得的N-磺酰胺与醛进行不对称α -C–H 加成。该方法可以有效合成多种有价值的带有邻位立构中心的β-氨基醇。与之前的报告不同，我们的方案采用了一种激进的方法，使用地球上丰富的 Cr 催化。奎宁环发挥双重作用，促进高选择性氢原子转移以产生α-氨基自由基，并促进 Cr-O 键的解离，这对于整个催化循环至关重要，如对照、NMR 和 DFT 实验所证明的那样。初步的机理研究，包括自由基捕获、非线性效应、斯特恩-沃尔默图、动力学同位素效应和哈米特图，为反应途径提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12043
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 对氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-ClC6H4CH2N(H)SO2CF3
  参考文献：
  名称：

  配体促进的邻苯二甲酸？钯催化剂的H胺化

  摘要：

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201408651

文献信息

• Weak coordinated nitrogen functionality enabled regioselective C–H alkynylation <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/mono-<i>N</i>-protected amino acid catalysis
  作者：Bifu Liu、Wensen Ouyang、Jianhong Nie、Yang Gao、Kejun Feng、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d0cc04739b

  日期：——

  coordinated amine derivative enabled regioselective C–H functionalization remains challenging due to the elusive achievement of reactivity and selectivity simultaneously. Herein, regioselective C–H alkynylation of various readily transformable nitrogen functionalities was developed with great efficiency, with the assistance of the mono-N-protected amino acid (MPAA) ligand via Pd(II) catalysis proceeding via

  由于难以实现的反应性和选择性的同时，对弱配位胺衍生物的区域选择性C–H功能化的探索仍然具有挑战性。这里，各种容易转变氮官能的区域选择性C-H炔基被以极高的效率开发的，与单的协助Ñ -保护的氨基酸（MPAA）的配体通过将Pd（II程序）催化通过5,6和7元palladacycle中间体。
• Convenient synthesis of primary sulfonamides
  作者：Alexander Greenfield、Cristina Grosanu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.054

  日期：2008.10

  An efficient protocol for a one-pot synthesis of mono-sulfonamides has been developed. It features utilization of excess of sulfonylating agent followed by base mediated recovery of the primary sulfonamide.

  已经开发出一种有效的方案，用于一锅合成单磺酰胺。其特征在于利用过量的磺酰化剂，然后通过碱介导回收伯磺酰胺。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Acylation of<i>N</i>-Benzyltriflamides with Aldehydes<i>via</i>CH Bond Activation
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Eonjeong Park、Aejin Kim、Minyoung Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200889

  日期：2013.1.29

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of N-benzyltriflamides with aldehydes via direct sp2 CH bond activation is described. Benzylamines with a triflamide directing group in the presence of palladium acetate, acetic acid, and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant can be effectively coupled with aryl and alkyl aldehydes to provide ortho-acyl-N-benzyltriflamides with a high regioselectivity.

  描述了通过直接的sp 2 CH键活化，钯催化的N-苄基三氟化物与醛的邻位酰化。在乙酸钯，乙酸和叔丁基氢过氧化物的存在下，具有三氟化物导向基团的苄胺可以有效地与芳基和烷基醛偶联，以提供具有高区域选择性的邻酰基-N-苄基三氟化物。
• 一种含炔基的芳基胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN109942615B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种含炔基的芳基胺类衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种含炔基的芳基胺类衍生物，所述含炔基的芳基胺类衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，Ar为芳基，包括芳香杂环基、苯基或芳香稠环基；R1选自氢、卤元素、烃基或取代烃基；R2为多取代硅基。本发明芳基胺类衍生物引入了具有多功能性的炔基，并且炔基在芳基上位于胺基的邻位，鉴于炔基的碳碳三键的丰富的化学活性，以及芳基胺在药物中的广泛应用，本发明含炔基的芳基胺类衍生物在药物开发中具有良好的应用前景。
• Achiral Cp*Rh(III)/Chiral Lewis Base Cooperative Catalysis for Enantioselective Cyclization via C–H Activation
  作者：Takumaru Kurihara、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/jacs.2c01223

  日期：2022.4.27

  cyclization via C(sp2)–H activation with a cooperative catalytic system consisting of a Cp*Rh(III) complex and a chiral Lewis base is described. An α,β-unsaturated acyl ammonium intermediate is generated from a chiral isochalcogenurea catalyst and an acyl fluoride reacts with a metallacycle generated from the Cp*Rh catalyst and a benzylamine derivative. This cooperative catalytic system gives a variety

  描述了通过 C(sp 2 )-H 活化与由 Cp*Rh(III) 配合物和手性路易斯碱组成的协同催化体系的对映选择性 [4+3] 环化。由手性异硫属元素脲催化剂生成 α,β-不饱和酰基铵中间体，酰基氟与由 Cp*Rh 催化剂和苄胺衍生物生成的金属环反应。这种协同催化体系以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99:1 er）生成多种苯并内酰胺。结果表明，手性路易斯碱催化是控制过渡金属催化的 C-H 官能化对映选择性的有力工具。