1,2,3,4,5-pentafluorodiphenyl disulfide | 21514-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluorodiphenyl disulfide
• 英文别名: Pentafluorphenyl-phenyl-disulfid；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(phenyldisulfanyl)benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(phenyldisulfanyl)benzene
• CAS: 21514-30-7
• 化学式: C₁₂H₅F₅S₂
• 分子量: 308.296
• InChiKey: DBPHLWTZYUJVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)tri-n-butylstannane 、 1,2,3,4,5-pentafluorodiphenyl disulfide 在 三氯化硼 、 copper(l) chloride 、 均三甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 1-硫代-b-D-吡喃葡萄糖苷对甲苯酯
  参考文献：
  名称：

  立体保持 C(sp3)-S 交叉耦合

  摘要：

  我们报告了由 Cu(I) 促进的构型稳定的亲核试剂与二硫化物和 N-亚磺酰基琥珀酰亚胺供体的立体保持交叉偶联反应。我们证明了该方法在合成衍生自简单烷基和芳基硫醇、硫糖苷的硫糖苷以及肽中半胱氨酸残基的糖多样化中的实用性。在标准化条件下，这些反应在含有常见保护基团的碳水化合物底物和具有游离羟基和仲酰胺官能团的试剂上运行良好。竞争实验与计算 DFT 研究相结合确定了假定的异头中间体是一种有机铜物种，由于其寿命短，其构型稳定且抗差向异构化。随后从 Cu(III) 中间体的还原消除是快速和立体保持的。总之，糖基交叉偶联非常适合在脂肪族碳硫键的高度受控安装下的后期糖多样化和生物共轭。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11211
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯 、 二苯二硫醚 生成 1,2,3,4,5-pentafluorodiphenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  元素XX的全氟苯基衍生物。双（五氟苯基）二卤代丁酸酯的一些反应

  摘要：

  描述了双（五氟苯基）二碲化物的制备。双（五氟苯基）二硫化物和双（五氟苯基）二硒化物在加热下反应，得到C 6 F 5 SSeC 6 F 5。类似地，双（五氟苯基）二硫化物和二苯基二硫化物给出C 6 F 5 SSC 6 H 5。用汞和锗加热二硫醚类生成C 6 F 5 MHgM'C 6 F 5（M = M'= S或Se; M = S，M'= Se）和Ge（SC 6 F 5）4。穆斯堡尔，NMR，IR和式C 10族元素的桥连铁羰基配合物的质谱6 ˚F 5 MFE 2（CO）6 M'R（M，M'= S，硒，碲; R = C 6 ˚F 5，C 6 H 5）根据其电子和分子结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91317-2

文献信息

• Unexpectedly low affinity of aromatic disulfides for π-stacking interactions of the arene–polyfluoroarene type
  作者：Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Enno Lork、Rüdiger Mews、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.02.007

  日期：2006.6

  (stoichiometry 1:2, complex 4) and diphenyl disulfide (3) with octafluoronaphthalene (stoichiometry 2:1, complex 5) were prepared followed by XRD characterization. In the crystal lattice of 1, face-to-face and face-to-edge PhH/PhF orientations of neighboring rings were observed together with face-to-edge PhF/PhF orientations. For the face-to-face PhH/PhF orientation, the large offset of PhH and PhF groups excludes

  由C 6 F 5 SCl和C 6 H 5 SSiMe 3定量地合成了1,2,3,4,5-五氟二苯基二硫化物（1）。二硫化物1的均晶体和1,1'，2,2'，3,3'，4,4'，5,5'-十氟二苯基二硫化物（2）与萘的共晶体（化学计量比为1：2，制备了八氟萘的配合物4）和二苯基二硫化物（3）（化学计量比2：1，配合物5），然后进行了XRD表征。在1的晶格中，面对面和面对面Ph H / Ph F观察到相邻环的取向和面对面的Ph F / Ph F取向。对于面对面的Ph H / Ph F取向，Ph H和Ph F基团的较大偏移量排除了其π堆叠相互作用，这在该领域是非常不典型的。4的晶格揭示了芳烃-聚氟芳烃类型的标准π堆积相互作用。在4个晶格中，每个Ph F环与萘交替相互作用，而在5个中，两个二硫化物3被一个八氟萘桥接，其中只有一个Ph H每个二硫键的环与聚氟芳烃π系统相互作用。但是，相邻分子的大偏移量