1-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-1H-imidazole | 91631-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]-1H-imidazole；1-methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]imidazole；2-((trimethylsilyl)methyl)-N-methylimidazole；2-[(trimethylsilyl)methyl]-N-methylimidazole；Trimethyl-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]silane
• CAS: 91631-71-9
• 化学式: C₈H₁₆N₂Si
• 分子量: 168.314
• InChiKey: VPVUHRPDGNJJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-1H-imidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((dicyclohexylphosphino)methyl)-1-methyl-1H-imidazolin hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  膦-咪唑基配体可有效地钌催化羧酸酯加氢反应

  摘要：

  提出了高产率的膦-咪唑基配体1和2的合成。与[{Ru（苯）Cl 2 } 2 ]结合，配体1c和1e形成有效的催化剂体系，用于将各种羧酸酯选择性加氢成它们相应的伯醇。此外，通过X射线晶体学测定了具有配体1b，1c，1d和1e的四种钌配合物的结构，其显示出根据配体结构的不同配位模式的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200408
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到1-methyl-2-((trimethylsilyl)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  含有二齿膦膦-咪唑基供体配体的铑（I）和铱（I）配合物，作为炔烃的加氢胺化和加氢硫醇化的催化剂。

  摘要：

  这些络合物中的许多有效地用作将4-戊炔-1-胺分子内加氢氨基化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂。阳离子配合物比类似的中性配合物有效得多。阳离子膦配合物8b比磷供体原子7和8a上具有苯基取代基的类似配合物更有效，该阳离子铱配合物8b包含在磷供体上具有庞大的异丙基的膦-咪唑基配体。配合物7-8b在催化向一系列末端炔烃中添加苯硫酚方面也中等有效。与氢化胺化反应相反，在磷供体上放置异丙基会导致所得金属配合物作为氢化硫代反应的催化剂的反应性降低。

  DOI：

  10.1039/b821188d

文献信息

• Novel ruthenium-catalyst for hydroesterification of olefins with formates
  作者：Irina Profir、Matthias Beller、Ivana Fleischer

  DOI：10.1039/c4ob01246a

  日期：——

  An alternative ruthenium-based catalyst for the hydroesterification of olefins with formates is reported. The good activity of our system is ensured by the use of a bidentate P,N-ligand and ruthenium dodecacarbonyl. A range of formates can be used for selective alkoxycarbonylation of aromatic olefins. In addition, the synthesis of selected aliphatic esters is realized. The proposed active ruthenium complex has been isolated and characterized.

  报道了一种用于烯烃与甲酸盐的氢酯基化的替代钌基催化剂。通过使用双齿P,N配体和十二羰基钌，确保了我们系统的良好活性。一系列甲酸盐可用于选择性芳香烯烃的烷氧羰基化。此外，实现了选择性脂肪酯的合成。所提出的活性钌配合物已被分离并表征。
• Investigation of carbon-2 substituted imidazoles and their corresponding ionic liquids
  作者：Chen Liao、Xiang Zhu、Xiao-Guang Sun、Sheng Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.010

  日期：2011.10

  The functionality at the C-2 position of the imidazole ring plays a key role in defining the chemical properties of the imidazoles and their corresponding ionic liquids. Imidazoles 1-6 with different C-2 functionality were synthesized and their corresponding ionic liquids were systematically investigated. Based on their physical properties the six imidazoles can be divided into three groups. (1) The imidazoles 2 and 3 are capable of self-polymerization to form poly(ionic liquid)s, and they are characterized with a strong leaving group at the C-2 position. (2) The imidazoles 4 and 5 can form ionic liquids, but they are very sensitive to moisture. (3) The imidazoles 1 and 6 can form stable ionic liquids, and their stabilities were influenced by the electronic effects of the substituents at the C-2 position. Published by Elsevier Ltd.
• Hydrolyses of 2-(trimethylsilyl) N1-heterocycles. Involvement of zwitterions in the hydrolysis of 2-(trimethylsilyl)-N-methylimidazole, 2-(trimethylsilyl)pyridine, and 2-[(trimethylsilyl)methyl]-N-methylimidazole
  作者：R. S. Brown、H. Slebocka-Tilk、J. M. Buschek、J. G. Ulan

  DOI：10.1021/ja00332a038

  日期：1984.10
• Jalil, M. Abdul; Fujinami, Shuhei; Senda, Hitoshi, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1999, # 10, p. 1655 - 1661
  作者：Jalil, M. Abdul、Fujinami, Shuhei、Senda, Hitoshi、Nishikawa, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——