2-trimethylsilyl-9,9-dioctyfluorene-7-boronic acid | 850784-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-9,9-dioctyfluorene-7-boronic acid
• 英文别名: 2-(9,9-dioctyl-7-trimethylsilanyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid；9,9-dioctyl-7-trimethylsilylfluoren-2-ylboronic acid；(9,9-Dioctyl-7-trimethylsilylfluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 850784-67-7
• 化学式: C₃₂H₅₁BO₂Si
• 分子量: 506.652
• InChiKey: RRYHAUPAUMDOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-9,9-dioctyfluorene-7-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 7'-trimethylsilyl-9,9,9',9'-tetraoctyl-2,2'-bifluorene-7-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有四个单分散低聚芴臂的卟啉作为高效的红光发光材料

  摘要：

  通过使用两个关键反应：Lindsey 缩合和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，制备了一系列具有四个单分散共轭低聚芴臂的红色发光星形卟啉。所有卟啉都表现出高量子产率（约0.22）和在常见有机溶剂中的良好溶解性，并形成高质量的固体薄膜。光学研究表明，星形低聚物可以通过从芴链段到卟啉核的有效能量转移来吸收蓝光并发出饱和红光。

  DOI：

  10.1021/ja039832y
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-trimethylsilyl-9,9-dioctyfluorene-7-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有四个单分散低聚芴臂的卟啉作为高效的红光发光材料

  摘要：

  通过使用两个关键反应：Lindsey 缩合和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，制备了一系列具有四个单分散共轭低聚芴臂的红色发光星形卟啉。所有卟啉都表现出高量子产率（约0.22）和在常见有机溶剂中的良好溶解性，并形成高质量的固体薄膜。光学研究表明，星形低聚物可以通过从芴链段到卟啉核的有效能量转移来吸收蓝光并发出饱和红光。

  DOI：

  10.1021/ja039832y

文献信息

• Synthesis of Rigid Oligofluorene Stars
  作者：Stephen Moratti、Shezhad Jeeva

  DOI：10.1055/s-2007-990807

  日期：2007.11

  In this paper we present the synthesis of a tetrahedral oligofluorene-functionalized adamantane, via an iterative synthetic approach, using Suzuki coupling methodology. Tetraphenyladamantane with two fluorene units on each arm were successfully synthesized. These tetrahedral oligofluorene adamantane cores exhibited good optical and thermal properties. One problem in this synthesis of these materials was that the homocoupling of the core became more prevalent as the molecular size increased. This is possibly a common defect in many controlled synthesis of large poly­arenes.

  在本文中，我们通过迭代合成方法，采用铃木偶联技术，合成了一种四面体寡氟苯基功能化的金刚烷。成功合成了四苯基金刚烷，每个臂上有两个氟苯基单元。这些四面体寡氟苯基金刚烷核心表现出良好的光学和热学性能。在这些材料的合成过程中，一个问题是，随着分子尺寸的增加，核心的同偶联现象变得更加明显。这可能是许多大聚芳烃的受控合成中常见的缺陷。
• Star-Shaped Donor-π-Acceptor Conjugated Oligomers with 1,3,5-Triazine Cores: Convergent Synthesis and Multifunctional Properties
  作者：Shijie Ren、Danli Zeng、Hongliang Zhong、Yaochuan Wang、Shixiong Qian、Qiang Fang

  DOI：10.1021/jp104710y

  日期：2010.8.19

  correlations with the structures. Closed-aperture and open-aperture Z-scan methods were employed to measure the nonlinear refractive index and two-photon absorption properties of the oligomers, respectively. TFT1 showed a high nonlinear refractive index of 4.14 × 10−12 esu in THF solution with an excitation wavelength of 800 nm. Also, TFT1 exhibited a large two-photon absorption cross section of 234 GM and

  单分散的低聚物由于其明确的分子结构，高纯度和溶液可加工性而被广泛开发并用于不同的光电领域。星形低聚物因其抗聚集能力和稳定的电致发光特性而特别受到OLED应用的关注。此外，由于分子内电荷转移和协同增强作用，已知星形供体-π-受体共轭分子具有良好的非线性光学和双光子吸收特性。在这种情况下，三代高度可溶的1,3,5-三嗪基供体-π受体化合物TFT1，TFT2和TFT3通过收敛的合成策略制备了，并充分研究了它们的光电性能，显示出与结构明显的相关性。采用闭孔和开孔Z扫描方法分别测量低聚物的非线性折射率和双光子吸收特性。TFT1在THF溶液中显示出4.14×10 -12 esu的高非线性折射率，激发波长为800 nm。此外，TFT1的双光子吸收截面为234 GM，并且具有上变频的双光子激发荧光，其最大λTPEF为λ在800 nm激光照射下，脉冲持续时间为140 fs时的527 nm值。使用这些低聚物的
• Star-shaped oligofluorene truxene macromolecules – synthesis and properties as a function of alkyl chain length
  作者：Clara Orofino、Alexander L. Kanibolotsky、Peter J. Skabara

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.611

  日期：——
• Iterative Binomial Synthesis of Monodisperse Polyfluorenes up to 64-mers and Their Chain-Length-Dependent Properties
  作者：Qilin Wang、Yao Qu、Hongkun Tian、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1021/ma102954h

  日期：2011.3.22
• Porphyrins with Four Monodisperse Oligofluorene Arms as Efficient Red Light-Emitting Materials
  作者：Binsong Li、Jing Li、Yaqin Fu、Zhishan Bo

  DOI：10.1021/ja039832y

  日期：2004.3.1

  A family of red light-emitting star-shaped porphyrins with four monodisperse conjugated oligofluorene arms was prepared by using two key reactions: Lindsey condensation and Suzuki-Miyaura cross coupling reactions. All porphyrins exhibit high quantum yields (about 0.22) and good solubility in common organic solvents, and form high-quality solid films. Optical studies showed that the star-shaped oligomers

  通过使用两个关键反应：Lindsey 缩合和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，制备了一系列具有四个单分散共轭低聚芴臂的红色发光星形卟啉。所有卟啉都表现出高量子产率（约0.22）和在常见有机溶剂中的良好溶解性，并形成高质量的固体薄膜。光学研究表明，星形低聚物可以通过从芴链段到卟啉核的有效能量转移来吸收蓝光并发出饱和红光。