3-methyl-trans(3-fluorocyclobutanecarboxylic acid) | 1455037-43-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-trans(3-fluorocyclobutanecarboxylic acid)
• 英文别名: 3-methyl-trans-3-fluorocyclobutanecarboxylic acid；cis-3-fluoro-3-methylcyclobutanecarboxylic acid
• CAS: 1455037-43-0
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: ZABOQQDLGWHBIE-DTXYKFKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-trans(3-fluorocyclobutanecarboxylic acid) 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-3-fluoro-3-methylcyclobutanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-氟环丁胺的合成及理化性质

  摘要：

  迄今为止未知的顺-和反-3-烷基-和3-芳基-3-氟环丁胺已经在六到七步中从3-氧代环丁烷羧酸选择性地合成。无论立体化学如何，将它们的 pKa 和 log D 值与无氟母体化合物的 pKa 和 log D 值进行比较显示酸化约 0.8 个单位。这表明氟和氨基官能团之间没有空间相互作用——这一结论得到了 X 射线分析结果的支持。与非氟化类似物相比，发现氟化反式化合物更具亲脂性 (Δ log P ≈ 1)，而顺式异构体的差异很小。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500746
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷甲酸苄酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-methyl-trans(3-fluorocyclobutanecarboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  3-氟环丁胺的合成及理化性质

  摘要：

  迄今为止未知的顺-和反-3-烷基-和3-芳基-3-氟环丁胺已经在六到七步中从3-氧代环丁烷羧酸选择性地合成。无论立体化学如何，将它们的 pKa 和 log D 值与无氟母体化合物的 pKa 和 log D 值进行比较显示酸化约 0.8 个单位。这表明氟和氨基官能团之间没有空间相互作用——这一结论得到了 X 射线分析结果的支持。与非氟化类似物相比，发现氟化反式化合物更具亲脂性 (Δ log P ≈ 1)，而顺式异构体的差异很小。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500746

文献信息

• [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2013134298A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  This invention provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I); and use of a compound of Formula (I) for treating specified cancers.

  这项发明提供了化合物的公式(I)或其药用可接受的盐；包括公式(I)化合物的药物组合物；以及使用公式(I)化合物治疗特定癌症。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20150105367A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I); and use of a compound of Formula (I) for treating specified cancers.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐；包含式(I)化合物的制药组合物；以及使用式(I)化合物治疗特定癌症的方法。
• US2014/275080
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-ACYL-N'-(PYRIDIN-2-YL) UREAS AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2968287B1

  公开（公告）日：2020-06-24
• US20140275080A1
  申请人：——

  公开号：US20140275080A1

  公开（公告）日：2014-09-18