(S)-Methyl 2-(picolinamido)butanoate | 1353863-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Methyl 2-(picolinamido)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(pyridine-2-carbonylamino)butanoate
• CAS: 1353863-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: YPXZBIREEZNMPZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl 2-(picolinamido)butanoate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 磷酸二苄酯 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 6,7-dimethyl-1-(pyridine-2-carbonyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定向S E Ar的芳烃远程邻-C-H键的碘化：四氢喹啉的简化合成

  摘要：

  据报道，通过远程C–H键的顺序官能化合成四氢喹啉（THQs）的新策略。该方法使用单个吡啶甲酰胺导向/保护基团来实现Pd催化的γ-C（sp 3）–H芳基化，无金属的ε-C（sp 2）–H碘化和Cu催化的分子内C–N交叉耦合。整个序列高效且通用，可从容易获得的芳基碘化物和脂族胺前体中轻松合成具有复杂取代模式的THQ。

  DOI：

  10.1021/ol4015078
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (2S)-2-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-Methyl 2-(picolinamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化γ和δ位置的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的分子内胺化高效合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja210660g

文献信息

• Efficient Alkyl Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed, Picolinamide-Directed Alkoxylation of Unactivated C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at Remote Positions
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、Yingsheng Zhao、Kiwan Wright、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja3023972

  日期：2012.5.2

  functionalization of unactivated sp(3)- and sp(2)-hybridized C-H bonds. In the Pd(OAc)(2)-catalyzed, PhI(OAc)(2)-mediated reaction system, picolinamide-protected amine substrates undergo facile alkoxylation at the γ or δ positions with a range of alcohols, including t-BuOH, to give alkoxylated products. This method features a relatively broad substrate scope for amines and alcohols, inexpensive reagents

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Palladium‐Catalyzed Picolinamide‐Directed Acetoxylation of Unactivated γ‐C( <i>sp</i> ³ )H Bonds of Alkylamines
  作者：Qiong Li、Shu‐Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400121

  日期：2014.5.5

  protocol for palladium‐catalyzed acetoxylation of the γ‐C(sp3)H bonds of N‐alkylpicolinamide substrates using PhI(OAc)2 oxidant. These reactions involve the use of substoichiometric amounts of Li2CO3 additive, which effectively suppresses the competing intramolecular CH amination process. Under these conditions, N‐propylpicolinamides bearing α substituents can be cleanly converted to γ‐acetoxylated

  我们报告的γ-C（钯催化的乙酰氧基化的新协议SP 3） H的键Ñ使用Φ-alkylpicolinamide基板（OAC）2氧化剂。这些反应涉及使用亚化学计量的Li 2 CO 3添加剂，该添加剂可有效抑制竞争的分子内CH胺化过程。在这些条件下，带有α取代基的N-丙基吡啶甲酰胺可以优良的收率干净地转化为γ-乙酰氧基化胺产物。这种CH乙酰氧基化反应也可以与其他Pd催化的吡啶甲酰胺定向C一起使用H功能化反应可快速实现支架的多样化。
• Divergent Synthesis of Silicon-Containing Peptides via Pd-Catalyzed Post-Assembly γ-C(sp³)–H Silylation
  作者：Bei-Bei Zhan、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.9b00544

  日期：2019.4.5

  compatibility with a wide range of oligopeptides bearing various α-amino acid residues render this protocol a valuable strategy to access γ-silyl-α-amino acids and peptides. This reaction enriches the chemical toolbox for the site-specific peptide modification and showcases the vast potential of postsynthetic diversification of peptides via late-stage C(sp3)–H functionalization.

  含硅肽在维持或增强生物活性的同时，还有望改善蛋白水解稳定性，具有广阔的前景。在本文中，我们报道了Pd（II）催化的α-氨基酸和肽的γ-C（sp 3）-H甲硅烷基化。醌型配体在该反应中起关键作用，六甲基乙硅烷被用作甲硅烷基化试剂。吡啶甲酰胺助剂的轻松去除以及与各种带有各种α-氨基酸残基的寡肽的相容性使该方案成为获取γ-甲硅烷基-α-氨基酸和肽的有价值的策略。该反应丰富了用于位点特异性肽修饰的化学工具箱，并展示了通过后期C（sp 3）–H功能化。
• 環状ペプチド化合物の医薬用途
  申请人：中外製薬株式会社

  公开号：JP2023001389A

  公开（公告）日：2023-01-04

  【課題】 Rasの活性化を抑制し、Ras変異またはRas遺伝子の異常を伴うがん細胞の増殖を阻害する画期的なペプチド化合物群、および該ペプチド化合物群を含む医薬組成物を提供すること。【解決手段】 Rasと相互作用する環状ペプチド化合物、および該環状ペプチド化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含む、医薬組成物。【選択図】なし

  【课题】提供一种革命性的肽化合物群，可以抑制Ras的活性化，并阻止伴有Ras突变或Ras基因异常的癌细胞的增殖，以及包含该肽化合物群的药物组合物。 【解决方案】提供一种环状肽化合物，可以与Ras相互作用，并且提供一种包含该环状肽化合物或其盐或溶剂物的药物组合物。 【选择图】无
• JP6880352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——