Dimethylbutylsilanol | 23667-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dimethylbutylsilanol
• 英文别名: butyldimethylsilanol；n-butyldimethylsilanol；Dimethyl-n-butylsilanol；Dimethyl-butylsilanol；butyl-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 23667-13-2
• 化学式: C₆H₁₆OSi
• 分子量: 132.278
• InChiKey: NXTYDKDYJFSZSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylbutylsilanol 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到tris(butyldimethylsilyl)borate
  参考文献：
  名称：

  原硼酸，偏硼酸和芳基硼酸的三有机硅烷基和三有机锡烷基酯的合成及其路易斯酸度

  摘要：

  描述了邻硼酸，偏硼酸和芳基硼酸的30种新的三有机硅烷基和三有机锡烷基酯的合成：（R 3 SiO）3 B {R 3 = n BuMe 2，PhMe 2，[2-（3-环己烯基）乙基] Me 2，（n十八烷基）Me 2，n十六进制3 }；（R 3 MO）3 B 3 O 3 {M ＝ Si：R 3＝n Pr 3，n Bu 3，n Hex 3，EtMe 2，n BuMe 2，[2-（3-环己烯基）乙基] Me 2，[（Me 2 HC）（Me）2 C] Me 2，（n十八烷基）Me 2，PhMe 2，Ph 2 Me，Ph 3。M ＝ Sn，R ＝ Ph，Me}；（R 3 MO）2 BAr {M ＝ Si：Ar ＝ Ph，R 3＝n Pr 3，n Bu 3，Ph 2 Me；Ar = C 6 H 4 Br-4，R = Ph，n Pr; Ar = C 6 H 4 Me-2，R = Ph，n公关 M = Sn：R

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00352-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三甲基氯硅烷 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到Dimethylbutylsilanol
  参考文献：
  名称：

  轴向酞菁配体的官能化对基于 QD 的供体 - 受体对中能量转移的影响

  摘要：

  这项研究检查了量子点 (QD) 与其表面分子之间的电子耦合，作为它们相互作用模式的函数。作为探针，监测和评估了 CdSe QD 和酞菁 (Pcs) 之间的能量转移 (ET)，包括轴向酞菁配体的官能化、桥接 QD 供体和 Pc 受体的官能团的体积以及数量功能化的轴向配体。合成了新的硅 PC 及其与 CdSe 量子点的共轭物。通过稳态和飞秒时间分辨吸收光谱研究了 ET 效率和动力学。我们观察到 ET 效率随着官能团体积的增加而降低，这可以通过增加 ET 对之间的空间位阻来解释。此外，

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2007.00227.x

文献信息

• Reactions of strained organosilicon heterocycles with nonacarbonyldi-iron(0). Part I. Reactivity and mechanism
  作者：Colin S. Cundy、Michael F. Lappert、Jacques Dubac、Pierre Mazerolles

  DOI：10.1039/dt9760000910

  日期：——

  The formation of 2,2,2,2-tetracarbonyl-1-sila-2-ferracyclopentanes by the reaction of silacyclobutanes with nonacarbonyldi-iron is described, and the nature of the process discussed. Completely regioselective reactions are found with Me2[graphic omitted](Me)H[Si–CH2 and not Si–C(Me)H cleavage] and with two silabenzocyclobutenes R2[graphic omitted]H2(R = Me or Ph)[C(arly)–Si and not C(alkyl)–Si cleavage]

  描述了通过硅烷基环丁烷与九碳二基二铁的反应形成2,2,2,2-四羰基-1-硅2-2-ferracyclopentanes，并讨论了该方法的性质。发现了与Me 2 [未图示]（Me）H [Si-CH 2而不是Si–C（Me）H裂解]和两个硅基苯并环丁烯R 2 [未图示] H 2（R = Me或Ph的完全区域选择性反应））[C（芳基）-Si，而不是C（烷基）-Si裂解]。使用XMe [H] 2的两种异构体的混合物（X = Bu n，异构体比例为4：1：X = MeO，异构体比例为7：3）时，该反应是立体特异性的，两者之间的异构体比例没有显着变化反应物和产物。结论是，这种[Fe（CO）4]插入可能是亲电的C-Si裂解反应，并且广泛使用该术语的过程是一致的。
• Selective Enzymatic Oxidation of Silanes to Silanols
  作者：Susanne Bähr、Sabine Brinkmann‐Chen、Marc Garcia‐Borràs、John M. Roberts、Dimitris E. Katsoulis、K. N. Houk、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202002861

