3-phenylpropyl (E)-2-butenoate | 6624-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenylpropyl (E)-2-butenoate
• 英文别名: 3-phenylpropyl (E)-crotonate；3-phenylpropyl 2-butenoate；2-Butenoic acid, 3-phenylpropyl ester；3-phenylpropyl (E)-but-2-enoate
• CAS: 6624-56-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OSJGHGHIAYUYSS-FARCUNLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 3-phenylpropyl (E)-2-butenoate 在 4-二甲氨基吡啶 锰 、 三甲基氯硅烷 、 lead(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到3-phenylpropyl 2-methylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过用锰和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 连续生成自由基和阴离子物质连续形成碳 - 碳键

  摘要：

  碘代烷烃、α,β-不饱和腈（或酯）和羰基化合物的三组分偶联反应以从锰金属衍生的适度还原体系和催化量的 PbCl2 和 Me3SiCl 的良好收率实现。尽管 PbCl2 的作用尚不清楚，但添加催化量的盐对于还原碘烷是必不可少的。该反应使用伯、仲和叔碘代烷烃进行。丙烯腈和丙烯酸酯都可以用作活化烯烃，而与烷基乙烯基酮的反应产生复杂的混合物。酮和醛可用作第三种成分，阴离子加成的非对映选择性约为 1:1–2:1 的比例。通过使用多相过程，即通过自由基和阴离子内加成连续进行 1,4-加成，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.347
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 3-苯丙醇 在 三甲基氯硅烷 、 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 四氯化钛 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-phenylpropyl (E)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从游离羧酸和醇制备羧酸酯的有用方法

  摘要：

  通过将 4-（三氟甲基）苯甲酸酐和催化量的活性钛 (IV) 盐与氯三甲基硅烷结合使用，在室温下由几乎等摩尔量的游离羧酸和醇以极好的收率制备各种羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.515

文献信息

• An effective method for the synthesis of carboxylic esters and lactones using substituted benzoic anhydrides with Lewis acid catalysts
  作者：Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.013

  日期：2004.2

  benzoic anhydride having electron withdrawing substituent(s) is developed by the promotion of Lewis acid catalysts. In the presence of a catalytic amount of TiCl2(ClO4)2, various carboxylic esters are prepared in high yields through the formation of the corresponding mixed-anhydrides from 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic anhydride and carboxylic acids. The combined catalyst consisting of TiCl2(ClO4)2 together

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.391

  日期：1980.4.5

  In the presence of cesium fluoride, the equimolecular reactions of carboxylic acids with alcohols, amines or thiols using 2-fluoropyridinium salt proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding carboxylic acid derivatives with base sensitive groups in good yields.

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。
• FACILE METHOD FOR THE ACYLATION OF ALCOHOLS AND AMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AND ACYL CHLORIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.293

  日期：1983.3.5

  Acylation of alcohols and amides was effected under mild conditions by the use of 1,1′-dimethylstannocene and acyl chlorides, giving the corresponding esters and imides in good to excellent yields.

  醇和酰胺的酰化在温和条件下通过使用 1,1'-二甲基锡茂和酰氯进行，得到相应的酯和酰亚胺，收率良好至极好。
• A New Method for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones with Di-2-thienyl Carbonate (2-DTC) by the Promotion of DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1508

  日期：2005.8

  di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly to afford the corresponding esters in good-to-high yields along with 2(5H)-thiophenone. This esterification was accelerated by the addition of an equimolar amount of iodine to afford the esters in higher yields within a shorter reaction time. Further, cyclization of ω-hydroxycarboxylic

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。
• An Effective Use of Benzoic Anhydride and Its Derivatives for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones:  A Powerful and Convenient Mixed Anhydride Method Promoted by Basic Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Mari Kubota、Hiromi Oshiumi、Minako Hashizume

  DOI：10.1021/jo030367x

  日期：2004.3.1

  4-(dimethylamino)pyridine. A similar reaction occurs with triethylamine when using a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine 1-oxide as an effective promoter for the intramolecular condensation reaction. These methods are successfully applied to the synthesis of erythro-aleuritic acid lactone and an eight-membered-ring lactone moiety of octalactins A and B. The efficiency of the cyclizations is

  使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和三乙胺，通过促进碱性催化剂（例如4-（二甲基氨基）吡啶），由几乎等摩尔量的羧酸和醇在室温下以高收率和高化学选择性获得各种羧酸酯。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐，在室温下由相应的ω-羟基羧酸高产率地制备了多种内酯。当使用催化量的4-（二甲基氨基）吡啶1-氧化物作为分子内缩合反应的有效促进剂时，三乙胺也会发生类似的反应。这些方法已成功应用于赤藓红的合成-八聚肌动蛋白A和B的八聚环戊二酸酯内酯和一个八元环内酯部分。将环化的效率与其他报道的内酯化的效率进行了比较。