dimethyl (Z)-3-hexenedioate | 70354-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-3-hexenedioate
• 英文别名: (Z)-3-hexenedioic acid dimethyl ester；3-Hexenedioic acid, dimethyl ester, (Z)-；dimethyl (Z)-hex-3-enedioate
• CAS: 70354-00-6
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: CPSQPCGPYWRIPB-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-3-hexenedioate 生成 (Z)-hex-3-ene-1,6-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed carboxylation reactions of olefins: scope and utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a006
• 作为产物：
  描述：

  dimethylmuconic acid 在 Cr catalyst 氢气 作用下， 生成 dimethyl (Z)-3-hexenedioate
  参考文献：
  名称：

  Eden,Y. et al., Israel Journal of Chemistry, 1976, vol. 15, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Libraries for Receptor-Assisted Combinatorial Synthesis (RACS). The Olefin Metathesis Reaction
  作者：Thomas Giger、Maria Wigger、Stephan Audétat、Steven A. Benner

  DOI：10.1055/s-1998-1737

  日期：1998.6

  A library of alkenes is generated using the olefin metathesis reaction, and converted to a set of diols suitable for a receptor assisted combinatorial synthesis (RACS) experiment with borate as a linker.

  通过烯烃交叉反应生成了一系列烯烃库，并将其转化为一组适合于受体辅助组合合成（RACS）实验的二醇，硼酸盐作为连接体。
• H ₂ ‐Free Re‐Based Catalytic Dehydroxylation of Aldaric Acid to Muconic and Adipic Acid Esters
  作者：Brigita Hočevar、Anže Prašnikar、Matej Huš、Miha Grilc、Blaž Likozar

  DOI：10.1002/anie.202010035

  日期：2021.1.18

  As one of the most demanded dicarboxylic acids, adipic acid can be directly produced from renewable sources. Hexoses from (hemi)cellulose are oxidized to aldaric acids and subsequently catalytically dehydroxylated. Hitherto performed homogeneously, we present the first heterogeneous catalytic process for converting an aldaric acid into muconic and adipic acid. The contribution of leached Re from the

  作为最需要的二元羧酸之一，己二酸可以直接由可再生资源生产。来自（半）纤维素的己糖被氧化成醛酸，随后被催化脱羟基。迄今为止，均相地进行，我们提出了将醛酸转化成粘康酸和己二酸的第一个非均相催化方法。还通过热过滤试验研究了固体预还原催化剂中浸出的稀土元素的贡献，发现其对脱羟基没有活性。腐蚀性或危险性（HBr / H 2）避免使用试剂，并在惰性气氛中使用简单的醇和固体Re / C催化剂。在120°C下，羧基被酯化保护，这可防止在没有水或酸性位点的情况下内酯化。脱羟基和部分氢化产生单己酸（93％）。为了使己二酸完全氢化，需要高出16％的活化势垒。
• Ni-Catalyzed Homocoupling of 3-Halopropenoates in the Presence of Water: Formation of Hexendioates
  作者：Martin Kotora、Hiroshi Matsumura、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.236

  日期：2000.3

  Homocoupling of (Z)-3-halopropenoates using a catalytic amount of NiCl2 and Zn in the presence of water in pyridine afforded a mixture of (Z)- and (E)-3-hexenedioates.

  在吡啶中水的存在下，使用催化量的 NiCl2 和 Zn 对(Z)-3-卤代丙烯酸酯进行均偶合，得到了(Z)-和(E)-3-己二酸酯的混合物。
• α,ω-Disäuren aus butadien und kohlendioxid an nickel(0)
  作者：Heinz Hoberg、Brigitte Apotecher

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80346-0

  日期：1984.7

  In the presence of CO2 1,3-butadiene reacts with (TMEDA)Ni0 to give a nickeladicarboxylate complex, which on reaction with CH3OH/HCl gives a cis-dicarbonic ester in high yield.

  在CO 2存在下，1,3-丁二烯与（TMEDA）Ni 0反应生成二羧酸镍配合物，与CH 3 OH / HCl反应生成高产率的顺式-二碳酸酯。
• CC-kupplungen von CO2 mit 1,3-dienen an eisen(0)-komplexen; carboxylatbildung und folgereaktionen
  作者：Heinz Hoberg、Klaus Jenni

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85007-6

  日期：1987.3

  1,3-Dienes react with CO2 at ligand-iron(0) systems to form η3-allyl carboxylates. The dynamic allylic system is influenced by addition of further ligands such as phosphanes or maleic acid anhydride or acetic acid anhydride. The direction of this influence is shown on the basis of the products generated by protonolysis or insertion of CO2. When substituted 1,3-dienes are used, the 1/1 coupling step

  1,3-二烯与CO反应2在配体-铁（0）系统以形成η 3 -烯丙基羧酸盐。动态烯丙基体系受另外的配体如膦或马来酸酐或乙酸酐的影响。基于通过质子分解或CO 2插入产生的产物来显示这种影响的方向。当使用取代的1，3-二烯时，1/1偶联步骤是区域选择性的。例如，用1,3-戊二烯和CO 2只有两个η 3中的摩尔比1/1 -allyliron羧酸盐形成。该异构体比率证实了偶联反应是动力学控制的。