(2S)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈OS
• 分子量: 270.395
• InChiKey: KGCKTHRKQVQWOH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 苄硫醇 在 三氟甲磺酸 、 (S)-1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-amine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化α-取代的乙烯基酮的不对称Sulfa-Michael加成反应

  摘要：

  报道了通过手性伯胺催化硫醇与α-取代的乙烯基酮发生不对称共轭加-质子化反应的第一个有效实例。发现一种简单的衍生自1-苯丙氨酸的手性伯叔叔二胺催化剂可促进磺胺-迈克尔加成-质子化反应，并具有良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol5022178

文献信息

• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Asymmetric Sulfa-Michael Addition to α-Substituted Vinyl Ketones Catalyzed by Chiral Primary Amine
  作者：Niankai Fu、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol5022178

  日期：2014.9.5

  effective example of asymmetric conjugate addition–protonation reactions of thiols to α-substituted vinyl ketones by chiral primary amine catalysis is reported. A simple chiral primary–tertiary diamine catalyst derived from l-phenylalanine was found to promote the sulfa-Michael addition–protonation reactions with good to excellent enantioselectivity.

  报道了通过手性伯胺催化硫醇与α-取代的乙烯基酮发生不对称共轭加-质子化反应的第一个有效实例。发现一种简单的衍生自1-苯丙氨酸的手性伯叔叔二胺催化剂可促进磺胺-迈克尔加成-质子化反应，并具有良好至优异的对映选择性。