3-hydroxy-2-(1-methoxy-2-oxoethoxy)propanal | 64952-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(1-methoxy-2-oxoethoxy)propanal
• 英文别名: 2-O-[(S)-formyl(methoxy)methyl]-(R)-glyceraldehyde；(R)-3-hydroxy-2-((S)-1-methoxy-2-oxo-ethoxy)-propionaldehyde；glyoxal (S)-mono-((R)-1-formyl-2-hydroxy-ethyl methyl acetal)；(2R,4S)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-3-oxa-glutaraldehyde；D_g-threo-2-Hydroxymethyl-4-methoxy-3-oxa-glutaraldehyd；O²-((S)-1-Methoxy-2-oxo-aethyl)-D-glycerinaldehyd；(+)(2R:4S)-4-Methoxy-2-hydroxymethyl-3-oxa-pentandial-(1.5)；'D'-Methoxy-D-hydroxymethyl-diglykolaldehyd'；(2R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-methoxy-2-oxoethoxy]propanal
• CAS: 64952-23-4
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: UWFDDFMHUZHVOC-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(1-methoxy-2-oxoethoxy)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以277 mg的产率得到2-((S)-2-hydroxy-1-methoxy-ethoxy)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  以环状α-（1→6）-八糖苷为骨架的新型糖簇的合成及其与刀豆球蛋白A的结合能力

  摘要：

  对凝集素具有高亲和力的小糖簇的合成是糖技术中的重要课题之一。尽管环状α-（1→6）-d-八葡糖苷（Cl8）是一个有吸引力的支架，上面放置了糖基侧基，但该化合物仅具有仲羟基，该仲羟基对取代反应相对没有反应。CI8邻位二醇的氧化和2-氨基乙基甘露糖苷对所得二醛的还原胺化反应得到具有各种平均甘露糖掺入数（2-7）的甘露糖-CI8共轭物。从MALDI-TOF质量和（1）1 H NMR光谱推断出平均值。甘露糖-CI8缀合物对伴刀豆球蛋白A的结合能力随平均甘露糖掺入次数的增加而增加，在四价时达到平稳状态，如基于乳胶珠的凝集凝集素测定所估计的。毒性试验证明了甘露糖-CI8缀合物的生物相容性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.027
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 水 、 过碘酸 作用下， 生成 3-hydroxy-2-(1-methoxy-2-oxoethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  Jackson; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 995,1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibitory profiles of functionalised morpholines and oxazepanes
  作者：Peter A. Burland、Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.019

  日期：2011.9

  libraries of morpholines and oxazepanes have been prepared via the reductive amination reaction between dialdehydes, derived from carbohydrates, and a range of amines. In this way, functionalised morpholines and oxazepanes have been prepared that include N-alkylated derivatives, disaccharide analogues, and ester containing derivatives. The abilities of these functionalised morpholines and oxazepanes

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。
• An improved synthesis of morpholino-glycoamino acids
  作者：Marko Anderluh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.133

  日期：2006.12

  The current synthesis of hybrid morpholino-glycoamino acids through double reductive amination is characterized by modest yields and lengthy reaction times. We propose an optimized procedure that results in improved yields and the shortest reaction times reported so far.

  当前通过双还原胺化合成杂吗啉代-糖基氨基酸的特征在于适度的产率和漫长的反应时间。我们提出了一种优化的程序，该程序可以提高收率，并且迄今为止报道的反应时间最短。
• Synthesis of cyclic dimeric methyl morpholinoside—a common synthetic precursor to cyclic dinucleotide analogs
  作者：Charles R. Kinzie、Andrew D. Steele、Stacy M. Pasciolla、William M. Wuest

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.038

  日期：2014.8

  An eight-step synthesis of cyclic dimeric methyl morpholinoside (c-di-MM), a common synthetic precursor to a number of cyclic dinucleotide analogs is reported. The synthesis of c-di-MM proceeds through a morpholine monomer prepared from readily available inexpensive starting materials and culminates with a key macrolactamization reaction to provide the macrocycle in 15% overall yield.

  据报道，环状二聚甲基吗啉代糖苷（c-di-MM）是许多环状二核苷酸类似物的常见合成前体的八步合成法。c-di-MM的合成过程是通过由容易获得的廉价原料制备的吗啉单体进行的，并以关键的大内酰胺化反应达到顶点，从而以15％的总收率提供了大环化合物。
• Reaction of 3-hetero-1,5-dialdehydes with tert-butyl cyanoacetate
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Santoyo Gonzalez、P. Garcia Mendoza、F. Hernandez Mateo、J.A. Dominguez Martinez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90291-x

  日期：1986.9

  Abstract The reaction of thiodiglycolaldehyde and diglycolaldehyde with tert -butyl cyanoacetate yields derivatives of tetrahydrothiopyran and tetrahydropyran, respectively. Similar reactions of diglycolaldehyde derivatives having a furan nucleus at the α-position yield d - xylo (major) and l - arabino (minor) C -pyranosyl derivatives. Starting from α-( S )-methoxy-α′-( R )-hydroxymethyldiglycolaldehyde

  摘要硫代二甘醇醛和二甘醇醛与氰基乙酸叔丁酯反应可分别得到四氢噻喃和四氢吡喃的衍生物。在α-位具有呋喃核的二甘醇醛衍生物的类似反应产生d-xylo（主要）和l-arabino（次要）C-吡喃糖基衍生物。从α-（S）-甲氧基-α'-（R）-羟甲基二甘醇醛开始，得到d-葡萄糖和d-甘露糖苷，其相对比例取决于反应时间。除1：1加成产物外，还分离出与1：2（二醛：活性亚甲基化合物）加成相对应的次要产物。
• Investigation of novel cyclic structure in glycoconjugate using a simple model system
  作者：Wei Huang、Hanliu Leah Wang、Mingzhang Wang、Keith Davis、Jin Xie、Paul W. Brown、Stephen A. Kolodziej、Qin Zou、James A. Carroll、Jason Rouse、Olga Friese、Michael Jones

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108103

  日期：2020.9

  monosaccharide and a synthetic peptide to investigate the fundamental reductive amination chemistry, which is one of the most commonly utilized conjugation strategies for glycoconjugate vaccines. We identified a cyclic tertiary amine linkage as the primary conjugation linkage for monosaccharides containing dialdehydes. Such linkage is previously not well-recognized by the glycoconjugate vaccine field. Our

  细菌荚膜多糖蛋白结合物是预防严重细菌感染的主要疫苗。多糖与载体蛋白的缀合对于诱导健康人的适应性免疫反应至关重要。由于糖缀合物的高分子量和广泛的结构异质性，未充分表征和理解缀合反应的潜在糖键和多肽位点选择性。在这里，我们报告使用单糖和合成肽进行的模型偶联研究，以研究基本的还原胺化化学，这是糖缀合物疫苗最常用的偶联策略之一。我们确定了环状叔胺键为含二醛的单糖的主要缀合键。这种结合以前在糖缀合物疫苗领域尚未得到很好的认识。我们的研究为这种常用但复杂的结合化学提供了见识，并将有益于未来基于蛋白质-多糖的疫苗的设计。