2,4-dimethoxy-3-methylbenzoic acid | 81574-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-3-methylbenzoic acid
• CAS: 81574-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD06203276
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NNTRIOQTTOYTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  313.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-3-methylbenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 methyl 6-bromo-2,4-dimethoxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 403 - 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,4-二羟基-3-苯甲酸乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 alkaline solution 、 sodium methylate 、 丙酮 作用下， 生成 2,4-dimethoxy-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  340. γ 3'-取代的间苯二酚核。第一部分：γ-间苯二醛的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001828

文献信息

• DIBENZENE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：MARTINEZ GIL Ana

  公开号：US20090069430A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The invention is directed to a compound of formula (I) Having VDCC blocking activity. These compounds are useful for the treatment of a series of human diseases and conditions, especially cognitive or neurodegenerative diseases or conditions.

  这项发明涉及一种具有VDCC阻断活性的化合物，该化合物可用于治疗一系列人类疾病和病况，特别是认知或神经退行性疾病或病况。
• Rational drug design of benzothiazole-based derivatives as potent signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) signaling pathway inhibitors
  作者：Dingding Gao、Nan Jin、Yixian Fu、Yueyue Zhu、Yujie Wang、Ting Wang、Yuehong Chen、Mingming Zhang、Qiang Xiao、Min Huang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113333

  日期：2021.4

  The cumulative evidence supports STAT3, a transcriptional mediator of oncogenic signaling, as a therapeutic target in cancer. The development of STAT3 inhibitors remain an active area of research as no inhibitors have yet to be approved for cancer treatment. In a continuing effort to develop more potent STAT3 inhibitors based on our previously identified hit compound 16w, a series of benzothiazole

  累积的证据支持STAT3（一种致癌信号的转录介质）作为癌症的治疗靶标。STAT3抑制剂的开发仍然是一个活跃的研究领域，因为尚未批准任何抑制剂用于癌症治疗。在基于我们先前确定的命中化合物16w不断开发更有效的STAT3抑制剂的过程中，设计，合成和生物学评估了一系列在STAT3的SH2结构域具有独特结合模式的苯并噻唑衍生物。值得注意的是，化合物B19对IC 50表现出优异的针对IL-6 / STAT3信号通路的活性通过萤光素酶报告基因测定法测定的值低至0.067μM。此外，多种化合物显示出对MDA-MB-468和JAK2突变HEL细胞系有效的抗增殖活性。使用蛋白质印迹法的进一步生化研究表明，B19阻断了Tyr 705和Ser 727处STAT3的磷酸化，从而抑制了STAT3介导的c-MYC和MCL-1基因表达。同时，它在MDA-MB-468和HEL细胞系中诱导癌细胞G2 / M期阻滞和凋亡。最
• Efforts toward the Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim

  DOI：10.1021/ol051512r

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The synthesis of an advanced component leading to (-)-kendomycin is described. The synthetic scheme features the application of asymmetric conjugate addition methodology for the early generation of the C13-C14 (E)-trisubstituted olefin, providing an efficient assembly of the ansa chain. Condensation reactions probe two strategies for attachment of the aromatic system.

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。
• Biaryl formation using the suzuki protocol: Considerations of base, halide, and protecting group.
  作者：John W. Benbow、Bonnie L. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02065-5

  日期：1996.12

  The generation of aryl anions prior to quenching with a trialkyl borate has been shown to be sensitive to the composition of the aryl substrate. Aryl iodides containing remote benzyl ether substituents undergo trans-metallation with sec-BuLi to cleanly give the desired aryl anions whereas the corresponding bromides afford appreciable quantities of dianionic intermediates. The arylboronic acids derived from alkylation of these anions subsequently undergo a palladium mediated coupling with aryl halides to provide good yields of the desired biaryls. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Wessely,F. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2840 - 2851
  作者：Wessely,F. et al.

  DOI：——

  日期：——