N,N'-bis(2'-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane | 15869-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2'-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane
• 英文别名: 1,2-Bis(2-pyridinecarboxamido)ethane；N-[2-(pyridine-2-carbonylamino)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 15869-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD04141654
• 分子量: 270.291
• InChiKey: DSDKDXHFZDZGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  647.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2'-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metalamide bond. VII. Metal complexes of the flexible N4 ligand N,N′-bis(2′-pyridinecarboxamide)1,2-ethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)88333-4
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 乙二胺 在 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N,N'-bis(2'-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane
  参考文献：
  名称：

  钼的C1对称络合物催化的不对称烯丙基取代：配体的结构要求和反应的立体化学过程。

  摘要：

  衍生自氨基酸的新手性配体（R）-（-）-12 a和（S）-（+）-12 c（VALDY）在标题反应中的应用，涉及肉桂基（线性）和异肉桂基（支化）型底物（4和5-> 6）导致极佳的区域选择性和对映体选择性（> 30：1，<或= 98％ee），表明具有单个手性中心的配体能够进行高度不对称诱导。讨论了配体的结构要求和机理。氘标记底物的单一对映体（线性38 c和支链37 c）的应用以及通过（2）H {（1）H} NMR光谱法在手性液晶基质中分析产物（41-43）区分反应的立体化学途径。对于配体（S）-（+）-12 c，匹配的支链底物对映体为（S）-5，通过涉及立体化学净保留的过程将其转化为具有很高的区域和立体选择性的（R）-6。发现支链底物的错配对映异构体为（R）-5，其也被转化为（R）-6，即具有明显的净反转，但是速率较低且总对映选择性较低。可以称为“记忆效应”的后一个特征降低了外消旋底物（+/

  DOI：

  10.1002/chem.200501574

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing pyridine carboxamide ligands and PPh3/AsPh3/Py coligands: Synthesis, spectral characterization, catalytic and antioxidant studies
  作者：Rangasamy Ramachandran、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.072

  日期：2013.2

  New ruthenium(II) carbonyl complexes bearing pyridine carboxamide and triphenylphosphine/triphenylarsine/pyridine have been prepared by direct reaction of ruthenium(II) precursors with some pyridine carboxamide ligands, N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane (H2L1), N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-benzene (H2L2) and N,N-bis(2-pyridinecarboxamide)-trans-1,2-cyclohexane (H2L3). The organic ligands

  通过钌（II）前体与某些吡啶羧酰胺配体N，N -N-双（2-吡啶羧甲酰胺）-1,2-乙烷的直接反应，制得了带有吡啶羧酰胺和三苯基膦/三苯基ar /吡啶的新型钌（II）羰基配合物（H 2 L 1），N，N-双（2-吡啶甲酰胺）-1,2-苯（H 2 L 2）和N，N-双（2-吡啶甲酰胺）-反-1,2-环己烷（H 2 L 3）。提供两个N酰胺和两个N吡啶的有机配体金属中心的捐助地点。它们的特征在于元素分析，FT-IR，UV-Visible，NMR（1 H，13 C和31 P）和ESI-MS技术。根据上述数据，为所有配合物分配了八面体结构。在i PrOH / KOH存在下，络合物在酮转移加氢中的催化效率和在t存在下胺的N-烷基化对BuOK进行了检查。此外，通过DPPH自由基，一氧化氮自由基，羟基自由基和过氧化氢清除方法测定了配体及其钌（II）配合物的抗氧化活性，这表明钌（II）配合物比配体具有更有效的抗氧化活性。单独。
• Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines in Water using a Cobalt Complex as Recyclable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Susanta Hazra、Priti Pilania、Mayukh Deb、Ajay Kishor Kushawaha、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/chem.201803251

  日期：2018.10.22

  Oxidative coupling of primary amines to imines has been achieved by using a water soluble cobalt complex as catalyst and air as the oxidant at near ambient conditions. Aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were successfully converted to the corresponding imines with yields of up to 96 %. A 20 gram scale reaction for the synthesis of imine from benzylamine in good yield is also demonstrated

