diethyl(N-benzyl)-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-amino-malonate | 83304-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(N-benzyl)-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-amino-malonate
• 英文别名: diethyl N-benzyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-amino-malonate；diethyl 2-[benzyl-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]amino]propanedioate
• CAS: 83304-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: IXVBREAMHDMEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(N-benzyl)-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-amino-malonate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (2RS,3RS)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl(N-benzyl)-N-(2,4-dimethoxy-benzyl)-amino-malonate
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7

文献信息

• Azetidinone acetic acid derivatives and process for the preparation
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar RT

  公开号：US04587049A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  The invention relates to compounds of the general formula (X) ##STR1## wherein R is as a removable protecting substituent of the amido group a phenyl group or a benzyl group substituted by one or more alkoxy group(s) having 1-4 carbon atoms and R.sup.1 stands for a hydrogen atom or an alkyl group having 1-4 carbon atoms and a process for the preparation thereof. The compounds of the general formula (X) can be prepared from the starting materials of the general formula (V), wherein R and R.sup.1 are as stated above and Z is an alkyl group having 1-4 carbon atoms. The compounds of the general formula (X) are useful pharmaceutical intermediates which can be used in the preparation of known antibiotics (e.g. Thienamycin and PS-5).

  该发明涉及一般式（X）的化合物 ##STR1## 其中R是氨基团的可去保护取代基，为苯基或苄基，其上取代有一个或多个含有1-4个碳原子的烷氧基，R.sup.1代表氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，以及其制备方法。一般式（X）的化合物可从一般式（V）的起始原料制备而得，其中R和R.sup.1如上所述，Z是含有1-4个碳原子的烷基。一般式（X）的化合物是有用的药物中间体，可用于制备已知的抗生素（例如Thienamycin和PS-5）。
• Beta-lactam compounds containing a protected C-acetyl group, process for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04434099A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  The invention relates to new heterocyclic compounds containing a protected C-acetyl group. More particulary, the invention concerns new compounds of the formula (VI) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a group suitable for a temporary protection or amides, X is hydroxyl, halogen, cyano or an --O--SO.sub.2 --R.sup.2 group, in which R.sup.2 is lower alkyl or aryl, Y.sup.1 and Y.sup.2 together form a group suitable for a temporary protection of a keto group. The new compounds possess anaphylactic properties and are valuable intermediates of thienamycin synthesis. Their preparation and the new intermediates obtained during their preparation are also within the scope of the invention.

  该发明涉及含有保护的C-乙酰基团的新杂环化合物。更具体地，该发明涉及具有以下结构的新化合物（VI）##STR1##其中R.sup.1是氢或适用于临时保护或酰胺的基团，X是羟基、卤素、氰基或--O--SO.sub.2--R.sup.2基团，其中R.sup.2是较低的烷基或芳基，Y.sup.1和Y.sup.2共同形成适用于酮基的临时保护基团。这些新化合物具有抗过敏性质，并且是噻氨霉素合成的有价值的中间体。它们的制备以及在制备过程中获得的新中间体也属于该发明的范围内。
• Heterocyclic compounds containing an alkoxycarbonyl and a substituted
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04435322A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The invention relates to new heterocyclic compound containing an alkoxycarbonyl and a substituted methyl group a process for the preparation of these and analogeous compound and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, the invention concerns compounds of the general formula (IVa) ##STR1## wherein R' is hydrogen, 2-ethoxycarbonylethyl, aryl or a group suitable for a temporary protection of amides and Y' represents a group of the formula --COOZ or --CH.sub.2 M, in which Z is lower alkyl and M is hydroxyl, halogen, cyano or a group of the formula --O--SO.sub.2 R.sup.2, in which R.sup.2 is lower alkyl or aryl, with the proviso that if R' is phenyl, Y' cannot stand for the group --COOC.sub.2 H.sub.5. The invention further relates to a process for the preparation of compounds of the general formula (IV) ##STR2## in which R and Y are identical with R' and Y', respectively, except the proviso. According to a further aspect of the invention there are provided pharmaceutical compositions, first of all with antihypoxic activity, comprising compounds of the general formula (IVa) as active ingredient.

  该发明涉及一种新的含有烷氧羰基和取代甲基基团的杂环化合物，以及制备这些类似化合物和制药组合物的方法。更具体地，该发明涉及具有一般式（IVa）的化合物，其中R'是氢、2-乙氧羰基乙基、芳基或适用于酰胺的暂时保护基团，Y'表示具有以下结构的基团--COOZ或--CH.sub.2 M，其中Z是较低的烷基，M是羟基、卤素、氰基或具有以下结构的基团--O--SO.sub.2 R.sup.2，其中R.sup.2是较低的烷基或芳基，但如果R'为苯基，则Y'不能表示基团--COOC.sub.2 H.sub.5。该发明还涉及一种制备一般式（IV）化合物的方法，其中R和Y与R'和Y'相同，除了上述规定外。根据该发明的另一个方面，提供了首先具有抗缺氧活性的药物组合物，其包括作为活性成分的一般式（IVa）化合物。
• Azetidinone-4-carboxylate containing a protected 3-acetyl group and
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04541955A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  The invention relates to new heterocyclic compounds containing a protected C-acetyl group. More particularly, the invention concerns new compounds of the Formula (V) ##STR1## wherein R is a group suitable for the protection of amides; Z is alkyl; and Y.sup.1 and Y.sup.2 together form a group suitable for temporary protection of a keto group. The new compounds are valuable intermediates in the synthesis of thienamycin.

  该发明涉及含有受保护的C-乙酰基团的新杂环化合物。更具体地，该发明涉及具有以下式（V）的新化合物 ##STR1## 其中R是适用于酰胺保护的基团；Z是烷基；Y.sup.1和Y.sup.2共同形成适用于暂时保护酮基团的基团。这些新化合物是合成噻呋霉素中间体中的有价值的物质。
• BARTANE, SZALAI;ZAUER, KAROLY;LEMPERT, KAROLY;HARSANYI, KALMAN;DOLLESCHAL+
  作者：BARTANE, SZALAI、ZAUER, KAROLY、LEMPERT, KAROLY、HARSANYI, KALMAN、DOLLESCHAL+

  DOI：——

  日期：——