  日期：2020.9

  megaterium, CYP102A1) has promiscuous activity for oxidation of hydrosilanes to give silanols. Directed evolution was applied to enhance this non‐native activity and create a highly efficient catalyst for selective silane oxidation under mild conditions with oxygen as the terminal oxidant. The evolved enzyme leaves C−H bonds present in the silane substrates untouched, and this biotransformation does

  与生物界丰富的碳功能化化学相比，较重的同系硅的酶促转化很少见。我们报告了一种野生型细胞色素 P450 单加氧酶（来自巨大芽孢杆菌的P450 BM3, CYP102A1) 对氢硅烷氧化生成硅烷醇具有混杂的活性。应用定向进化来增强这种非天然活性，并在温和条件下以氧气作为末端氧化剂为选择性硅烷氧化创造一种高效催化剂。进化的酶使硅烷底物中的 C-H 键保持不变，这种生物转化不会导致二硅氧烷的形成，这是硅烷醇合成中的一个常见问题。计算研究表明，如在 P450 酶的天然 CH 羟基化机制中所观察到的那样，催化通过氢原子提取和自由基反弹进行。这种酶促硅烷氧化扩展了自然界令人印象深刻的催化功能。
• Structural Data Showing the Existence of LDI Bonds between the Rings of Dimeric Cofacial Siloxysilicon Phthalocyanines
  作者：Benjamin W. Sturtz、Curtis E. Moore、Tyler S. Jenkins、Jennifer L. Miller、Carlisle D. Momberger、Arnold L. Rheingold、Malcolm E. Kenney

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b09247

  日期：2019.1.17

  In a pair of earlier papers, the existence of long directional interaction bonds, LDI bonds, was postulated on the basis of data for cofacial oligomeric siloxysilicon phthalocyanines from this laboratory and data for other cofacial oligomeric phthalocyanines from the literature. However, the combined data are not fully suited to the purpose for which they were used. Here an alternative approach is

  在一对较早的论文中，根据该实验室的界面低聚甲硅烷氧基硅酞菁数据以及其他文献中的其他界面低聚酞菁数据，推测存在长方向相互作用键LDI键。但是，合并后的数据并不完全适合使用它们的目的。在这里，采用另一种方法，其中使用了精心选择的一组二聚表面硅烷氧基硅酞菁。对源自这些酞菁的结构数据进行了详细检查，以确定其符合正常预期的地方，以及不符合正常预期的地方。高度确定地考虑所获得的结果表明，在二聚体界面硅氧基硅酞菁中存在长方向（LDI）键。
• Brevnova, T. N.; Semenov, V. V.; Razuvaev, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1729 - 1735
  作者：Brevnova, T. N.、Semenov, V. V.、Razuvaev, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Silanol reactivity: evaluation of silanolate as a metalation-directing group
  作者：Scott M. Sieburth、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/jo00075a026

  日期：1993.11

  Alkali metal salts of dimethylarylsilanol and di-tert-butylphenylsilanol were treated with organometallic reagents to determine the viability of silanolates as ortho-metalation-directing groups. When dimethylphenylsilanol was treated with an excess of n-butyllithium, metalation was not observed. Heating these reactions led to substitution of the methyl and phenyl groups on silicon by n-butyl groups. When a m-methoxy group was present, metalation of the aromatic ring was observed between the two substituents. The more hindered di-tert-butylphenylsilanol was inert to excess n-butyllithium, but treatment of the potassium salt of this silanol with n-butyllithium results in metalation largely at the meta and para positions, with only traces of ortho products. Calculated deprotonation enthalpies of arylsilanes using AM1 can explain some of the observed acidities from this study as well as observations made in a related study of arylsilane metalation by Schlosser et al.