1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯 | 1494-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl) disulfide
• 英文别名: Bis-(pentafluorphenyl)-disulfid；Decafluorodiphenyl disulphide；Decafluordiphenyldisulfid；decafluorodiphenyl disulfide；dipentafluorophenyl disulfide；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 1494-06-0
• 化学式: C₁₂F₁₀S₂
• 分子量: 398.248
• InChiKey: DVDJHJDHPBSYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯 在 二氧化硫 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 生成 (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-bis[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)sulfanyl]sulfanium
  参考文献：
  名称：

  Furin,G.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯
  参考文献：
  名称：

  全氟噻吩基，全氟硫代萘基，黄原酸酯和二硫代次膦酸酯基的光谱学

  摘要：

  激光闪光光解法已被用于记录由二苯二硫，全氟二苯二硫，全氟-2,2'-二萘二硫，二异丙基二黄原和双（二异丁基硫代-磷酰基-二硫）的光解形成的含硫自由基的光谱。吸收带的消光系数由S-自由基与稳定的硝酰基自由基反应确定。对于所有自由基，该反应的速率常数均为接近10 9 M -1 s -1并成功地与重组反应竞争。在硝酰自由基的光谱中窄且强的吸收带的存在以及反应产物中没有吸收的吸收使得人们可以准确地确定S-自由基的吸收带的消光系数。

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(00)00700-4
• 作为试剂：
  描述：

  (benzyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 1,2,3,4,5-五氟-6-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)二硫烷基]苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.9%的产率得到Tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  来自所产生的自由基中间体的双（五氟苯基）二硫化物作为氢的抽象剂和电子受体

  摘要：

  五氟苯硫基自由基是来自活化的亚甲基或次甲基的有效氢提取剂，而双（五氟苯基）二硫化物是来自所得自由基中间体的有效电子受体。因此，苄基-OTBS醚很容易转化为相应的频哪醇，而2-苯基-1,3-二恶烷则转化为二醇的单苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.211

文献信息

• Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c3ra41996g

  日期：——

  An efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides has been achieved under ball-milling over neutral aluminium oxide (grinding auxiliary) in the absence of any catalyst, co-oxidant, solvent, or base. A wide variety of functionalized diaryl, diheteroaryl and dialkyl disulfides have been obtained in high yields.

  在没有任何催化剂、共氧化剂、溶剂或碱的情况下，通过球磨中性氧化铝（研磨辅助剂），实现了硫醇到二硫化物的有效有氧化学选择性氧化。多种功能化的二芳基、二杂芳基和二烷基二硫化物以高产率获得。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• Discovery of practical production processes for arylsulfur pentafluorides and their higher homologues, bis- and tris(sulfur pentafluorides): Beginning of a new era of “super-trifluoromethyl” arene chemistry and its industry
  作者：Teruo Umemoto、Lloyd M Garrick、Norimichi Saito

  DOI：10.3762/bjoc.8.53

  日期：——

  Various arylsulfur pentafluorides, ArSF(5), have long been desired in both academic and industrial areas, and ArSF(5) compounds have attracted considerable interest in many areas such as medicines, agrochemicals, and other new materials, since the highly stable SF(5) group is considered a "super-trifluoromethyl group" due to its significantly higher electronegativity and lipophilicity. This article

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“
• Preparation and Properties of some Non-Metallic Derivatives of Pentafluorothiophenol
  作者：M. E. Peach、H. G. Spinney

  DOI：10.1139/v71-103

  日期：1971.2.15

  Various non-metallic derivatives of pentafluorothiophenol, containing sulfur bonded to boron, carbon, silicon, germanium, phosphorus, arsenic, antimony, sulfur, and chlorine, have been prepared, mainly from the reaction of Pb(SC₆F₅)₂ with a non-metallic halide, and characterized. The ¹⁹F n.m.r. spectra have been examined. The coordinating power of sulfur attached to a C₆F₅ group is minimal.

  五氟硫酚的各种非金属衍生物，含有硫与硼、碳、硅、锗、磷、砷、锑、硫和氯键合，主要是通过Pb(SC6F5)2与非金属卤化物反应制备的，并进行了表征。已经检查了19F核磁共振谱。硫与C6F5基团结合的配位能力是最小的。
• Synthesis of 1,2-Bis(trifluoromethylthio)arenes via Aryne Intermediates
  作者：Milad Mesgar、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01901

  日期：2017.8.18

  A general method for synthesis of 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes has been developed. Arynes generated from silyl aryl triflates or halides react with bis(trifluoromethyl)disulfide to afford 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes. Aryl, alkyl, ester, halide, and methoxy functionalities are compatible with reaction conditions. Use of bis(perfluoroaryl)disulfides gave moderate yields of aryne disulfenylation

  已经开发了合成1,2-双三氟甲基硫代芳烃的通用方法。由甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯或卤化物产生的芳烃与双（三氟甲基）二硫化物反应，得到1,2-双-三氟甲基硫代芳烃。芳基，烷基，酯，卤化物和甲氧基官能团与反应条件相容。使用双（全氟芳基）二硫化物可得到中等产率的芳烃二硫基化或环化成氟化二苯并噻吩。