6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 57772-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 57772-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS
• 分子量: 245.305
• InChiKey: KYAKXLHUZKTHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solvent: Dimethylformamide)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 2-碘酰苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole–chalcones as apoptosis inducing anticancer agents

  摘要：

  一些咪唑噻二唑 - 查尔酮共轭物的图书馆被合成并研究了其针对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。一些经过测试的化合物，如7a、7b、11a和11b，展现了有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00228h
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.9 g的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole–chalcones as apoptosis inducing anticancer agents

  摘要：

  一些咪唑噻二唑 - 查尔酮共轭物的图书馆被合成并研究了其针对各种人类癌细胞系的细胞毒活性。一些经过测试的化合物，如7a、7b、11a和11b，展现了有希望的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00228h

文献信息

• Ionic liquid-promoted one-pot synthesis of thiazole–imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole hybrids and their antitubercular activity
  作者：Jurupula Ramprasad、Nagabhushana Nayak、Udayakumar Dalimba、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1039/c5md00346f

  日期：——

  The anti-TB activity of new thiazole–imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles, which are synthesized via one-pot synthesis, is comparable with that of standard drugs.

  新噻唑-咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑类化合物的抗结核活性，通过一锅法合成，与标准药物相当。
• Synthesis and biological evaluation of new imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-benzimidazole derivatives
  作者：Jurupula Ramprasad、Nagabhushana Nayak、Udayakumar Dalimba、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、S.K. Peethambar、Rajeshwara Achur、H. S. Santosh Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.024

  日期：2015.5

  In this report, we describe the synthesis and biological evaluation of a new series of 2-(imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl)-1H-benzimidazole derivatives (5a-ac). The molecules were analyzed by 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental data. The structure of one of the pre-final compounds, 6-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde (4d) and that of a

  在本报告中，我们描述了一系列新的2-（咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）-1 H-苯并咪唑衍生物（5a-ac）。通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素数据分析分子。最终化合物之一的结构为6-（4-甲氧基苯基）-2-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛（4d）和目标化合物的2- [2-甲基-6-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基] -1 H-苯并咪唑（5aa）由单晶XRD研究确认。筛选所有目标化合物的针对结核分枝杆菌H37Rv菌株的体外抗结核活性。29种化合物中的7种（5c，5d，5l，5p，5r，5z和5aa）显示出有效的抗结核活性，MIC为3.125μg/ mL。咪唑并[2,1- b ]中的对位取代苯基（对甲苯基或对氯苯基）] [1,3,4]噻二唑环和/或苯并咪唑环中的氯基会增强抗结核
• Synthesis of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates as mitochondrial apoptosis inducers
  作者：Ahmed Kamal、Swapna Ponnampalli、M. V. P. S. Vishnuvardhan、M. P. Narasimha Rao、Kishore Mullagiri、V Lakshma Nayak、Bagul Chandrakant

  DOI：10.1039/c4md00219a

  日期：——

  A series of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates (3a–z) were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a set of four selected human cancer cell lines. Compounds3band3yexhibited significant antiproliferative activity against the ME-180 (cervical) cell line.

  一系列咪唑噻二唑-苯并咪唑偶联物（3a-z）被合成并评估其对四种选择的人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b和3y对ME-180（宫颈）细胞系表现出显著的抗增殖活性。
• Potassium Carbonate-Mediated Green and Efficient Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Using PEG as Solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1037

  日期：2013.2

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles in the presence of potassium carbonate as a green base in high yields. In addition, the solvent system can be recovered and reused, making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是一种廉价的无毒，有效的介质，可在存在下列条件下合成咪唑并[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑。碳酸钾为绿色碱，高产。另外，溶剂系统可以回收和再利用，从而使该方案在经济上和潜在可行。
• Palladium-Catalyzed Amination of C-5 Bromoimidazo[2,1-<i>b</i>]­[1,3,4]­thiadiazoles
  作者：Chloé Copin、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201600145

  日期：2016.4

  A new and efficient palladium-catalyzed amination of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole at the C-5 position under microwave irradiation is reported. The reactivity toward bromine release at the C-5 position was investigated, and palladium-catalyzed cross-coupling conditions were optimized. A wide range of amines was employed to examine the scope and limitations of the method. To complete this methodological

  报道了一种新的高效钯催化的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑在微波辐射下的 C-5 位胺化。研究了 C-5 位溴释放的反应性，并优化了钯催化的交叉偶联条件。使用多种胺来检查该方法的范围和局限性。为了完成这项方法学研究，研究了额外的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑取代的性质和位置的影响。