  伯胺与亚胺的氧化偶联已通过在近乎环境条件下使用水溶性钴配合物作为催化剂并使用空气作为氧化剂来实现。芳香族，杂芳香族和脂肪族胺已成功转化为相应的亚胺，产率高达96％。用该方法还证明了20克规模的反应，用于从苄胺以高收率合成亚胺。已经发现该催化剂可重复使用多达五个循环。它高效，周转率（TON）高达128，并显示化学选择性，唯一的副产物是水和氨。对照实验和机理研究表明，Co II / Co III催化循环负责这些氧化转化。该反应的一些反应性中间体也已经被分离和结构表征。
• Coordination polymers of d10 metals and N,N′-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane
  作者：Sebastian Muthu、John H. K. Yip、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1039/b105696b

  日期：2001.12.13

  The ligands N,N′-bis(3-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane (L) was designed to form coordination polymers capable of assembling into 2-D network via complementary amide hydrogen bonds. The reactions of L with AgX (X = ClO4−, CF3SO3− or NO3−), Zn(ClO4)2·6H2O and Cd(ClO4)2·6H2O produced coordination polymers 1–5,the structures of which were characterized by single crystal X-ray diffraction. The polymer [AgL][ClO4]}∞ crystallized in two polymorphs 1A and 1B which consisted of coordination polymers [AgL]+}∞ in sine-wave and zigzag conformations, respectively. In addition, the X-ray crystal structures of [AgL][CF3SO3]}∞ (2) and [AgL][NO3](H2O)1.25}∞ (3) showed coordination polymers in zigzag conformation similar to that of 1B. The polymers in compounds 1, 2 and 3 aggregate via complementary amide hydrogen bonds, forming corrugated sheets in the solid state. Furthermore, the compound trans-[ZnL2(H2O)2][ClO4]2·(H2O)2·CH3CN}∞ (4) was shown to be an infinite chain of [Zn2L2] metallacycles. The stacking of the Zn polymer leads to the formation of a channel-like structure. The coordination polymer [CdL(H2O)3][ClO4]2}∞ (5) shows zigzag chains which are linked through hydrogen bonds between the anion, amide groups and coordinated water molecules. In contrast to its isomer L, the ligand N,N′-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-ethane (L1) formed segregated Ag(I) coordination polymer (6) in which the Ag ion is four coordinate.

  配体N,N′-双(吡啶-3-甲酰胺)-1,2-乙烷(L) 旨在形成配合物聚合物,并通过互补的酰胺氢键自组装成二维网络。L与AgX (X = ClO4,CF3SO3 或NO3 ),Zn(ClO4 )2・6H2O和Cd(ClO4 )2・6H2O反应得到配合物聚合物1–5,其结构通过单晶X-射线衍射进行了表征。配合物[AgL][ClO4]} 结晶成两种多晶型物1A和1B,分别由类似正弦波和锯齿形状的[AgL]+}配合物聚合物组成。此外,[AgL][CF3SO3]} (2)和[AgL][NO3](H2O)1.25} (3)的X-射线晶体结构表明它们的配合物聚合物均呈锯齿形构型,与1B相似。化合物1,2和3中的配合物聚合物通过互补的酰胺氢键聚集,在固态形成褶皱的片层。此外,配合物trans-[ZnL2(H2O)2][ClO4]2・(H2O)2・CH3CN} 显示为[Zn2L2]金属环的无限链式结构。Zn配合物聚合物的堆积形成了一个类似通道的结构。配合物[CdL(H2O)3][ClO4]2} 呈现出锯齿形链,并通过阴离子、酰胺基团和配位水分子之间的氢键相互连接。与之相似配体L不同的是,配体N,N′-双(吡啶-2-甲酰胺)-1,2-乙烷(L1)形成的分离的Ag(I)配合物(6)中,Ag离子采取四配位构型。
• Arylcarbonylaminoalkyl-dihydro-oxo-pyridines, their production and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05360808A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Arylcarbonylaminoalkyl-dihydro-oxo-pyridines of Formula I ##STR1## are disclosed wherein aryl is an aromatic or heteroaromatic system, n is zero through 5; R and R(1), are hydrogen, or loweralkyl; W is hydrogen, (hetero)-(aryl)-loweralkyl; Z is hydrogen, CH.sub.2 OR(2.sub.), CHO, (CO)OR(2), (CO)NR(2).sub.2. Processes for the preparation of compound I are also disclosed. Compounds I are suitable for the treatment of disorders of the cardiovascular system, for example of hypertension, of cardiac insufficiency or of disturbances of blood flow in the coronary systems such as, for example, angina. Disturbances of cerebral and peripheral blood flow are likewise influenced beneficially. Furthermore, compounds I are able to influence smooth-muscle organs such as uterus, bronchi, intestines and biliary system, the urinary tract (ureter, bladder and urethra) in the sense of spasmolysis. They are therefore also suitable for the treatment of diseases associated with spasms of these organs, for example for the treatment of premature labor in pregnancy, of ureteral or biliary colic, of obstructive airway diseases such as asthma, of disturbances of intestinal motility such as, for example, of irritable colon or of bladder incontinence. Additionally, compounds of formula 1 can serve as anticonvulsants in the treatment of epilepsy.

