1-isopropyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide | 119171-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: (N-isopropyl-N'-methyl)imidazolium iodide；1-isopropyl-3-methylimidazolium iodide；[(Me)(iPr)ImH]I；(1-methyl-3-isopropylimidazolium)I；1-Methyl-3-propan-2-ylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 119171-19-6
• 化学式: C₇H₁₃N₂*I
• 分子量: 252.098
• InChiKey: DBQJQWJYYAOEGT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide 在 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-difluoroallyl)(3-isopropyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基烯烃的可见光诱导的自由基脱氟硼酸化：进入宝石二氟烯丙二酮

  摘要：

  描述了用N-杂环卡宾硼烷进行光氧化还原催化的三氟甲基烯烃的脱氟硼化反应，用于合成宝石-二氟烯丙二烯。该协议具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，可实现结构复杂化合物的后期功能化。还证明了脱氟硼化产物向有价值的含CF 2分子的进一步转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000257
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基咪唑 、 碘甲烷 生成 1-isopropyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  [NiX2(NHC)2] 内炔烃氢化硅烷化中的配合物

  摘要：

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100015

文献信息

• Synthesis, Properties, and Structures of Salts with the Reineckate Anion, [CrIII(NCS)4(NH3)2]-, and Large Organic Cations
  作者：Tim Peppel、Christin Schmidt、Martin Köckerling

  DOI：10.1002/zaac.201100091

  日期：2011.8

  measurements: (nBu4N)[Cr(NCS)4(NH3)2]: monoclinic, C2/c (no. 15), a = 12.0818(8), b = 10.2425(8), c = 24.222(2) A, β = 98.324(3)°, Z = 4, R1(F)/wR2(F2) = 0.0332/0.0871; (C12H25)4N}[Cr(NCS)4(NH3)2]·0.85H2O: triclinic, P (no. 2), a = 8.4049(1), b = 20.1525(4), c = 20.7908(4) A, α = 67.487(1)°, β = 81.328(1)°, γ = 78.040(1)°, Z = 2, R1(F)/wR2(F2) = 0.0533/0.1343; (EMIm)[Cr(NCS)4(NH3)2]: orthorhombic, Pbcm (no

  一系列 9 种新型 Reineckate 盐，A[CrIII(NCS)4(NH3)2] 与各种大有机阳离子 A = 四烷基铵，[R4N]+，R = 正丁基，正十二烷基；1-烷基-3-甲基咪唑鎓，(RMIm)+：R = 甲基、乙基、异丙基、正丁基和正己基；合成了 A = 1,3-二甲基-2,4,5-三苯基咪唑鎓和 A = 1,2,3,4,5-五甲基咪唑鎓。测量每种化合物的熔点以查看是否有任何属于具有低熔点的含金属离子液体组。通过元素分析、NMR、IR和UV/Vis光谱进一步表征每种化合物。使用 Evans 方法从 NMR 研究得出有关磁行为的信息。已经发现，每种化合物都是顺磁性的，具有仅自旋 CrIII 的有效磁矩。具有 A = 四正丁基铵的 Reineckates 的结构，四正十二烷基铵、1-乙基-3-甲基咪唑鎓和 1,2,3,4,5-五甲基咪唑鎓通过单晶 X 射线衍射测量测定：(nBu4N)[Cr(NCS)4(
• [(NHC)(NHCewg)RuCl2(CHPh)] Complexes with Modified NHCewg Ligands for Efficient Ring-Closing Metathesis Leading to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Volodymyr Sashuk、Lars H. Peeck、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200903275

  日期：2010.4.6

  yield from the ruthenium precursor. To learn which one of the two NHC ligands acts as the leaving group in olefin metathesis reactions two complexes, [(FL‐NHC)(NHCewg)RuCl2(CHPh)] and [(FL‐NHCewg)(NHC)RuCl2(CHPh)], with a dansyl fluorophore (FL)‐tagged electron‐rich NHC ligand (FL‐NHC) and an electron‐deficient NHC ligand (FL‐NHCewg) were prepared. The fluorescence of the dansyl fluorophore is quenched

