Butyldimethylsilan | 1001-52-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: Butyldimethylsilan
• 英文别名: n-butyldimethylsilane；n-Butyldimethylsilan；butyl-dimethylsilane；Butyldimethylsilane；butyl(dimethyl)silane
• CAS: 1001-52-1
• 化学式: C₆H₁₆Si
• 分子量: 116.279
• InChiKey: HXLVDKGPVGFXTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102°C
• 密度：
  0,71 g/cm3
• 闪点：
  -6°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16,S3/7,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyldimethylsilan 在 wild-type cytochrome P₄₅₀ monooxygenase from Bacillus magaterium 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethylbutylsilanol
  参考文献：
  名称：

  硅烷选择性酶氧化为硅烷醇。

  摘要：

  与生物界丰富的碳功能化化学相比，较重的同系硅的酶促转化很少见。我们报告了一种野生型细胞色素 P450 单加氧酶（来自巨大芽孢杆菌的P450 BM3, CYP102A1) 对氢硅烷氧化生成硅烷醇具有混杂的活性。应用定向进化来增强这种非天然活性，并在温和条件下以氧气作为末端氧化剂为选择性硅烷氧化创造一种高效催化剂。进化的酶使硅烷底物中的 C-H 键保持不变，这种生物转化不会导致二硅氧烷的形成，这是硅烷醇合成中的一个常见问题。计算研究表明，如在 P450 酶的天然 CH 羟基化机制中所观察到的那样，催化通过氢原子提取和自由基反弹进行。这种酶促硅烷氧化扩展了自然界令人印象深刻的催化功能。

  DOI：

  10.1002/anie.202002861
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三甲基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙二醇二甲醚 作用下， 以96%的产率得到Butyldimethylsilan
  参考文献：
  名称：

  分子氢化锌阳离子 [ZnH]+：合成、结构和 CO2 硅氢加成催化。

  摘要：

  [ZnH 2 ] n与二齿二胺 TMEDA（N , N , N',N' -四甲基乙烷-1,2-二胺）和 TEEDA（N , N , N' , N' -四乙基乙烷）的共轭布朗斯台德酸进行质子化‐1,2-二胺）得到氢化锌阳离子 [(L 2 )ZnH] +，可作为单核 THF 加合物分离 [(L 2 )ZnH(thf)] + [BAr F 4 ] - (L 2 =TMEDA ; BAr F 4 − =[B(3,5-(CF 3 ) 2 ‐C 6 H 3 ) 4 ] − ) 或作为二聚体 [{(L 2 )Zn)} 2 (μ-H) 2 ] 2 + [BAr F 4 ] − 2 (L 2 =TEEDA)。与[ZnH 2 ] n相比，阳离子氢化锌具有热稳定性并且可溶于THF。[(L 2 )ZnH] +也被证明可以形成难以捉摸的中性[(L 2 )ZnH 2 ]的双核和三核加合物。所有含氢化物的阳离子都很容易插入CO

  DOI：

  10.1002/anie.202011480
• 作为试剂：
  描述：

  4,4-bis(ethylthio)-1,3-diphenylbut-3-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Butyldimethylsilan 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-(ethylthio)-2,5-diphenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d

文献信息

• Deaggregation of Zinc Dihydride by Lewis Acids Including Carbon Dioxide in the Presence of Nitrogen Donors
  作者：Florian Ritter、Louis J. Morris、Karl N. McCabe、Thomas P. Spaniol、Laurent Maron、Jun Okuda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02207

  日期：2021.10.18

  complexes show an exchange with free BPh3 as well as [HBPh3]−. DFT calculations suggest the presence of [HBPh3]− anion with a highly polarized B–H bond that interacts with the Lewis acidic zinc hydride cation [(L2)Zn(H)]+. The hydridotriphenylborates [(Ln)Zn(H)(HBPh3)] underwent CO2 insertion to give (formato)zinc (formoxy)triphenylborate complexes [(Ln)Zn(OCHO)][(OCHO)BPh3] (Ln = TMPDA, PMDTA, Me4TACD)

  热敏聚合二氢化锌[ZnH 2 ] n可以方便地通过ZnEt 2与[AlH 3 (NEt 3 )]反应制备。当在螯合 N-供体配体 L n = N , N , N ', N '-四甲基乙二胺(TMEDA), N , N , N ', N '-四甲基-1存在下与 CO 2 (1 bar)反应时， 3-丙二胺 (TMPDA)、N,N,N',N",N'' -五甲基二亚乙基三胺 (PMDTA) 和 1,4,7,10-四甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 (Me 4TACD），很容易插入到 Zn-H 键中。根据齿数n，甲酸盐 [(L n )Zn(OCHO) 2 ] 被分离并在结构上进行表征，无论是作为分子 (L n = TMEDA、TMPDA、PMDTA) 还是电荷分离的离子对 [(L n ) Zn(OCHO)][OCHO] (L n = Me 4 TACD)。[ZnH 2 ] n与温和的路易斯酸
• A library of new bifunctional alkenes obtained by a highly regiodivergent silylation of 1,5-hexadiene
  作者：Rafał Januszewski、Bartosz Orwat、Jan Merna、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1039/d1ra07468g

