(+/-)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol
• 英文别名: trans-2-mercaptocyclohexanol；trans-2-mercaptocyclohexan-1-ol；rac-(1S,2S)-2-mercaptocyclohexanol；(+/-)-trans-1-Mercapto-cyclohexanol-(2)；rel-(1R,2R)-2-Mercaptocyclohexanol；(1R,2R)-2-sulfanylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: KPJQEIHXBJFQDP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到7-thiabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  使用原碳酸酯将 2-巯基链烷醇选择性转化为噻喃

  摘要：

  四烷基原碳酸酯 1 被证明可作为 2-巯基链烷醇 2 的有效环脱水剂，以在非质子溶剂中的酸催化反应中以良好的产率得到相应的硫杂。检查了催化剂、溶剂和 1 的烷基取代基的影响。酸催化剂的活性取决于它们的酸度（pKa），强路易斯酸BF3·OEt2也具有很高的催化活性。几乎没有观察到溶剂和 1 的烷基取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1818
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1-mercaptocyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜系芳基炔醇上的氢烷氧基化引发级联生成环状和螺杂环 β-酮砜

  摘要：

  当砜系芳基炔醇与碱反应时，观察到环状 β-酮砜的偶然形成。该反应涉及碱促进的炔丙基砜至丙二烯异构化/分子内加氢烷氧基化/retro- oxa -Michael/6- end - trig Michael加成级联。砜系丙烯酸炔基酯可以立体选择性地获得多种螺环β-酮砜苯并呋喃/异色满/二氢吲哚和砜系桥联双环[3.3.1]壬烷。这些环状β-酮砜可以很容易地加工成苯并呋喃稠合的环状砜和四环螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02241

文献信息

• PEPTIDE CONJUGATES OF CYTOTOXINS AS THERAPEUTICS
  申请人：Cybrexa 2, Inc.

  公开号：US20210009719A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to peptide conjugates of cytotoxins such as topoisomerase I inhibitors which are useful for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及诸如拓扑异构酶I抑制剂之类的细胞毒素的肽偶联物，用于治疗诸如癌症之类的疾病。
• An oxorhenium complex bearing a chiral cyclohexane-1-olato-2-thiolato ligand: Synthesis, stereochemistry, and theoretical study of parity violation vibrational frequency shifts
  作者：Nidal Saleh、Radovan Bast、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Trond Saue、Benoît Darquié、Jeanne Crassous

  DOI：10.1002/chir.22785

  日期：2018.2

  In our effort towards measuring the parity violation energy difference between two enantiomers, a simple chiral oxorhenium complex 5 bearing enantiopure 2‐mercaptocyclohexan‐1‐ol has been prepared as a potential candidate species. Vibrational circular dichroism revealed a chiral environment surrounding the rhenium atom, even though the rhenium is not a stereogenic center itself, and enabled to assign

  为了测量两个对映异构体之间奇偶校验违反能差，我们准备了一个简单的带有对映体2-巯基环己-1-醇的手性氧chi鎓络合物5。振动圆二色性揭示了surrounding原子周围的手性环境，即使the本身不是立体异构中心，也能够分配（1 S，2 S）-（-）和（1 R，2 R）-（+ ）的绝对配置为5。对于化合物5和复合物4相对论的计算预测，奇偶校验违反了数百毫赫兹的振动频率差，高于我们正在构建的分子束拉姆西干涉仪所能达到的预期灵敏度，该相对论计算预测了奇偶校验违反了数百毫赫兹的振动频率差。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Thiols
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Sébastien Prévost、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja510069w

  日期：2014.12.10

  The synthesis of enantiopure thiols is of significant interest for industrial and academic applications. However, direct asymmetric approaches to free thiols have previously been unknown. Here we describe a novel organocascade that is catalyzed by a confined chiral phosphoric acid and furnishes O-protected β-hydroxythiols with excellent enantioselectivities. The method relies on an asymmetric thiocarboxylysis

  对映纯硫醇的合成对工业和学术应用具有重要意义。然而，以前不知道游离硫醇的直接不对称方法。在这里，我们描述了一种新型有机级联，它由受限的手性磷酸催化并提供具有优异对映选择性的 O 保护的 β-羟基硫醇。该方法依赖于内消旋环氧化物的不对称硫代羧化，然后是分子内酯交换反应。通过改变反应条件，还可以化学选择性和对映选择性地获得中间体硫酯。
• Regio- and stereoselective ring-opening of epoxides using organic dithiophosphorus acids as nucleophiles
  作者：Zhaoming Li、Zhenghong Zhou、Kangying Li、Lixin Wang、Qilin Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01715-x

  日期：2002.10

  developed through the ring-opening of epoxides with organic dithiophosphorus acids 1. Highly regio- and stereoselective products, β-hydroxyalkyl dithiophosphates, which were transformed to the corresponding synthetically valuable β-hydroxymercaptans by further reduction, were obtained under mild reaction conditions without any catalyst or promoter. Highly enantioselective ring-opening reaction of cyclohexene

  通过有机二硫代磷酸1环氧化物的开环，已经成功开发了一种合成β-羟基硫醇的实用方法。在温和的反应条件下，无需任何催化剂或促进剂，即可得到高度区域和立体选择性的产物，即β-羟烷基二硫代磷酸酯，可通过进一步还原反应转化为相应的合成有价值的β-羟基硫醇。在手性（salen）Ti（IV）配合物的存在下，环己烯环氧化物与1的高度对映选择性开环反应得以实现。