3-ethylsulfanyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 70769-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-ethylsulfanyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Benzoyl-2-ethylsulfanyl-2-phenylethylene
• CAS: 70769-74-3
• 化学式: C₁₇H₁₆OS
• 分子量: 268.379
• InChiKey: NXWNOJXYTNYXOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylsulfanyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.5%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 乙硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到3-ethylsulfanyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934

文献信息

• The Substitution Reaction of 2-Aralkylthio-1-alkenyl and 2-Alkylsulfinyl-1-alkenyl Ketones with Alkoxides: Preparation of 2-Alkoxy-1-alkenyl Ketones
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1980-29303

  日期：——
• The Substitution Reaction of 2-Alkylthio-1-alkenyl and 2-Alkylsulfinyl-1-alkenyl Ketones with Amines: Preparation of 2-Amino-1-alkenyl Ketones
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1980-29032

  日期：——
• Attempted Simmon–Smith reaction on β-alkylthio-α,β-unsaturated ketones: a regiospecific synthesis of 2,4-disubstituted thiophenes
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Rangaswamy Roopashree、Hiriyakkanavar Ila、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.110

  日期：2013.1

  A new regiospecific route to 2,4-disubstituted thiophenes has been developed through Simmon-Smith reaction on beta-methylthio-alpha,beta-unsaturated ketones. Extension of the reaction to beta-ethylibenzylthio-alpha,beta-unsaturated ketones also gave the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes in a regiospecific manner. A probable mechanism involving a carbenoid methylene insertion to divalent sulfur followed by intramolecular aldol condensation has been suggested.[GRAPHICS](C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective synthesis of multisubstituted pyrazoles via cyclocondensation of β-thioalkyl-α,β-unsaturated ketones with hydrazines
  作者：Weiwei Jin、Haifeng Yu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.168

  日期：2011.11

  Multisubstituted pyrazoles were efficiently synthesized by cyclocondensation of beta-thioalkyl-alpha,beta-unsaturated ketones with hydrazines under relatively mild conditions. A one-pot synthetic protocol through tandem Liebeskind-Srogl cross-coupling/cyclocondensation using alpha-oxo ketene dithioacetals as the starting materials was also realized for the same purpose. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of N-(carbamimidoyl)thiourea with 1-benzoyl-2-phenylacetylene
  作者：T. E. Glotova、M. Yu. Dvorko、A. I. Albanov、N. I. Protsuk

  DOI：10.1134/s1070428007010162

  日期：2007.1

  1-Benzoyl-2-phenylacetylene reacted with N-(carbamimidoyl)thiourea in glacial acetic acid saturated with 20% HBr to give (4,6-diphenyl-2H-1,3-thazin-2-ylidene)guanidine hydrobromide. The reaction of the same compounds in anhydrous ethanol in the presence of sodium ethoxide led to the formation of N-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)thiourea. Bis(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl) sulfide and 1-benzoyl-2-ethylsulfanyl-2-phenylethylene were isolated in the reactions of 1-benzoyl-2-phenylacetylene with N-(carbamimidoyl)thiourea and N-(carbamimidoyl)-S-ethylisothiuronium bromide, respectively, in anhydrous methanol.