叔丁基三甲基氯硅烷 | 1000-50-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基三甲基氯硅烷
• 中文别名: 正丁基二甲基氯硅烷
• 英文名称: butyldimethylsilyl chloride
• 英文别名: dimethylbutylchlorosilane；butylchlorodimethylsilane；Silane, butylchlorodimethyl-；butyl-chloro-dimethylsilane
• CAS: 1000-50-6
• 化学式: C₆H₁₅ClSi
• mdl: MFCD00015727
• 分子量: 150.724
• InChiKey: MXOSTENCGSDMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  138 °C752 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.868 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  64 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免强氧化剂和水分的接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 2985 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H225,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并确保容器密封。存放时请置于阴凉、干燥处。

SDS

丁基二甲基氯硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Butylchlorodimethylsilane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
只可存放于原用的容器内。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丁基二甲基氯硅烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1000-50-6
俗名： Butyldimethylchlorosilane , Butyldimethylsilyl Chloride
分子式： C6H15ClSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却，注意切勿直接接触水。如果安全，消除一切火源
。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。
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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 138 °C
闪点： 27°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： >1
密度： 0.87
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 氧化硅
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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2985
正式运输名称： 氯硅烷, 易燃的, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，叔丁基二甲基氯硅烷的主要特点和用途如下：

物理化学性质：

• 外观：无色液体。
• 熔点：-78.0℃。
• 沸点：125.4℃。

合成方法：

通过三乙胺催化二甲基氯硅烷与叔丁醇反应制得。具体步骤如下：

• 在氮气保护下，将二甲基氯硅烷和叔丁醇加入到干燥的三口瓶中。
• 搅拌升温至50℃并通入氮气进行脱水。
• 采用乙酸钯作为催化剂，在室温条件下反应24小时。
• 蒸馏收集125℃(97.5kPa)馏分，静置固化后得到叔丁基二甲基氯硅烷。

主要用途：

• 有机合成保护剂：主要用于有机合成中对醇官能团的保护作用。
• 在高分子化学、药物合成等领域具有广泛的应用价值。

注意事项：

• 需要在氮气氛围下操作以防止氧化反应；
• 合成过程中产生的氯化氢气体需适当处理，以免污染环境和对人体健康造成危害。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基三甲基氯硅烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到Butyl-fluor-dimethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  四丁基铵丁基二氟二甲基硅酸盐和二氟二甲基苯基硅酸盐，新型亲核氟化试剂

  摘要：

  四丁基丁基二氟二甲基硅酸铵（TAMBS，1 a）和四丁基二氟二甲基苯基硅酸铵（TAMPS，1 b）由相应的取代氟二甲基硅烷和四丁基氟化铵方便地制备而成。氟硅酸盐 1 a 和 1 b 都是强力的亲核氟化试剂，可将伯或仲卤化物、甲苯磺酸盐或甲磺酸盐转化为相应的氟化物，收率适中甚至很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12315
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基丙基硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 叔丁基三甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的重排I.氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的重排中各种有机基团的迁移能力

  摘要：

  已经确定了氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的各种有机基团的迁移能力：Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00。等等，2.07；n-Pr 2.97；iso-Pr约1.00; ClCH 2约1.00。电子释放促进了有机基团从硅向碳的迁移，并且相对于甲基，有机基团在α-碳上的分支被抑制了。根据涉及有机基团和氯离子的同步分子内迁移的机理，讨论了本研究中确定的和其他工作人员获得的迁徙倾向。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91311-1

文献信息

• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

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  DOI：10.1021/ja3096174

  日期：2012.11.28

  2-trimethylsilylphenylboronic acid with internal alkynes is developed for the synthesis of 2,3-disubstituted benzosilole derivatives. A range of functional groups, encompassing ketones, esters, amines, aryl bromides, and heteroarenes, are compatible, which provides rapid access to diverse benzosiloles. Sequential 2-fold coupling enables modular synthesis of asymmetrically substituted 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene

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• Nickel-Catalyzed Reductive Conjugate Addition to Enones via Allylnickel Intermediates
  作者：Ruja Shrestha、Stephanie C. M. Dorn、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja309176h

  日期：2013.1.16

  An alternative method to copper-catalyzed conjugate addition followed by enolate silylation for the synthesis of β-disubstituted silyl enol ether products (R(1)(R(2))HCCH═C(OSiR(4)(3))R(3)) is presented. This method uses haloarenes instead of nucleophilic aryl reagents. Nickel ligated to either neocuproine or bipyridine couples an α,β-unsaturated ketone or aldehyde (R(2)HC═CHC(O)R(3)) with an organic

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• Amino acid-promoted C–H alkylation with alkylboronic acids using a removable directing group
  作者：Yu Zhang、Hang Jiang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00674d

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H alkylation reaction with alkylboronic acids has successfully been developed using a removable pyridyldiisopropylsilyl directing group. The amino acid played a crucial role as a ligand in the reaction. The alkylation protocol is also applicable to the coupling of C(sp3)–H bonds with alkylboronic acids.

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80389-8

  日期：1986.10

  The 7-sila norbornadienes (I–IV) react rapidly with halogens at −20 to +20°C to yield Me2SiHal2 (Hal = Cl, Br, I) and the naphthalene or benzene derivatives (V–VIII). Bromine in CCl4 at 0°C, however, caused surprising rearrangement in I giving the 2-bromosilylated naphthalene (IX), since an attack at the alkene group seemed to be preferred. Methylation and methoxylation of IX gave respectively X and

  7-sila降冰片二烯（I–IV）在-20至+ 20°C下与卤素迅速反应，生成Me 2 SiHal 2（Hal = Cl，Br，I）和萘或苯衍生物（V–VIII）。然而，在0°C的CCl 4中，溴导致I产生令人惊讶的重排，生成2-溴硅烷化的萘（IX），因为似乎最好攻击烯烃基团。IX的甲基化和甲氧基化分别得到X和XI。IX的仔细水解产生了二硅氧烷VII。在160–200°C时未观察到将Me 2 Si插入SiHal，SiH，SiC或SnC键中，而通过一个单键平稳地插入了SnCl或SnH键中。步机制。卤素是从产生Me 2 SiHal的不同CHal键中提取的2有时是我4 Si 2 Hal 2。在这些情况下，亚甲硅烷基前体的降解始终是一阶的，并且类似于自发热解的降解。

表征谱图