  公开了化合物I的结构，其中aryl是芳香或杂芳系统，n为0到5；R和R(1)为氢或低烷基；W为氢，(杂)－(芳基)－低烷基；Z为氢，CH.sub.2 OR(2.sub.)，CHO，(CO)OR(2)，(CO)NR(2).sub.2。还公开了化合物I的制备方法。化合物I适用于治疗心血管系统的疾病，例如高血压、心力衰竭或冠状动脉系统的血液流动障碍，如心绞痛等。脑部和周围血液流动障碍也会受到良好的影响。此外，化合物I能够影响子宫、支气管、肠道和胆道系统、泌尿道（输尿管、膀胱和尿道）的平滑肌器官，具有解痉作用。因此，它们也适用于治疗与这些器官痉挛相关的疾病，例如妊娠早产的治疗、输尿管或胆道绞痛、哮喘等梗阻性气道疾病、肠道蠕动障碍，如肠易激综合征或膀胱失禁等的治疗。此外，公式1的化合物也可作为抗癫痫药物治疗癫痫。
• Metal complexes catalyzed oxidative coupling of 2,6-dimethylphenol in micellar media
  作者：Xiao-Hong Li、Xiang-Guang Meng、Qin-Hui Pang、Shan-Dong Liu、Jian-Mei Li、Juan Du、Chang-Wei Hu

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.06.003

  日期：2010.8

  The oxidative coupling reaction of 2,6-dimethylphenol (DMP) with H2O2 catalyzed by two copper(II) complexes (2,2′-dipyridylamine copper(II), L1Cu and N,N′-bis (2-pyridinecarbonyl) ethylenediamine copper(II), L2Cu) in cationic surfactant cetyl trimethylammonium bromide (CTAB), gemini surfactants ethanediyl-1,2-bis(dodecyldimethylammonium bromide) (12-2-12), dimethylene-1,2-bis(cetyltrimethylammonium

  两种铜（II）配合物（2,2'-联吡啶胺铜（II），L 1 Cu和N，N'-bis（2 ）催化2,6-二甲基苯酚（DMP）与H 2 O 2的氧化偶联反应-吡啶羰基）乙二胺铜（II），L 2 Cu）在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）中，双子表面活性剂乙二基-1,2-双（十二烷基二甲基溴化铵）（12-2-12），二亚甲基-1,2-在25°C下对双（十六烷基三甲基溴化铵）（16-2-16），阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钠（SDBS）和非离子表面活性剂Triton X-100（TX-100）胶束介质进行了研究。研究了形成3,3'，5,5'-四甲基-4,4'-联苯醌（DPQ）的动力学。动力学参数k 2在pH 7.01下获得K m和K m。在上述系统中，L 1 Cu显示出比L 2 Cu更好的催化活性。对于L 1 Cu催化体系，阳离子表面活性剂CTAB，12-2-12和16-2-16胶