2-(piperidine-1-yl)quinoline-3-carbonitrile | 125937-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperidine-1-yl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Piperidin-1-ylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 125937-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD03693166
• 分子量: 237.304
• InChiKey: PFOAZVXPJXZUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidine-1-yl)quinoline-3-carbonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(2-Piperidin-1-ylquinolin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-氯喹啉-3-甲腈 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到2-(piperidine-1-yl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过水中无金属胺化和Vilsmeier-Haack环化的另一种方法合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4-酮

  摘要：

  从2-氯喹啉-3-碳酸盐通过胺化和环化反应分别描述了嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4-酮的两步合成。通过简单的氯的S N Ar置换反应，胺化反应在水中的进行速度大大加快。使用Vilsmeier试剂在60°C下进行环化反应可得到最佳的产物收率。从环化产物与I 2 / K 2 CO 3的反应中分离起始化合物为环化产物的结构提供了进一步的化学证明。提出了合理的环化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.004

文献信息

• Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573
  作者：Srivastava、Seth、Bhaduri、Bhatnagar、Guru

  DOI：——

  日期：——
• An alternative synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones via metal-free amination in water and Vilsmeier–Haack cyclization
  作者：Radhey M. Singh、Neha Sharma、Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Shraddha Upadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.004

  日期：2012.12

  Two-step synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline-4-ones is described from 2-chloroquinoline-3-carbonitries via amination and cyclization reactions, respectively. The amination reactions proceeded much faster in water via simple SNAr displacement reactions of chlorine. The cyclization reactions using Vilsmeier reagent at 60 °C gave the best yield of the products. The isolation of starting compound from

  从2-氯喹啉-3-碳酸盐通过胺化和环化反应分别描述了嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4-酮的两步合成。通过简单的氯的S N Ar置换反应，胺化反应在水中的进行速度大大加快。使用Vilsmeier试剂在60°C下进行环化反应可得到最佳的产物收率。从环化产物与I 2 / K 2 CO 3的反应中分离起始化合物为环化产物的结构提供了进一步的化学证明。提出了合理的环化机理。