(5Z)-16-methoxy-16-oxohexadec-5-enoic acid | 1235543-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z)-16-methoxy-16-oxohexadec-5-enoic acid
• 英文别名: 16-methoxy-16-oxohexadec-5(Z)-enoic acid；(Z)-16-methoxy-16-oxohexadec-5-enoic acid
• CAS: 1235543-67-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: MLXCFOONNYIEDU-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-16-methoxy-16-oxohexadec-5-enoic acid 在 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl (11Z)-17-oxo-17-(n-propylamino)heptadec-11-enoate
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q
• 作为产物：
  描述：

  (11Z)-16-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexadec-11-en-1-ol 在 Jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5Z)-16-methoxy-16-oxohexadec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US20120122972A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了公式（I）的化合物（n-3 PUFA衍生物），该化合物调节与心脏损伤有关的病症，特别是心律失常。
• Eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrueck-Centrum fuer Molekulare Medizin

  公开号：US10287262B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式 (I) 的化合物（n-3 PUFA 衍生物）： 可调节与心脏损伤相关的病症，尤其是心律失常。
• US9272991B2
  申请人：——

  公开号：US9272991B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• [EN] NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ÉICOSANOÏDES
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM

  公开号：WO2010081683A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.