1-bromo-6-hepten-2-one | 82096-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-6-hepten-2-one
• 英文别名: 1-Bromohept-6-en-2-one
• CAS: 82096-18-2
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: TVVCHWOMQXRJTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-hepten-2-one 在 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以4.01 g的产率得到1-bromo-6-hepten-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯反应全合成（±）-异丁烯和（±）β-异丁烯

  摘要：

  从1，7-辛二烯-3-酮10开始以立体选择性的方式合成了外消旋倍半萜烯异烯1和β-异烯22。在关键步骤12 → 13中（方案5），通过分子内热烯反应形成C-7，C-8键。13的进一步转化（方案6）涉及到环收缩18 → 19，消除21 → 22和烯烃异构化22 → 1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80001-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromohept-6-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-bromo-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  基态电子转移作为生物催化 C-C 键形成反应的引发机制

  摘要：

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04334

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction of 1-ethoxycarbonyl-4-alkenylcyclopentadienes
  作者：Yuichiro Himeda、Kazuhisa Hiratani、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1039/c39920001684

  日期：——

  4-(But-3-enyl)- and 4-(pent-4-enyl)-1-ethoxycarbonyl-2-ethoxycyclopentadiene, prepared from allylidenetriphenylphosphorane and α-haloketones, underwent a regioselective intramolecular Diels–Alder reaction to give two types of the functionalized tricyclic products depending on the linking carbon-chain length.

  4-(But-3-enyl)- 和 4-(pent-4-enyl)-1-ethoxycarbonyl-2-ethoxycyclopentadiene, 由烯丙基三苯基正膦和 α-卤代酮制备，经过区域选择性分子内 DielsâªAlder 反应得到两个官能化三环产物的类型取决于连接碳链的长度。
• Macrocyclic Compounds As Antiviral Agents
  申请人：Di Francesco Maria Emilia

  公开号：US20090258891A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I): wherein W, n, R 1 , R a , R b , R 3 , R 4 , M, Z, ring A and ring B are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.

  本发明涉及式(I)的大环化合物： 其中W，n，R1，Ra，Rb，R3，R4，M，Z，环A和环B在此被定义，并且其药学上可接受的盐，包括它们的制药组合物，以及它们用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染的用途。
• Macrocyclic compounds as antiviral agents
  申请人：Istituto di Ricerche di Biologia Molecolare P. Angeletti SpA

  公开号：US08178520B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I): wherein W, n, R1, Ra, Rb, R3, R4, M, Z, ring A and ring B are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising them, and their use for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物：其中W，n，R1，Ra，Rb，R3，R4，M，Z，环A和环B在此定义，并且它们的药学上可接受的盐，包括它们的制药组合物以及它们用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染的用途。
• Oppolzer; Bttig; Hudlicky, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4359 - 4364
  作者：Oppolzer、Bttig、Hudlicky

  DOI：——

  日期：——
• Stereo and electronic effects in the rhodium(II)-mediated synthesis of polycyclic lactones and lactams from .alpha.-diazo ester and amide precursors
  作者：Albert Padwa、Dennis C. Dean、David J. Fairfax、Simon L. Xu

  DOI：10.1021/jo00069a030

  日期：1993.8

  The rhodium(II) carboxylate catalyzed decomposition of several alpha-diazo esters and amides has been studied. A series of 5-keto-1-diazo acetates were prepared by acylation of alpha-hydroxy ketones using the (p-toluenesulfonyl)hydrazone of glyoxylic acid chloride. Treatment of these compounds with Rh(II) acetate afforded products derived from carbenoid insertion into solvent. When the hydrogen atom of the diazo carbon was replaced with an electron-withdrawing substituent, smooth cyclization occurred to produce a carbonyl ylide dipole which was subsequently trapped with different dipolarophiles. A series of N-alkyl-2-diazo-3-oxobutylamides, when treated with a catalytic quantity of rhodium(II) acetate, gave furo[3,4-c]furans in good yield. The reaction proceeds via addition of a rhodium-stabilized carbenoid onto the acetylenic pi-bond to give a vinyl carbenoid which subsequently cyclizes onto the neighboring carbonyl group to produce the furan ring. N-Alkynyl-substituted 2-diazoacetamides were also found to cyclize onto the tethered alkyne unit. The resulting rhodium carbenoid can undergo intramolecular and bimolecular cyclopropanation depending on both electronic and conformational factors. Rotamer population of the starting diazoamide was also found to influence product distribution.