1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine | 888963-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl)amine；2,3,4,6-tetrakis-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine；2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine；2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl amine；[(2R,3R,4S,5R)-6-amino-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 888963-33-5
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₉
• 分子量: 515.645
• InChiKey: IPRZVEFFDTWBGV-IHAUNJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  实用的立体和区域选择性，铜（I）促进的Strecker糖修饰的α，β-不饱和亚胺的合成

  摘要：

  已经研究出Me 3 SiCN与掺入2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基（Piv 4 Glc）手性助剂的不同醛亚胺之间的区域和立体选择性路易斯酸催化的Strecker反应。根据所使用的条件，在温和的条件下（表1），尤其是使用CuBr·Me 2 S作为催化剂时，可以实现高收率（高达95％）和良好的非对映选择性（de> 86％）。我们的协议允许随时准备不对称的β，γ-不饱和α-氨基酸，例如（R）-2-氨基-4-苯基丁-3-烯酸（13 ;方案2）及其同类物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690054
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  O-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基亚胺立体选择性合成α-氨基酸

  摘要：

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'

  DOI：

  10.1080/00304940509355402

文献信息

• A Novel Method for the Asymmetric Synthesis ofα,β-Diamino Acids by a Glucose-Mediated StereoselectiveStrecker Reaction
  作者：Dong Wang、Peng-Fei Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/hlca.200790094

  日期：2007.5

  A novel method for the asymmetric synthesis of α,β-diamino acids by using the 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl group (Piv4Glc) as chiral auxiliary was developed (Table and Scheme). The reaction was promoted by CuBr⋅Me2S as Lewis acid, and high yields and good diastereoselectivities were achieved.

  用于不对称合成的新方法α，β -二氨基通过使用2,3,4,6-四羧酸ö -pivaloyl- β -D-吡喃葡萄糖基（PIV 4 GLC）作为手性助剂被开发（表和方案）。CuBr·Me 2 S作为路易斯酸促进了反应的进行，并获得了高收率和良好的非对映选择性。
• A novel method for synthesis of arylacetic acids from aldehydes, N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloylated-d-glucopyranosyl)amine and trimethylsilylcyanide
  作者：Guo-Bin Zhou、Peng-Fei Zhang、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.095

  日期：2005.6

  A novel synthetic approach for the preparation of arylacetic acids via the reaction of aldehydes, N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloylated-d-glucopyranosyl)amine and trimethylsilylcyanide was developed, in which the N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloylated-d-glucopyranosyl)amine can be recycled conveniently and reused efficiently.

  用于经由醛的反应制备的芳基乙酸的新型合成方法，ñ - （2,3,4,6-四- ö -pivaloylated-d-D-吡喃葡萄糖基）胺和三甲基甲硅烷被开发，其中ñ - （2-可以方便地再循环和有效地重复使用3,4,6-四-O-多酚基-d-吡喃葡萄糖基胺。
• Practical Stereo- and Regioselective, Copper(I)-PromotedStrecker Synthesis of Sugar-Modifiedα,β-Unsaturated Imines
  作者：Guobin Zhou、Weixin Zheng、Dong Wang、Pengfei Zhang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/hlca.200690054

  日期：2006.3

  The regio- and stereoselective, Lewis acid catalyzed Strecker reaction between Me3SiCN and different aldimines incorporating a 2,3,4,6-tetrakis-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl (Piv4Glc) chiral auxiliary has been worked out. Depending on the conditions used, high yields (up to 95%) and good diastereoselectivities (de > 86%) were achieved under mild conditions (Table 1), especially with CuBr ⋅ Me2S as catalyst

  已经研究出Me 3 SiCN与掺入2,3,4,6-四-O-新戊酰基-D-吡喃葡萄糖基（Piv 4 Glc）手性助剂的不同醛亚胺之间的区域和立体选择性路易斯酸催化的Strecker反应。根据所使用的条件，在温和的条件下（表1），尤其是使用CuBr·Me 2 S作为催化剂时，可以实现高收率（高达95％）和良好的非对映选择性（de> 86％）。我们的协议允许随时准备不对称的β，γ-不饱和α-氨基酸，例如（R）-2-氨基-4-苯基丁-3-烯酸（13 ;方案2）及其同类物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-AMINO ACIDS FROM O-PIVALOYL-D-GLUCOPYRANOSYLALDIMINE
  作者：Guobin Zhou、Pengfei Zhang、Yuanjiang Pan、Junli Guo

  DOI：10.1080/00304940509355402

  日期：2005.2

  preparation of natural products and complex biologically active compounds and the construction of selective drugs.' Our current research interest has focused on the reactions of 0-pivaloyl-D-glucopyranosylaldimines, and especially on their use in the stereoselective synthesis of a-amino acids. Optically active a-amino acids may be obtained by the asymmetric Strecker reaction of imines. Kunz' group have reported

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'