(Z)-hex-3-ene-1,6-dioic acid | 26472-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-hex-3-ene-1,6-dioic acid
• 英文别名: (Z)-3-hexene-1,6-dioic acid；(Z)-hex-3-enedioic acid；cis-3-hexenedioic acid；Z-3-hexenedioic acid；hex-3c-enedioic acid；Hex-3c-endisaeure
• CAS: 26472-26-4
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: YHGNXQAFNHCBTK-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  368.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-ene-1,6-dioic acid 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以80 mg的产率得到(Z)-5-aminopent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIV. Synthesis and Activity of Unsaturated Derivatives of 5-Aminopentanoic Acid (d-Aminovaleric Acid)

  摘要：

  我们制备了 5-aminopent-2-enoic acid 和 5-aminopent-3- enoic acid 的 (Z) 和 (E) 对异构体，以及相关的 5-aminopent-3-ynoic acid，用于 GABA 受体的结构-活性研究。只有 (Z) 异构体作为 GABA 激动剂具有活性，其中 (Z)-5-aminopent-2-enoic acid 的活性是 5-aminopentanoic acid 的 2 到 4 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9851651
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-1,6-二醇 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-hex-3-ene-1,6-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of GABA. XIV. Synthesis and Activity of Unsaturated Derivatives of 5-Aminopentanoic Acid (d-Aminovaleric Acid)

  摘要：

  我们制备了 5-aminopent-2-enoic acid 和 5-aminopent-3- enoic acid 的 (Z) 和 (E) 对异构体，以及相关的 5-aminopent-3-ynoic acid，用于 GABA 受体的结构-活性研究。只有 (Z) 异构体作为 GABA 激动剂具有活性，其中 (Z)-5-aminopent-2-enoic acid 的活性是 5-aminopentanoic acid 的 2 到 4 倍。

  DOI：

  10.1071/ch9851651

文献信息

• Peptidyl epoxides extended in the P′ direction as cysteine protease inhibitors: Effect on affinity and mechanism of inhibition
  作者：Nurit Perlman、Maya Hazan、Michael Shokhen、Amnon Albeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.031

  日期：2008.10

  Endo peptidyl epoxides, in which the central epoxidic moiety replaces the scissile amide bond of a P(3)-P(3)' peptide, were designed as cysteine proteases inhibitors. The additional P'-S' interactions, relative to those of an exo peptidyl epoxide of the same P(3)-P(1) sequence, significantly improved affinity to the enzymes papain and cathepsin B, but also changed the mode of inhibition from active-site

  内环肽基环氧化物被设计为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，其中中央环氧化部分取代了P（3）-P（3）'肽的易裂酰胺键。相对于相同P（3）-P（1）序列的外切环肽环氧化物而言，额外的P'-S'相互作用显着提高了对木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B酶的亲和力，但也改变了从活性位点定向灭活可逆竞争抑制。计算模型使结合亲和力和抑制机制合理化。
• Method for Synthesizing an Omega-Amino Acid or Ester from a Monounsaturated Fatty Acid or Ester
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110300590A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to a method for synthesizing ω-aminoalkanoic acids or esters thereof from unsaturated natural fatty acids, passing through a monounsaturated dinitrile intermediate compound. The method of the invention is simple to carry out and, compared to other known methods, avoids the environmental constraints and economic disadvantages due to reaction by-products.

  该发明涉及一种从不饱和天然脂肪酸合成ω-氨基烷基酸或其酯的方法，经过一种单不饱和二腈中间化合物。该发明的方法易于实施，并与其他已知方法相比，避免了由于反应副产物而带来的环境约束和经济劣势。
• Highly regioselective electrochemical synthesis of dioic acids from dienes and carbon dioxide
  作者：Chuan-Hua Li、Gao-Qing Yuan、Xiao-Chen Ji、Xiu-Jun Wang、Jian-Shan Ye、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.06.057

  日期：2011.1

  A simple and efficient electrochemical method has been developed for highly regioselective synthesis of unsaturated 1,6-dioic acids from 1,3-dienes and CO2. The electrosynthesis was successfully carried out by using a nickel cathode and an aluminum anode in an undivided cell containing n-Bu4NBr-DMF electrolyte with a constant current under 3 MPa pressure of CO2, and the sole 1,4-addition products were

  已经开发了一种简单有效的电化学方法，用于由1,3-二烯和CO 2高度区域选择性地合成不饱和1,6-二酸。在3 MPa的CO 2压力下，在恒定电流的n - Bu 4 NBr-DMF电解液的分隔电池中，使用镍阴极和铝阳极成功地进行了电合成，唯一的1,4-加成产物为获得的良品率极高。简要讨论了1，3-丁二烯与CO 2进行电二羧化反应的合理机理。此外，进一步的研究表明，通过在稀释的H 2中进行电还原，3-己烯-1,6-二甲酸可以很容易地转化为己二酸。SO 4解决方案。
• [EN] PRODUCTION OF ADIPIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRODUCTION D'ACIDE ADIPIQUE ET DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：FUNDACIO INSTITUT CATALA DINVESTIGACIO QUIM ICIQ

  公开号：WO2018202724A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Production of adipic acid and derivatives thereof The invention relates to a catalytic process for the production of a compound of formula (I) from a compound of formula (II)

  生产己二酸及其衍生物的方法。该发明涉及一种催化过程，用于从化合物II的化合物生产出式(I)的化合物。
• Electrochemical hydrogenation of bioprivileged<i>cis</i>,<i>cis</i>-muconic acid to<i>trans</i>-3-hexenedioic acid: from lab synthesis to bench-scale production and beyond
  作者：Marco Nazareno Dell'Anna、Mathew Laureano、Hamed Bateni、John E. Matthiesen、Ludovic Zaza、Michael P. Zembrzuski、Thomas J. Paskach、Jean-Philippe Tessonnier

  DOI：10.1039/d1gc02225c

  日期：——

  biomass. For instance, sugars and lignin monomers can be biologically converted to cis,cis-muconic acid (ccMA), a bioprivileged intermediate, and further electrochemically upgraded to trans-3-hexenedioic acid (t3HDA). This novel monounsaturated monomer is gaining increasing attention as it can substitute adipic acid in Nylon 6,6 to introduce desired properties and yield polyamides with performance

  微生物和电化学转化在混合过程中的整合拓宽了可从生物质获得的产品组合。例如，糖和木质素单体可以生物转化为顺式、顺式-粘康酸 ( cc MA)，一种生物特权中间体，并进一步通过电化学升级为反式-3-己烯二酸 ( t 3HDA)。这种新型单不饱和单体正受到越来越多的关注，因为它可以替代尼龙 6,6 中的己二酸以引入所需的特性并产生具有性能优势的聚酰胺。t的实施然而，用于先进聚合物生产的 3HDA 受到迄今为止达到的低生产率的阻碍，其产量为每小时每厘米2毫克。在这里，我们报告了微生物和电化学转化之间的新协同作用，并提出了一种将t 3HDA的生产率提高50 倍以上的简单策略。具体来说，我们表明肉汤成分对随后的电化学步骤具有重要作用。发现从细菌中获得的具有中性 pH 值和高cc MA 滴度的肉汤可增强电化学氢化，同时阻止寄生的析氢反应。因此，在工业相关的电流密度 (200–400 MA cm -2）。