2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 39594-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1,5-diphenylpropan-1,5-dione；meso-2,4-dimethyl-1,5-diphenyl-pentane-1,5-dione；meso-2,4-Dimethyl-1,5-diphenyl-pentan-1,5-dion；(2R,4S)-2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 39594-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: LAAOMAJJNYSLQH-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 S-联萘酚磷酸酯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钯介导的串联异构化-烯丙醇的甲基化：1,5-二酮的一锅法合成

  摘要：

  首次建立了一种通过多种烯丙醇的单锅异构化-亚甲基化合成 1,5-二酮的新方法。该方法使用市售的醋酸钯和易于获取的 BINOL 磷酸。烯丙醇的异构化和甲醇的氧化都是通过单一催化剂发生的。该方法的实际效用已通过连续加成合成取代的吡啶来证明。机理研究表明，烯丙醇异构化为相应的酮，最终进行甲基化，生成 1,5-二酮，其中 H 2和 H 2 O 作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01861

文献信息

• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• One-methylene incorporated dimerization reaction of ketone enolates. 1. A new route to 1,5-diketones from ketones having α-active hydrogen on one side
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Tsuneo Yamashita、Jun-ichi Tashiro、Kazuyuki Takano、Yasuto Uchio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85285-5

  日期：——

  A novel reaction of ketone enolate with dimethylformamide (DMF) to give 1,5-diketone has been found. It is a dimerization of ketone enolates accompanying the incorporation of one-methyl one from DMF.

  已发现酮烯醇化物与二甲基甲酰胺（DMF）产生1，5-二酮的新反应。它是酮烯酸酯的二聚化，伴随有来自DMF的一甲基甲酸酯的引入。
• Manganese catalyzed α-methylation of ketones with methanol as a C1 source
  作者：Antoine Bruneau-Voisine、Lenka Pallova、Stéphanie Bastin、Vincent César、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc08064j

  日期：——

  The direct α-methylation of ketones with methanol under hydrogen borrowing conditions using a well-defined manganese PN³P pre-catalyst was, for the first time, achieved.

  首次成功地使用经过明确定义的锰PN3P前催化剂，在氢借位条件下，直接将酮与甲醇进行α-甲基化。
• Tilitschenko; Astachowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1950, vol. 74, p. 951
  作者：Tilitschenko、Astachowa

  DOI：——

  日期：——
• Merle-Aubry et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1973, vol. <C> 276, p. 249
  作者：Merle-Aubry et al.

  DOI：——

  日期：——