methyl 6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate | 83640-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 83640-70-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: POKWWVGKZDFOKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化控制的2-乙烯基苯胺和炔酸的串联环化反应裂解CC键以合成C2-取代的喹啉和吲哚

  摘要：

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00260

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Skraup−Doebner−Von Miller Quinoline Synthesis Revisited:  Reversal of the Regiochemistry for γ-Aryl-β,γ-unsaturated α-Ketoesters
  作者：Yan-Chao Wu、Li Liu、Hui-Jing Li、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/jo060290n

  日期：2006.8.1

  A reversal of the standard regiochemistry of the Skraup−Doebner−Von Miller quinoline synthesis was observed when anilines were condensed with γ-aryl-β,γ-unsaturated α-ketoesters in refluxing TFA. The reaction is proposed to involve 1,2-addition of the anilines to γ-aryl-β,γ-unsaturated α-ketoesters to form Schiff's base adducts, followed by cyclization and oxidation. The products were unambiguously

  当苯胺与回流的TFA中的γ-芳基-β，γ-不饱和α-酮酸酯缩合时，观察到了Skraup-Doebner-Von Miller喹啉合成的标准区域化学的逆转。建议该反应包括将苯胺1，2-加成到γ-芳基-β，γ-不饱和的α-酮酸酯上，形成席夫碱加合物，然后环化和氧化。通过光谱法和X射线晶体学分析将产物明确显示为2-羧基-4-芳基喹啉。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106366035B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提出了一种喹啉衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1:1.2～4依次加入芳香族胺、吸电子炔烃、炔烃，按1mmol芳香族胺加入2～4mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入催化剂AgOTf（三氟甲磺酸银）和添加剂HOTf（三氟甲磺酸），加入量分别为芳香族胺摩尔量的0.8%～5%和1.8%～10%，在100℃～120℃油浴条件下反应8～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品喹啉衍生物。本发明具有反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少，步骤简单的特点。
• One-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed three-component cascade annulation of amines, alkyne esters and terminal alkynes
  作者：Yunlan Li、Qiurui Zhang、Xuefeng Xu、Xu Zhang、Yurong Yang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.003

  日期：2019.4

  Described herein is a new and general method for one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinolines via silver-catalyzed [3 + 1 + 2] annulation of simple amines, alkyne esters and terminal alkynes. The versatile transformation might initiate with the facile formation of the enamine species with the feature of good to excellent yields, exclusive regioselectivity, and excellent substrate/functional group

  本文描述了一种新的通用方法，该方法通过简单的胺，炔烃酯和末端炔烃的银催化的[3 +1 + 2]环合反应一锅合成2,4-二取代的喹啉。通用的转化可能始于烯胺种类的容易形成，其特征在于具有良好至优异的产率，独特的区域选择性以及优异的底物/官能团耐受性。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。