(Z)-hex-3-ene-1,6-diol | 72530-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-hex-3-ene-1,6-diol
• 英文别名: (Z)-3-Hexene-1,6-diol
• CAS: 72530-33-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: MWSXXXZZOZFTPR-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-ene-1,6-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1,6-diiodo-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称 (1Z,4Z,7Z)-同共轭三烯的高效一锅双维蒂希方法

  摘要：

  我们描述了一种使用对称 (Z)-hex-3-ene-1,6-bis(triphenylphosphonium iodide) (2) 作为关键试剂的针对不对称取代的跳过三烯的新型单锅双 Wittig 方法。相应的双(叶立德) 3 与依次添加的醛的双链烯基化以良好的产率得到 (Z)-1,4,7-同共轭三烯。双(叶立德) 3 的不对称化是可行的，因为与第一次烯化产生的单叶立德相比，它显示出增强的反应性。双(叶立德) 3 统计偶联的对称产物可以通过中间铝酸盐复合物的原位热分解缓慢释放第一个醛组分来显着抑制，中间铝酸盐复合物是通过用 DIBAL-H 还原甲酯生成的。该新策略已成功应用于功能化和同位素标记的多不饱和脂肪酸的一锅法合成以及测地虫信息素 (3Z,6Z,9Z)-nonadeca-1,3,6,9-tetraene 的合成(6a)。还发现不对称化策略适用于从 1,3-丙基双（三苯基溴化鏻）合成同共轭二烯。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1821::aid-ejoc1821>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-3-hexyn-1-ol 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (Z)-hex-3-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  743.通过使用炔属前体合成碳水化合物。第三部分 赤-己烷-1：3：4：6-四醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003875

文献信息

• (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, the novel sex pheromones produced by emerald moths
  作者：Rei Yamakawa、Nguyen Duc Do、Yasushi Adachi、Masakatsu Kinjo、Tetsu Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.027

  日期：2009.8

  (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-Octadecatriene and (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-icosatetraene, hydrocarbons unsaturated more highly than usual lepidopteran Type II pheromones, were identified from geometrid females of Hemithea tritonaria and Thalassodes immissaria intaminata, respectively. The triene was synthesized by a double Wittig reaction between hexanal and an ylide derived from (Z)-1,6-diiodo-3-hexene, and the tetraene was synthesized by a coupling between (Z)-3-undecenal and an ylide derived from (3Z,6Z)-1-iodo-3,6-nonadiene. Each synthetic compound attracted males of the corresponding emerald moths in a field. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  根据 (6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯和 (3Z,6Z,9Z,12Z)-3,6,9,12-二十碳四烯，这两种烃类化合物比通常的鳞翅目昆虫II型性外激素具有更高的不饱和度，分别从橘斑斜纹夜蛾（Hemithea tritonaria）和黑边绿舟蛾（Thalassodes immissaria intaminata）的雌蛾中鉴定出来。三烯通过己醛与由 (Z)-1,6-二碘-3-己烯衍生的亚胺基进行双 Wittig 反应合成，而四烯则通过 (Z)-3-十一醛与由 (3Z,6Z)-1-碘-3,6-壬二烯衍生的亚胺基进行偶联反应合成。每种合成的化合物都能在田间吸引相应绿舟蛾的雄蛾。(C) 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Design and Synthesis of Cyclic Mismatch-Binding Ligands (CMBLs) with Variable Linkers by Ring-Closing Metathesis and their Photophysical and DNA Repeat Binding Properties
  作者：Sanjukta Mukherjee、Chikara Dohno、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/chem.201702064

  日期：2017.8.22

  Cyclophane-containing bis(2-amino-1,8-naphthyridine) moieties attached to variable linkers at the C2-position (linker B) were synthesized as cyclic mismatch-binding ligands (CMBLs). Ring-closing metathesis (RCM) is used as a key step for the introduction of double bonds at the linker B. Decreasing the size of the linker of the substrate, formation of the RCM products with an increasing trans/cis (E/Z)