  咪唑鎓盐（NHC EWG ⋅ HCl中）与在4,5位上的电子可变取代基（H，H或Cl，Cl或H，NO 2或CN，CN）和位可变取代基的1,3-位（ME ，Me或Et，Et或i Pr，i Pr或Me，i Pr）被合成并转化为各自的[AgI（NHC）ewg ]配合物。[（NHC）RuCl 2（CHPh）（py）2 ]与[AgI（NHC ewg）]配合物的反应提供了各自的[（NHC）（NHC ewg）RuCl 2（CHPh）]络合物，收率极高。研究了此类络合物在开环复分解（RCM）反应中产生四取代烯烃的催化活性。为了获得定量的底物转化率，催化剂在80°C下甲苯中的催化剂负载量为0.2–0.5 mol％就足够了。在此类RCM反应中具有最佳催化活性和最快引发速率的配合物具有NHC ewg基团，该基团带有1,3-Me，i Pr和4,5-Cl，Cl取代基，可以从该化合物中以95％的分离产率合成钌前体。要
• The intramolecular sp2 and sp3 C–H bond activation of (p-cymene)ruthenium(ii) N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Congying Zhang、Yang Zhao、Bin Li、Haibin Song、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/b818091a

  日期：——

  sp2 C-H and sp3 C-H bonds upon cyclometalation, and only the sp3 C-H activated product (8) was observed. The factors that possibly determine the selectivity of intramolecular sp2 or sp3 C-H activation are elucidated by a series of experiments. In the cases where activation of both sp2 C-H and sp3 C-H is possible, steric factors overrode the others to dominate the regioselectivity of activation. All

  通过处理一系列NHC（1-R-3-甲基咪唑-2），合成了基于“（p-cymene）Ru（NHC）”框架的分子内sp2和sp3 CH活化产物以及单金属化产物。 -亚烷基[R = Ph（1），Bn（2），t-Bu（3），i-Pr（4），Mes（5），Cy（6）]和1,3-双（异丙基）咪唑-在温和的条件下，将[[p-cymene）RuCl2] 2制成2-亚烷基（7）。还设计了一种新的NHC前体（1-叔丁基-3-苯基-4,5-二氢-咪唑-2-亚基），用于比较环金属化时sp2 CH和sp3 CH键的反应性，仅激活了sp3 CH观察到产物（8）。通过一系列实验阐明了可能确定分子内sp2或sp3 CH激活选择性的因素。如果同时激活sp2 CH和sp3 CH，位阻因素取代了其他因素，从而主导了激活的区域选择性。所有配合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱进行表征。通过X射线衍射确认1、3、5、6、7和8的分子结构。
• Radical borylation of vinyl azides with NHC-boranes: divergent synthesis of α-boryl ketones and borylated triazoles
  作者：Yifei Zhang、Yangzhen Liao、Peijun Liu、Yu Ran、Xiaozu Liu

  DOI：10.1039/d2ob00076h

  日期：——

  A divergent radical borylation of vinyl azides with N-heterocyclic carbene (NHC) boranes in the presence of tBuSH is described. The protocol enables the divergent synthesis of α-boryl ketones and borylated triazoles with excellent functional group tolerance and a broad substrate scope. Remarkably, this work shows that vinyl azides can serve as unprecedented five-atom synthons for the construction of

  描述了在t BuSH存在下，乙烯基叠氮化物与 N-杂环卡宾 (NHC) 硼烷的发散自由基硼化反应。该协议能够实现α-硼基酮和硼化三唑的不同合成，具有优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，这项工作表明乙烯基叠氮化物可以作为前所未有的五原子合成子用于构建 1,2,3-三唑，而无需 N 2挤出。
• Visible <scp>Light‐Induced</scp> C‐5 Selective C—H Radical Borylation of Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines with <scp>NHC‐Boranes</scp>
  作者：Huitao Zheng、Hao Lu、Chaobo Su、Runlong Yang、Limin Zhao、Xiang Liu、Hua Cao

  DOI：10.1002/cjoc.202200568

  日期：2023.1.15

  A visible-light-induced C-5 selective C—H borylation of imidazo[1,2-a]pyridines with NHC-BH3 via Minisci-type radical borylation reaction has been developed for the first time. The present sustainable protocol provides a new family of regioselectively C5-borylated imidazopyridines that would otherwise be difficult to prepare. It is a supplement to site-selective borylation of azines (nitrogen-containing

  首次开发了可见光诱导的 C-5 选择性 C-H 硼酸化咪唑并 [1,2- a ] 吡啶与 NHC-BH 3 通过Minisci 型自由基硼酸化反应。目前的可持续协议提供了一个新的区域选择性 C5-硼基化咪唑并吡啶家族，否则将难以制备。它是对吖嗪（含氮芳香杂环）的位点选择性硼化和sp 2碳-硼键组装的补充。