methyl-4 bicyclo<4.4.0>decene-3,4 trans | 40434-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl-4 bicyclo<4.4.0>decene-3,4 trans
• 英文别名: trans-3-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene；trans-3-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-ene；2-Methyl-trans-Δ²-octalin；methyl-4 bicyclo[4.4.0]decene-3,4 trans；(4aR,8aR)-6-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 40434-59-1；84402-85-7；92188-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: FJXYOHNLBQBSQQ-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4 bicyclo<4.4.0>decene-3,4 trans 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-4-methylbicyclo<4.4.0>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Fission in Cyclopropanes. II. The Acid-Promoted Opening of the Three-Membered Ring in 2,3-Methano-trans-decalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00906a012
• 作为产物：
  描述：

  trans-decalin-2-one 在 磷酸 作用下， 生成 methyl-4 bicyclo<4.4.0>decene-3,4 trans
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Fission in Cyclopropanes. II. The Acid-Promoted Opening of the Three-Membered Ring in 2,3-Methano-trans-decalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00906a012

文献信息

• Improved Dienophilicity of Nitrocycloalkenes: Prospects for the Development of a <i>trans</i>-Diels−Alder Paradigm
  作者：Woo Han Kim、Jun Hee Lee、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9058926

  日期：2009.9.9

  The development of an efficient and stereoselective trans-Diels-Alder paradigm is described. A central element of this transformation is the introduction of a temporary dienophilic functionality (A), which serves both to activate the substrate for Diels-Alder cycloaddtion and, through its subsequent removal, to facilitate conversion of the cis-fused cycloadducts to the trans-fused series.

  描述了一种高效和立体选择性的 trans-Diels-Alder 范式的发展。这种转变的一个核心要素是引入了一个临时的亲双烯官能团 (A)，它既可以激活 Diels-Alder 环加成的底物，又可以通过随后的去除促进顺式稠合环加成物转化为反式-融合系列。
• Assistance d'un groupe voisin pour des tosylates secondaires β substitues diequatoriaux dans l'hexafluoroisopropanol 97%
  作者：J. Laureillard、E. Casadevall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88454-4

  日期：1984.1

  Solvolysis rates in methanol and 97% hexafluoroisopropanol (HFIP) for four β-methyl and β-phenyl bicyclic tosylates, show that solvent nucleophilic assistance is operating in the former solvent. However, in 97% HFIP, for three of the mentioned compounds, the mechanism involves π or σ neighboring group assistance. The factors influencing the occurrence of these processes are discussed. Owing to these

  β-甲基和β-苯基四环甲苯磺酸盐在甲醇和97％六氟异丙醇（HFIP）中的溶剂分解速率表明，溶剂亲核助剂正在前一种溶剂中运行。但是，在97％的HFIP中，对于上述三个化合物，该机理涉及π或σ邻基团辅助。讨论了影响这些过程发生的因素。由于在用于获得k c参考机理的非亲核溶剂中存在这些可能的邻近基团辅助作用，因此得出结论，必须谨慎使用提议作为溶剂亲核助剂的定量评估方法的k a / k c比值。
• Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/ja00399a025

  日期：1981.5
• Syntheses of isomerically pure reference octalins and hydrindanes
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.068

  日期：2009.9

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a range of cis- and trans-octalin and hydrindane target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 13C NMR spectroscopy of [4.n.0] bicyclic compounds: Assignment of the ring junction configuration from ring junction configuration from ring junction13C chemical shifts—application and limits
  作者：P. Metzger、E. Casadevall、M. J. Pouet

  DOI：10.1002/mrc.1270190416

  日期：1982.8