  合成了在C2位置（接头B）连接至可变接头的含环烷的双（2-氨基-1,8-萘啶）部分，作为环状错配结合配体（CMBLs）。闭环复分解（RCM）被用作在连接子B引入双键的关键步骤。减小底物的连接子尺寸，形成具有增加的反式/顺式（E / Z）的RCM产品观察到该比率具有中等至高的总产量。对于具有较长接头（n = 3）的CMBL，观察到浓度依赖的荧光光谱，而对于具有较短接头（n = 2和/或1）的CMBL，观察到浓度无关的光谱，但存在明显的例外。Ë -烯烃6 一。还观察到随着溶剂疏水性的增加，CMBLs的吸收和荧光光谱也随之变化。含99–100％甲醇的溶液中CMBLs的吸收光谱和荧光光谱与单体相似。通过使用表面等离振子共振（SPR）分析和圆二色性（CD）光谱研究了这些CMBL与重复DNA结构的结合行为。环状E-烯烃1a（n = 3）和3a（n = 2）与d（CCTG）9和d（CAG）9呈正交键合关系。然而，随着从化合物2b（n＝
• Grubbs Catalysts Immobilized on Merrifield Resin for Metathesis of Leaf Alcohols by using a Convenient Recycling Approach
  作者：Liang Xia、Tao Peng、Gang Wang、Xiaoxue Wen、Shouguo Zhang、Lin Wang

  DOI：10.1002/open.201800188

  日期：2019.1

  Three new types of heterogeneous catalysts were prepared using a facile approach by the immobilization of Grubbs catalysts on PEGylated Merrifield resin. One of the immobilized catalysts was more efficient than the free catalyst for the metathesis of leaf alcohols in conversion and selectivity and was reused repeatedly (up to 5 cycles) with only a slight loss of activity (10.5 %). The long‐chain PEGylated

  通过将格鲁布斯催化剂固定在聚乙二醇化 Merrifield 树脂上，采用简便的方法制备了三种新型多相催化剂。其中一种固定化催化剂在叶醇复分解反应中的转化率和选择性比游离催化剂更有效，并且可重复使用（最多 5 个循环），活性仅有轻微损失（10.5%）。长链聚乙二醇化连接基在树脂和催化中心之间提供了适当的距离，使得钌催化剂充当游离催化剂。
• DEGRADABLE POLYMERS OF A CYCLIC SILYL ETHER AND USES THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20200055879A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present disclosure provides cyclic silyl ethers of the formula: and salts thereof. The cyclic silyl ethers may be useful as monomers for preparing polymers. Also described herein are polymers prepared by polymerizing a cyclic silyl ether and optionally one or more additional monomers. The polymers may be degradable (e.g., biodegradable). One or more O—Si bonds of the polymers may be the degradation sites. Also described herein are compositions and kits including the cyclic silyl ethers or polymers; methods of preparing the polymers; and methods of using the polymers, compositions, and kits.

  本公开提供了下述结构的环状硅醚及其盐。这些环状硅醚可能用作制备聚合物的单体。本文还描述了通过聚合环状硅醚以及可选地使用一个或多个额外单体制备的聚合物。这些聚合物可能是可降解的（例如，生物降解的）。聚合物的一个或多个O—Si键可能是降解位点。本文还描述了包括环状硅醚或聚合物的组合物和套装；制备聚合物的方法；以及使用聚合物、组合物和套装的方法。
• Synthesis of Enantioenriched Bromohydrins via Divergent Reactions of Racemic Intermediates from Anchimeric Oxygen Borrowing
  作者：Yi-Ming Cao、Dieter Lentz、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jacs.8b06432

  日期：2018.8.29

  catalyzed bromocyclization/regiodivergent reaction of racemic intermediates sequence, which is enabled by anchimeric oxygen borrowing. Different types of alkenes are applicable, and both enantiomers of the bromohydrin products were obtained in generally excellent yields and enantioselectivities. In addition, an example of enantioconvergent synthesis from the two isomeric products is presented.

  我们报告了一种手性磷酸催化的外消旋中间体序列的溴环化/区域发散反应，这是通过嵌合氧借用实现的。可以使用不同类型的烯烃，并且溴代醇产物的两种对映异构体通常都以优异的产率和对映选择性获得。此外，还介绍了从两种异构体产物对映聚合合成的例子。