  日期：——

  groups of silicon-containing alkenes is reported. It includes a highly regioselective functionalization of 1,5-hexadiene through hydrosilylation and dehydrogenative silylation with organofunctional silanes and siloxanes. The established conditions enable selective monofunctionalization of 1,5-hexadiene regardless of the organosilicon modifier used as well as the type of functional group bonded to the silicon-based

  报道了合成两组含硅烯烃的有效方法。它包括通过有机官能硅烷和硅氧烷的氢化硅烷化和脱氢硅烷化对 1,5-己二烯进行高度区域选择性官能化。无论使用何种有机硅改性剂以及与硅基化合物键合的官能团类型如何，所建立的条件都能够实现 1,5-己二烯的选择性单官能化。所有产物均通过核磁共振波谱和质谱技术进行分离和充分表征。
• Self-organisation through size-exclusion in soft materials
  作者：Richard J. Mandle、Edward J. Davis、Constantin-Christian A. Voll、Daniel J. Lewis、Stephen J. Cowling、John W. Goodby

  DOI：10.1039/c4tc02991g

  日期：——

  Can the interplay between steric and electronic properties induced by end-groups be used to dictate self-organisation in soft materials?

  端基诱导的立体和电子性质之间的相互作用能否用来指导软材料的自组织？
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device,
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：US05217645A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  A mesomorphic compound represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 denotes a linear or branched alkyl group having 2-16 carbon atoms capable of including one or non-neighboring two methylene groups which can be replaced with --O--, --S--, --CO--, --COO-- or --OCO-- and capable of including a hydrogen atom which can be replaced with a fluorine atom; A denotes --A.sub.1 -- or --A.sub.1 --A.sub.2 --; B.sub.2 denotes --B.sub.3 -- or --B.sub.3 --B.sub.4 --; A.sub.1, A.sub.2, B.sub.1, B.sub.3 and B.sub.4 independently denote ##STR2## wherein Y.sub.1 and Y.sub.2 independently denote a hydrogen atom, F, Cl, Br, --CH.sub.3, --CN or --CF.sub.3, with the proviso that B.sub.1 can be a single bond; Z.sub.1 and Z.sub.2 independently denote a single bond, --COO--, --OCO--, --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; Z.sub.3 denotes --O--, --CO--, --COO-- or --OCO--; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 independently denote a linear or branched alkyl group having 1--16 carbon atoms capable of including one or two methylene groups, other than those directly connected to Si, which can be replaced with --O--, --COO-- or --OCO-- with the proviso that --O-- cannot directly be connected to --O--; 1 and m independently denote 0 or 1 with the proviso that 1+m.noteq.0; n is an integer of 1-12; and X and Q independently denote CH or N with the proviso that X and Q cannot be N simultaneously. The mesomorphic compound is effective for providing a ferroelectric liquid crystal composition showing an improved low-temperature operation characteristic and a decreased temperature-dependence of response speed.

  由以下公式（I）表示的一种中肌肉化合物：其中R.sub.1表示具有2-16个碳原子的线性或支链烷基基团，可包括一个或非相邻的两个亚甲基基团，可用--O--，--S--，--CO--，--COO--或--OCO--替换，并且可以包括一个氢原子，可用氟原子替换；A表示--A.sub.1--或--A.sub.1--A.sub.2--; B.sub.2表示--B.sub.3--或--B.sub.3--B.sub.4--; A.sub.1，A.sub.2，B.sub.1，B.sub.3和B.sub.4独立地表示其中Y.sub.1和Y.sub.2独立地表示氢原子，F，Cl，Br，--CH.sub.3，--CN或--CF.sub.3，条件是B.sub.1可以是一个单键；Z.sub.1和Z.sub.2独立地表示单键，--COO--，--OCO--，--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2--; Z.sub.3表示--O--，--CO--，--COO--或--OCO--; R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4独立地表示具有1-16个碳原子的线性或支链烷基基团，可以包括一个或两个亚甲基基团，除了直接连接到Si的那些基团，可以用--O--，--COO--或--OCO--替换，条件是--O--不能直接连接到--O--；1和m独立地表示0或1，条件是1+m不等于0；n是1-12的整数；X和Q独立地表示CH或N，条件是X和Q不能同时为N。这种中肌肉化合物对于提供显示改善的低温操作特性和减少响应速度温度依赖性的铁电液晶组合物是有效的。
• Insertion reaction of dimethylsilylene into Si—H and Si—OR bonds
  作者：Taiyin Yang Gu、William P. Weber

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93384-9

  日期：1980.8

  Dimeyhtylsilylene generated by photolysis of dodecamethylcyclohexasilane inserts sequentially into Si—H and Si—OR bonds of monosilanes to give high yields of the corresponding unsymmetrical di-, tri- and tetrasilanes.

  通过十二甲基甲基环己硅烷的光解反应生成的二甲基乙炔基甲硅烷基依次插入到甲硅烷的Si-H和Si-OR键中，从而得到相应的不对称二，三和四硅烷高收率。