4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzamide | 93897-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzamide
• CAS: 93897-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00442266
• 分子量: 304.186
• InChiKey: HYHSCLDDJSDEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzamide 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 、 乙基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到4-bromo-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺作为氧化剂对饱和C-H键进行铜的通用高效催化酰胺化反应

  摘要：

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo800624m

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Electrochemical Oxidative C–H Amination through a Ritter-Type Reaction
  作者：Yiwen Xu、Qiang Li、Runyou Ye、Buyi Xu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00609

  日期：2023.7.7

  A straightforward strategy for direct benzylic C–H bond amination via an electrochemical Ritter-type reaction is developed. The reaction demonstrates simpler and milder reaction conditions over the existing methods without extra mediator. Moderate to excellent yields up to 94% of the desired amide products were obtained with a broad substrate scope. The removal of the Ac group by a simple step can

  开发了一种通过电化学 Ritter 型反应直接进行苄基 C-H 键胺化的简单策略。该反应比现有方法表现出更简单、更温和的反应条件，无需额外的介体。在广泛的底物范围内获得了中等至优异的收率，高达 94% 的所需酰胺产物。通过简单的步骤去除Ac基团可以得到不含NH的苄胺，为生物活性分子的后期功能化提供了合适的方法。
• Brønsted acid sites in the Beta zeolite induced highly efficient amidation of styrene in the aqueous phase
  作者：Jiteng Liu、Xueqin Jia、Lei Zhang、Wenqian Fu

  DOI：10.1039/d3nj05870k

  日期：2024.3.18

  an environmentally friendly catalyst system is a highly attractive strategy for organic synthesis. In this work, a H-form mesoporous Beta (H-MBeta) zeolite with an irregular spherical particle shape was synthesized and was found to realize the direct amidation of styrene and nitriles for the synthesis of N-alkylated amides in the aqueous phase. This strong acidic H-MBeta catalyst exhibited superior activity

  开发环境友好的催化剂体系对于有机合成来说是一个极具吸引力的策略。本工作合成了一种具有不规则球形颗粒形状的H型介孔β（H-MBeta）沸石，并发现其可以实现苯乙烯和腈的直接酰胺化，从而在水相中合成N-烷基化酰胺。与酸脱铝法获得的H-MBeta-0.3和H-MBeta-1.0沸石相比，这种强酸性H-MBeta催化剂表现出优异的活性和产物选择性。这归因于H-MBeta沸石中存在丰富的强布朗斯台德酸位点，可以通过与质子氢相互作用的CC键诱导苯乙烯的吸附和活化，有利于关键中间碳正离子的形成。
• Efficient Intermolecular Iron-Catalyzed Amidation of C−H Bonds in the Presence of <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Zhe Wang、Yongming Zhang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol800593p

  日期：2008.5.1

  We have developed an efficient, inexpensive, and air-stable catalyst/oxidant (FeCl(2)/NBS) system that could efficiently promote amidation of benzylic sp(3) C - H bonds in ethyl acetate under mild conditions.
• US7241759B2
  申请人：——

  公开号：US7241759B2

  公开（公告）日：2007-07-10