N-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide | 2647-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(1-phenylethyl)benzamide；2-fluoro-benzoic acid-(1-phenyl-ethylamide)；2-Fluor-benzoesaeure-(1-phenyl-aethylamid)
• CAS: 2647-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• mdl: MFCD00434126
• 分子量: 243.281
• InChiKey: VIRPPWOXGYLSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >36.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(2-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Fukui et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1428,1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Determining the Enantiomeric Excess and Absolute Configuration of <i>In Situ</i> Fluorine-Labeled Amines and Alcohols by ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Sumin Jang、Hahyoun Park、Quynh Huong Duong、Eun-Jeong Kwahk、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c04834

  日期：2022.1.18

  The determination of the enantiomeric excess and absolute configuration of chiral compounds is indispensable in synthetic, pharmaceutical, and biological chemistry. In this article, we describe an efficient 19F nuclear magnetic resonance (NMR)-based analytical protocol for determining the enantiomeric excess and absolute configuration of in situ fluorine-labeled amines and alcohols. 2-Fluorobenzoylation

  手性化合物的对映体过量和绝对构型的测定在合成、药物和生物化学中是必不可少的。在本文中，我们描述了一种有效的基于19 F 核磁共振 (NMR) 的分析协议，用于确定原位氟标记的胺和醇的对映体过量和绝对构型。2-氟苯甲酰化用于将分析物转化为氟化酰胺或酯。将得到的 F 标记分析物与阳离子钴 (III) 络合物 [Co]BArF 混合，在19 F 1 H} NMR 光谱中得到分析物对映异构体的清晰基线峰分离。测得的 Δδ RS符号被明确地用于关联胺、氨基醇和醇的绝对构型。此外，结构相关的19 F 1 H} NMR 信号通过使用 [Co]BArF 和ent -[Co]BArF分析对映体纯分析物样品的相对化学位移，能够确定绝对构型。
• Fukui et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1958, vol. 79, p. 1428,1430
  作者：Fukui et al.

  DOI：——

  日期：——